6,9,11-trihydroxy-9-prop-2-enyl-8,10-dihydro-7H-tetracene-5,12-dione | 100560-50-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 并四苯
• 英文名称: 6,9,11-trihydroxy-9-prop-2-enyl-8,10-dihydro-7H-tetracene-5,12-dione
• CAS: 100560-50-7
• 化学式: C₂₁H₁₈O₅
• 分子量: 350.371
• InChiKey: TYJFQTKNFVQEHC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  587.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.416±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  94.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,9,11-trihydroxy-9-prop-2-enyl-8,10-dihydro-7H-tetracene-5,12-dione 在 copper(l) chloride 、 palladium dichloride 氧气 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以85%的产率得到(+/-)4-demethoxy-7-deoxyfeudomycinone
  参考文献：
  名称：

  可烯化醛和酮的锰介导的烯丙基加成。在蒽环类抗生素的 C(9) 处引入乙炔侧链的方法

  摘要：

  烯丙基溴与 MnCl2-LiAlH4 或 Mn 粉末反应产生的锰试剂可有效地实现烯醇化醛和酮的烯丙基加成。β-四氢萘酮加合物的瓦克氧化产生了典型的抗肿瘤抗生素 feudomycin 的丙酮基部分。

  DOI：

  10.1246/cl.1985.611
• 作为产物：
  描述：

  5,12-dihydroxy-1,2,3,4-tetrahydro-2,6,11-naphthacenetrione 、 3-溴丙烯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 manganese(ll) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以61%的产率得到6,9,11-trihydroxy-9-prop-2-enyl-8,10-dihydro-7H-tetracene-5,12-dione
  参考文献：
  名称：

  可烯化醛和酮的锰介导的烯丙基加成。在蒽环类抗生素的 C(9) 处引入乙炔侧链的方法

  摘要：

  烯丙基溴与 MnCl2-LiAlH4 或 Mn 粉末反应产生的锰试剂可有效地实现烯醇化醛和酮的烯丙基加成。β-四氢萘酮加合物的瓦克氧化产生了典型的抗肿瘤抗生素 feudomycin 的丙酮基部分。

  DOI：

  10.1246/cl.1985.611

文献信息

• XIYAMA, TAMEHDZIRO;KUSANO, YUKARI;SAVAXATA, JOSIKADZU
  作者：XIYAMA, TAMEHDZIRO、KUSANO, YUKARI、SAVAXATA, JOSIKADZU

  DOI：——

  日期：——
• JPS60190732A
  申请人：——

  公开号：JPS60190732A

  公开（公告）日：1985-09-28
• MANGANESE-MEDIATED ALLYL ADDITION TO ENOLIZABLE ALDEHYDE AND KETONES. AN APPROACH FOR INTRODUCTION OF ACETONYL SIDE CHAIN AT C(9) OF ANTHRACYCLINE ANTIBIOTICS
  作者：Tamejiro Hiyama、Miwa Sawahara、Yukari Kusano

  DOI：10.1246/cl.1985.611

  日期：1985.5.5

  Allyl addition to enolizable aldehyde and ketones is achieved efficiently with manganese reagents generated by the reaction of allyl bromide with MnCl2–LiAlH4 or Mn powder. The Wacker oxidation of the β-tetralone adducts gives an acetonyl moiety typical to an anti-tumor antibiotic, feudomycin.

  烯丙基溴与 MnCl2-LiAlH4 或 Mn 粉末反应产生的锰试剂可有效地实现烯醇化醛和酮的烯丙基加成。β-四氢萘酮加合物的瓦克氧化产生了典型的抗肿瘤抗生素 feudomycin 的丙酮基部分。