N,2-dimethyl-N-phenylpropanethioamide | 75755-45-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,2-dimethyl-N-phenylpropanethioamide
• CAS: 75755-45-2
• 化学式: C₁₁H₁₅NS
• 分子量: 193.313
• InChiKey: LKDJRIFWGNFQJL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  78.9-80 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  262.1±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.060±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  35.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,2-dimethyl-N-phenylpropanethioamide 在 光气 、 sodium azide 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 144.0h， 生成 2,2-dimethyl-3-(N-methyl-N-phenylamino)-2H-azirine
  参考文献：
  名称：

  3-氨基2 H-叠氮萘的光化学工业化学†

  摘要：

  3-氨基-2 H-叠氮基的光化学诱导反应

  DOI：

  10.1002/hlca.19830660126
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基苯胺 在 劳森试剂 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 N,2-dimethyl-N-phenylpropanethioamide
  参考文献：
  名称：

  使用四溴甲烷作为卤素键供体催化剂高效合成苯并噻唑。

  摘要：

  已经开发出一种有效且温和的方案，用于使用CBr 4作为催化剂在无溶剂和无金属条件下合成2-取代的苯并噻唑。该过程涉及通过在硫代酰胺的硫原子和CBr 4分子的溴原子之间形成卤素键来活化硫代酰胺。通过一些对照实验，光谱分析和密度泛函理论（DFT）证明了N-甲基硫代酰胺和四溴甲烷之间存在卤素键相互作用。该方法对于2-烷基和2-芳基取代的苯并噻唑的合成具有广泛的底物范围。

  DOI：

  10.1039/c9ob02125f

文献信息

• 2,4-Bis(4-methylpheylthio)-1,3,2?5,4?5-dithiadiphosphetan-2,4-dithion: Ein neues Reagens zur Schwefelung vonN,N-disubstituierten Amiden
  作者：Peter Wipf、Christjohannes Jenny、Heinz Heimgartner

  DOI：10.1002/hlca.19870700412

  日期：1987.7.8

  2,4-Bis(4-methylphenylthio)-1,3,2λ5,4λ5-dithiadiphosphetane-2,4-dithione: A New Reagent for Thiation of N,N-Disubstituted Amides

  2,4-双（4-甲基苯硫基）-1,3,2λ 5，4λ 5 -dithiadiphosphetane -2,4-二硫酮：一种新的用于试剂的硫杂化Ñ，Ñ二取代酰胺
• Preference of <i>cis</i>-Thioamide Structure in <i>N</i>-Thioacyl-<i>N</i>-methylanilines
  作者：Jin Zhang、Zhulin Liu、Zheng Yin、Xiufang Yang、Yangmin Ma、Roman Szostak、Michal Szostak

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03512

  日期：2020.12.18

  The thioamide group represents a highly attractive isostere of the amide bond. We report a combined structural and computational study on cis-thioamide conformation of N-thioacyl-N-methylanilines. Amide to thioamide replacement in a class of anilides that are highly valuable as conformational locks results in a higher preference for cis conformation in a unique compacted template intrinsic to the thioamide

  硫酰胺基代表酰胺键的高度吸引的等排体。我们报告了结合的结构和计算研究的N-硫代酰基-N-甲基苯胺的顺式-硫酰胺构象。由于构象锁，在一类非常有用的酰胺类中，酰胺取代硫酰胺会在硫酰胺结构固有的独特压实模板中导致更优先选择顺式构象。该研究强烈支持在化学的各个方面将N-甲基硫代苯胺用作顺式构象锁。
• DIETLIKER, K.;HEIMGARTNER, H., HELV. CHIM. ACTA, 1983, 66, N 1, 262-295
  作者：DIETLIKER, K.、HEIMGARTNER, H.

  DOI：——

  日期：——
• WIPF, P.;JENNY, CH.;HEIMGARTHER, H., HELV. CHIM. ACTA, 70,(1987) N 4, 1000-1011
  作者：WIPF, P.、JENNY, CH.、HEIMGARTHER, H.

  DOI：——

  日期：——
• Photochemisch induzierte Reaktionen von 3-Amino-2H-azirinen
  作者：Kurt Dietliker、Heinz Heimgartner

  DOI：10.1002/hlca.19830660126

  日期：1983.2.2

  Photochemically Induced Reactions of 3-Amino-2H-azirines

  3-氨基-2 H-叠氮基的光化学诱导反应