2-ethyhyl-2,5,12-trihydroxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthacene-6,11-dione | 63229-44-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 并四苯
• 英文名称: 2-ethyhyl-2,5,12-trihydroxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthacene-6,11-dione
• 英文别名: 9-ethynyl-7,10-dihydro-6,9,11-trihydroxy-5,12(8H)-naphthacenedione；9-ethynyl-6,9,11-trihydroxy-8,10-dihydro-7H-tetracene-5,12-dione
• CAS: 63229-44-7
• 化学式: C₂₀H₁₄O₅
• 分子量: 334.328
• InChiKey: YHBWDDDQUUPGJJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  94.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-ethyhyl-2,5,12-trihydroxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthacene-6,11-dione 在 硫酸 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 14.0h， 以83%的产率得到4-demethoxy-7-deoxydaunomycinone
  参考文献：
  名称：

  Novel ethynylcerium(III) reagents as efficient tools for constructing the .ALPHA.-hydroxy methyl ketone moiety of anthracyclinones.

  摘要：

  标题铈(III)试剂（7-10）被发现与5, 8-二甲氧基-2-四氢萘酮（11a）和5, 12-二羟基-1, 2, 3, 4-四氢萘蒽-2, 6, 11-三酮（15）反应更有效，相比于相应的锂和镁试剂（3, 5, 和 4, 6），生成加成产物（12a, 13a, 和 17），产率较高。这些加成物的亲水化迅速提供了α-羟甲基酮，2-乙酰基-5, 8-二甲氧基-1, 2, 3, 4-四氢-2-萘酚（14a），和2-乙酰基-2, 5, 12-三羟基-1, 2, 3, 4-四氢萘蒽-6, 11-二酮（4-去甲氧基-7-脱氧道诺霉酮）（18），它们是光学活性4-去甲氧基蒽环酮的有用合成中间体。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.1531
• 作为产物：
  描述：

  1,4,9,10-蒽四酮 在 硫酸 、 sodium acetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 溶剂黄146 、 xylene 、 苯 为溶剂， 反应 46.5h， 生成 2-ethyhyl-2,5,12-trihydroxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthacene-6,11-dione
  参考文献：
  名称：

  2-氯-1,3-丁二烯与蒽-1,4,9,10-四酮在狄尔斯-阿尔德反应中作为一种高效的亲烯剂。4-去甲氧蒽环酮中间体的简单合成

  摘要：

  发现 2-氯-1,3-丁二烯与蒽-1,4,9,10-四酮的 Diels-Alder 反应仅发生在外部 (C2,3) 双键上，以极好的收率得到加合物。通过 5,12-二羟基-1,2,3,4-四氢萘-2,6,11-三酮，加合物很容易转化为 4-脱甲氧基蒽环酮中间体，(±)-7-脱氧-4-脱甲氧基道诺霉素酮.

  DOI：

  10.1246/cl.1984.473

文献信息

• Intermediates for polycyclic quinonoid antibiotics
  申请人：Research Corporation

  公开号：US04021457A1

  公开（公告）日：1977-05-03

  There is provided a novel method of synthesizing certain tetracyclic quinones. In particular, there is provided a novel route to the synthesis of certain analogs of (+)-7-deoxydaunomycinone which includes the provision of novel tri- and tetracyclic quinone intermediates. The products of the synthetic route provided herein may be converted into compounds of known anti-neoplastic activity.

  提供了一种合成特定四环喹喙醌的新方法。具体来说，提供了一种合成某些类似于（+）-7-去氧多柔胺醌的新途径，其中包括提供新的三环和四环喹喙醌中间体。本文提供的合成途径的产物可以转化为已知抗肿瘤活性的化合物。
• US4021457A
  申请人：——

  公开号：US4021457A

  公开（公告）日：1977-05-03
• US4116981A
  申请人：——

  公开号：US4116981A

  公开（公告）日：1978-09-26
• US4154745A
  申请人：——

  公开号：US4154745A

  公开（公告）日：1979-05-15
• Novel ethynylcerium(III) reagents as efficient tools for constructing the .ALPHA.-hydroxy methyl ketone moiety of anthracyclinones.
  作者：MICHIYO SUZUKI、YOSHIKAZU KIMURA、SHIRO TERASHIMA

  DOI：10.1248/cpb.34.1531

  日期：——

  The title cerium(III) reagents (7-10) were found to react with 5, 8-dimethoxy-2-tetralone (11a) and 5, 12-dihydroxy-1, 2, 3, 4-tetrahydronaphthacene-2, 6, 11-trione (15) more efficiently than the corresponding lithium and magnesium reagents (3, 5, and 4, 6), giving the addition products (12a, 13a, and 17) in high yields. Hydration of these adducts readily afforded the α-hydroxy methyl ketones, 2-acetyl-5, 8-dimethoxy-1, 2, 3, 4-tetrahydro-2-naphthol (14a), and 2-acetyl-2, 5, 12-trihydroxy-1, 2, 3, 4-tetrahydronaphthacene-6, 11-dione (4-demethoxy-7-deoxydaunomycinone) (18), which are versatile synthetic intermediates for optically active 4-demethoxyanthracyclinones.

  标题铈(III)试剂（7-10）被发现与5, 8-二甲氧基-2-四氢萘酮（11a）和5, 12-二羟基-1, 2, 3, 4-四氢萘蒽-2, 6, 11-三酮（15）反应更有效，相比于相应的锂和镁试剂（3, 5, 和 4, 6），生成加成产物（12a, 13a, 和 17），产率较高。这些加成物的亲水化迅速提供了α-羟甲基酮，2-乙酰基-5, 8-二甲氧基-1, 2, 3, 4-四氢-2-萘酚（14a），和2-乙酰基-2, 5, 12-三羟基-1, 2, 3, 4-四氢萘蒽-6, 11-二酮（4-去甲氧基-7-脱氧道诺霉酮）（18），它们是光学活性4-去甲氧基蒽环酮的有用合成中间体。