methyl 2,6-dimethoxy-2,5-cyclohexadiene-1-carboxylate | 82939-66-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2,6-dimethoxy-2,5-cyclohexadiene-1-carboxylate
• 英文别名: methyl 2,6-dimethoxycyclohexa-2,5-diene-1-carboxylate；methyl 1,4-dihydro-2,6-dimethoxybenzoate
• CAS: 82939-66-0
• 化学式: C₁₀H₁₄O₄
• 分子量: 198.219
• InChiKey: CRGZODCWRFOBDG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,6-dimethoxy-2,5-cyclohexadiene-1-carboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 反应 5.17h， 生成 [2,6-dimethoxy-1-(3-methylidenepentyl)cyclohexa-2,5-dien-1-yl]methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  带有角保护的羟甲基的Wieland–Miescher酮类似物的合成

  摘要：

  带有角保护的羟甲基的Wieland-Miescher酮类似物（1）和（2）是通过将锂化的2，6-二甲氧基环己2-2，5-二烯-1-羧酸甲酯进行烷基化制备的。

  DOI：

  10.1039/c39820000502
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二甲氧基苯甲酸甲酯 生成 methyl 2,6-dimethoxy-2,5-cyclohexadiene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  甲氧基苯甲酸和酯的还原烷基化的改进方法：在合成双环酮中的应用

  摘要：

  通过金属氨溶液还原一系列甲氧基苯甲酸和酯，然后将得到的1,4-二氢产物原位烷基化或分离并随后烷基化。三种不同类型的烷基碘被用来引入丁酮或戊酮侧链的元素，作为添加稠合六元环的前奏，从而完成了Wieland-Miescher酮4a的几种类似物的制备，其中角取代基被充氧了。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90577-0

文献信息

• Preparation of New Chiral Building Blocks:  Highly Enantioselective Reduction of Prochiral 1,3-Cycloalkanediones Possessing a Methyl Group and a Protected Hydroxymethyl Group at Their C2 Position with Baker's Yeast or CBS Catalyst
  作者：Hideaki Watanabe、Mitsuhiro Iwamoto、Masahisa Nakada

  DOI：10.1021/jo050349a

  日期：2005.6.1

  Highly enantioselective reduction of five-, six-, seven-, and eight-membered prochiral 1,3-cycloalkanediones possessing a methyl group and a protected hydroxymethyl group at their C2 position with baker's yeast or CBS catalyst and a new efficient and general method for preparing the 1,3-cycloalkanediones have been developed. These baker's yeast mediated reductions were found to produce corresponding

  用面包酵母或CBS催化剂高度对映选择性还原五元，六元，七元和八元的手性1,3-环烷二酮，在其C2位上具有甲基和受保护的羟甲基基团，以及一种新的高效通用方法已经开发了制备1，3-环烷二酮的方法。发现这些面包酵母的介导还原反应可产生具有高光学纯度（> 99％ee）和高产率的相应酮醇。所制备的所有酮醇及其衍生物，手性结构单元均已得到充分表征，并且其绝对构型已得到确定。这些化合物对于复杂天然产物的收敛合成将是有用的。
• Practical and versatile syntheses of angular hydroxymethylated decalones
  作者：Young-Ger Suh、Hwa-Soon Kim、P. Raja kumar、Nam-Song Choi、Jae-Kyung Jung

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00965-x

  日期：1998.12

  The practical and versatile syntheses of angular hydroxymethylated decalones as potential synthetic intermediates for terpenoids are described. Particularly angular hydroxymethylated bicyclodecanedione 1 has been synthesized in 45 % overall yield from methyl 2,6-dimethoxy-1,4-dihydrobenzoate via six step sequence.

  描述了实用和通用的有角度的羟甲基化十氯萘的合成方法，作为萜类化合物的潜在合成中间体。尤其角羟甲基化的bicyclodecanedione 1已经在45％的总收率合成了从甲基-2,6-二甲氧基-1,4- dihydrobenzoate通过六个序列。
• Tamai, Yasufumi; Mizutani, Yukihide; Hagiwara, Hisahiro, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1985, # 5, p. 1746 - 1787
  作者：Tamai, Yasufumi、Mizutani, Yukihide、Hagiwara, Hisahiro、Uda, Hisashi、Harada, Nobuyuki

  DOI：——

  日期：——
• Preparation of new chiral building blocks via asymmetric catalysis
  作者：Mitsuhiro Iwamoto、Hatsuo Kawada、Tomoyuki Tanaka、Masahisa Nakada

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.08.009

  日期：2003.9

  Highly enantio- and stereoselective preparation of some new chiral building blocks with baker's yeast or the CBS catalyst is described. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• TAMAI, YASUFUMI;HAGIWARA, HISAHIRO;UDA, HISASHI, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN., 1982, N 9, 502-503
  作者：TAMAI, YASUFUMI、HAGIWARA, HISAHIRO、UDA, HISASHI

  DOI：——

  日期：——