dimethyl 2-(benzylideneamino)-2-phenylpentanedioate | 75984-45-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: dimethyl 2-(benzylideneamino)-2-phenylpentanedioate
• 英文别名: dimethyl N-benzylidene-2-phenylglutamate
• CAS: 75984-45-1
• 化学式: C₂₀H₂₁NO₄
• 分子量: 339.391
• InChiKey: RLIXUYQNFIVFEB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  90 °C(Press: 1e-2 Torr)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.13
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  64.96
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 2-(benzylideneamino)-2-phenylpentanedioate 反应 0.25h， 生成 methyl 5-oxo-2-phenylpyrrolidine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过微波辐射下α-亚氨基酸酯衍生物的分子内环化反应合成无溶剂内酰胺。

  摘要：

  我们以前曾报道过在微波辐射下由酯和胺合成酰胺的新方法，其产率要比传统加热方法高得多[1]。现在，我们已经将这些研究扩展到纯亚氨基酯I2，I3和I4-I6的闭环，得到五元和六元环内酰胺L5，L6和较大的内酰胺L7-L9（其中，我的意思是亚胺，L的意思是内酰胺），分别在经典加热条件和微波辐射下。

  DOI：

  10.3390/12030439
• 作为产物：
  描述：

  苯基甘氨酸甲酯盐酸盐 在 N-benzylcinchonidinium bromide 、 magnesium sulfate 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 dimethyl 2-(benzylideneamino)-2-phenylpentanedioate
  参考文献：
  名称：

  通过微波辐射下α-亚氨基酸酯衍生物的分子内环化反应合成无溶剂内酰胺。

  摘要：

  我们以前曾报道过在微波辐射下由酯和胺合成酰胺的新方法，其产率要比传统加热方法高得多[1]。现在，我们已经将这些研究扩展到纯亚氨基酯I2，I3和I4-I6的闭环，得到五元和六元环内酰胺L5，L6和较大的内酰胺L7-L9（其中，我的意思是亚胺，L的意思是内酰胺），分别在经典加热条件和微波辐射下。

  DOI：

  10.3390/12030439

文献信息

• X=Y-ZH systems as potential 1,3-dipoles
  作者：Ronald Grigg、James Kemp、John F. Malone、Shuleewan Rajviroongit、Tangthongkum Anant

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86043-9

  日期：1988.1

  Imines of α-amino acid esters undergo regiospecific Michael addition to methyl acrylate or acrylonitrile in good yield in benzene at 25°C catalysed by benzyItrimethyl ammonium methoxide (BTAM). The Michael adducts cyclise to a mixture of two stereoisomeric polysubstituted proline ester derivatives in the presence of 1 mol. of BTAM. Mechanistic studies, involving chiral intermediates, show this cyclisation

  α-氨基酸酯的亚胺在苄基甲基三甲基甲醇铵（BTAM）催化下于25°C在苯中以良好的产率向丙烯酸甲酯或丙烯腈中进行区域特异性的迈克尔加成反应。在1mol的存在下，迈克尔加合物环化成两种立体异构的多取代的脯氨酸酯衍生物的混合物。BTAM。涉及手性中间体的机理研究表明，这种环化反应是不利的5-（enolexo）-endo-trig过程的一个实例。
• Solventless Lactam Synthesis by Intramolecular Cyclizations of α-Iminoester Derivatives under Microwave Irradiation
  作者：Fatima-Zohra Zradni、Jack Hamelin、Aicha Derdour

  DOI：10.3390/12030439

  日期：——

  reported a new synthesis of amides from esters and amines under microwave irradiation, offering much higher yields than those achieved with conventional heating [1]. We have now extended these studies to the ring closure of neat iminoesters I2, I3 and I4-I6 to give five- and six-membered ring lactams L5, L6 and larger lactams L7-L9 (where I means imine and L means lactam), respectively, under both classical

  我们以前曾报道过在微波辐射下由酯和胺合成酰胺的新方法，其产率要比传统加热方法高得多[1]。现在，我们已经将这些研究扩展到纯亚氨基酯I2，I3和I4-I6的闭环，得到五元和六元环内酰胺L5，L6和较大的内酰胺L7-L9（其中，我的意思是亚胺，L的意思是内酰胺），分别在经典加热条件和微波辐射下。