2-ethyhyl-2,5,12-trihydroxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthacene-6,11-dione | 63229-44-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 并四苯
• 英文名称: 2-ethyhyl-2,5,12-trihydroxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthacene-6,11-dione
• 英文别名: 9-ethynyl-7,10-dihydro-6,9,11-trihydroxy-5,12(8H)-naphthacenedione；9-ethynyl-6,9,11-trihydroxy-8,10-dihydro-7H-tetracene-5,12-dione
• CAS: 63229-44-7
• 化学式: C₂₀H₁₄O₅
• 分子量: 334.328
• InChiKey: YHBWDDDQUUPGJJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  94.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-ethyhyl-2,5,12-trihydroxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthacene-6,11-dione 在 硫酸 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 14.0h， 以83%的产率得到4-demethoxy-7-deoxydaunomycinone
  参考文献：
  名称：

  Novel ethynylcerium(III) reagents as efficient tools for constructing the .ALPHA.-hydroxy methyl ketone moiety of anthracyclinones.

  摘要：

  标题铈(III)试剂（7-10）被发现与5, 8-二甲氧基-2-四氢萘酮（11a）和5, 12-二羟基-1, 2, 3, 4-四氢萘蒽-2, 6, 11-三酮（15）反应更有效，相比于相应的锂和镁试剂（3, 5, 和 4, 6），生成加成产物（12a, 13a, 和 17），产率较高。这些加成物的亲水化迅速提供了α-羟甲基酮，2-乙酰基-5, 8-二甲氧基-1, 2, 3, 4-四氢-2-萘酚（14a），和2-乙酰基-2, 5, 12-三羟基-1, 2, 3, 4-四氢萘蒽-6, 11-二酮（4-去甲氧基-7-脱氧道诺霉酮）（18），它们是光学活性4-去甲氧基蒽环酮的有用合成中间体。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.1531
• 作为产物：
  描述：

  1,4,9,10-蒽四酮 在 硫酸 、 sodium acetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 溶剂黄146 、 xylene 、 苯 为溶剂， 反应 46.5h， 生成 2-ethyhyl-2,5,12-trihydroxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthacene-6,11-dione
  参考文献：
  名称：

  2-氯-1,3-丁二烯与蒽-1,4,9,10-四酮在狄尔斯-阿尔德反应中作为一种高效的亲烯剂。4-去甲氧蒽环酮中间体的简单合成

  摘要：

  发现 2-氯-1,3-丁二烯与蒽-1,4,9,10-四酮的 Diels-Alder 反应仅发生在外部 (C2,3) 双键上，以极好的收率得到加合物。通过 5,12-二羟基-1,2,3,4-四氢萘-2,6,11-三酮，加合物很容易转化为 4-脱甲氧基蒽环酮中间体，(±)-7-脱氧-4-脱甲氧基道诺霉素酮.

  DOI：

  10.1246/cl.1984.473

文献信息

• Intermediates for polycyclic quinonoid antibiotics
  申请人：Research Corporation

  公开号：US04021457A1

  公开（公告）日：1977-05-03

  There is provided a novel method of synthesizing certain tetracyclic quinones. In particular, there is provided a novel route to the synthesis of certain analogs of (+)-7-deoxydaunomycinone which includes the provision of novel tri- and tetracyclic quinone intermediates. The products of the synthetic route provided herein may be converted into compounds of known anti-neoplastic activity.

  提供了一种合成特定四环喹喙醌的新方法。具体来说，提供了一种合成某些类似于（+）-7-去氧多柔胺醌的新途径，其中包括提供新的三环和四环喹喙醌中间体。本文提供的合成途径的产物可以转化为已知抗肿瘤活性的化合物。
• US4021457A
  申请人：——

  公开号：US4021457A

  公开（公告）日：1977-05-03
• US4116981A
  申请人：——

  公开号：US4116981A

  公开（公告）日：1978-09-26
• US4154745A
  申请人：——

  公开号：US4154745A

  公开（公告）日：1979-05-15