3-hydroxy-2,2-dimethyl-N-[1-methyl-1-(N-methyl-N-phenylcarbamoyl)ethyl]propanamide | 339315-16-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-hydroxy-2,2-dimethyl-N-[1-methyl-1-(N-methyl-N-phenylcarbamoyl)ethyl]propanamide
• 英文别名: 2-[(3-hydroxy-2,2-dimethyl-1-oxopropyl)amino]-N,2-dimethyl-N-phenylpropanamide；3-hydroxy-2,2-dimethyl-N-[2-methyl-1-(N-methylanilino)-1-oxopropan-2-yl]propanamide
• CAS: 339315-16-1
• 化学式: C₁₆H₂₄N₂O₃
• 分子量: 292.378
• InChiKey: RGNYZXRKCNFBAD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  482.5±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.123±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hydroxy-2,2-dimethyl-N-[1-methyl-1-(N-methyl-N-phenylcarbamoyl)ethyl]propanamide 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 162.0h， 生成 2-{[2-({2-[(3-hydroxy-2,2-dimethyl-1-oxopropyl)amino]-2-methyl-1-oxo-propyl}amino)-2-methyl-1-oxopropyl]amino}-2-methylpropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  通过酰胺直接环合合成构象受限的环五肽

  摘要：

  2,2-二取代的2 H -azirin-3-amines 6（3-amino-2 H -azirines）被用作制备16元环状二肽14的α，α-二取代的α-氨基酸的结构单元14。经由“叠氮基/恶唑酮法”以β-羟基酸5为起点合成了包含四个α，α-二取代的α-氨基酸的线性前体五肽13。环状二肽14通过“直接酰胺环化”形成，并通过以下方式研究了几种因素对该环化的影响：（a）使用相同组成的α，α-二取代α-氨基酸，但改变了它们在肽中的各自位置链; （b）在肽链中使用不同的C端α，α-二取代的α-氨基酸；（c）使用不同的β-羟基酸；（d）使用不同的肽非对映异构体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00091-6
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二甲基-3-羟基丙酸 、 2,2-dimethyl-3-(N-methyl-N-phenylamino)-2H-azirine 以 乙腈 为溶剂， 反应 17.0h， 以93%的产率得到3-hydroxy-2,2-dimethyl-N-[1-methyl-1-(N-methyl-N-phenylcarbamoyl)ethyl]propanamide
  参考文献：
  名称：

  通过酰胺直接环合合成构象受限的环五肽

  摘要：

  2,2-二取代的2 H -azirin-3-amines 6（3-amino-2 H -azirines）被用作制备16元环状二肽14的α，α-二取代的α-氨基酸的结构单元14。经由“叠氮基/恶唑酮法”以β-羟基酸5为起点合成了包含四个α，α-二取代的α-氨基酸的线性前体五肽13。环状二肽14通过“直接酰胺环化”形成，并通过以下方式研究了几种因素对该环化的影响：（a）使用相同组成的α，α-二取代α-氨基酸，但改变了它们在肽中的各自位置链; （b）在肽链中使用不同的C端α，α-二取代的α-氨基酸；（c）使用不同的β-羟基酸；（d）使用不同的肽非对映异构体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00091-6

文献信息

• Synthesis of conformationally restricted cyclic pentadepsipeptides via direct amide cyclization
  作者：Kristian N Koch、Anthony Linden、Heinz Heimgartner

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00091-6

  日期：2001.3

  containing four α,α-disubstituted α-amino acids, the pentapeptides 13, were synthesized starting with β-hydroxy acids 5 via the ‘azirine/oxazolone method’. The cyclic depsipeptides 14 were formed via ‘direct amide cyclization’ and the influence of several factors on this cyclization was investigated in the following way: (a) using the same composition of α,α-disubstituted α-amino acids, but changing

  2,2-二取代的2 H -azirin-3-amines 6（3-amino-2 H -azirines）被用作制备16元环状二肽14的α，α-二取代的α-氨基酸的结构单元14。经由“叠氮基/恶唑酮法”以β-羟基酸5为起点合成了包含四个α，α-二取代的α-氨基酸的线性前体五肽13。环状二肽14通过“直接酰胺环化”形成，并通过以下方式研究了几种因素对该环化的影响：（a）使用相同组成的α，α-二取代α-氨基酸，但改变了它们在肽中的各自位置链; （b）在肽链中使用不同的C端α，α-二取代的α-氨基酸；（c）使用不同的β-羟基酸；（d）使用不同的肽非对映异构体。
• An Unexpected Formation of a 14-Membered Cyclodepsipeptide
  作者：Boyan Iliev、Anthony Linden、Heinz Heimgartner

  DOI：10.1002/hlca.200390262

  日期：2003.9

  The treatment of diluted solutions of the hydroxy diamides 6a and 6b in toluene with HCl gas at 100° gave the dimeric, 14-membered cyclodepsipeptide 10 in up to 72% yield (Scheme 3). The same product was formed from the linear dimer of 6b, the depsipeptide 11, under the same conditions (cf. Scheme 4). All attempts to prepare the cyclic seven-membered monomer 9, starting with different precursors and

  在100℃下用HCl气体处理羟基二酰胺6a和6b在甲苯中的稀释溶液，以高达72％的产率得到二聚的14元环二肽10（方案3）。在相同条件下，由6b的线性二聚体depsipeptide 11形成相同的产物（参见方案4）。从不同的前体开始并使用不同的内酯化方法来制备环状七元单体9的所有尝试均告失败，只有10是分离出的产物（参见方案6）。例如，酯20的反应与NaH在甲苯中在80°下的反应仅导致环二聚体10。另一方面，羟基二酯22的碱催化环化（即“ O-类似物”为20）既不产生七元双内酯，也不产生十四元四内酯，而仅产生已知的三聚体23和四聚体。24 2,2- dimethylpropano -3-内酯（的参见方案7）。