2,3-dihydrobenzofuran-5-ylacetaldehyde | 943587-27-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,3-dihydrobenzofuran-5-ylacetaldehyde
• 英文别名: 2-(2,3-Dihydrobenzofuran-5-YL)acetaldehyde；2-(2,3-dihydro-1-benzofuran-5-yl)acetaldehyde
• CAS: 943587-27-7
• 化学式: C₁₀H₁₀O₂
• 分子量: 162.188
• InChiKey: NTJRMUOGVCOSOO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  288.1±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.160±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-dihydrobenzofuran-5-ylacetaldehyde 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 20.0~80.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 生成 5-(2,3-dihydrobenzofuran-5-yl)pentan-2-one
  参考文献：
  名称：

  酮的好氧氧化脱氢成1,4-烯酮

  摘要：

  通过钯催化的氧化脱氢，已经开发出一种有效且空前的从饱和酮合成1,4-二烯酮的策略。该协议采用分子氧作为唯一的氧化剂，代表了原子经济和逐步经济的过程。该方法显示出广泛的底物范围，良好的官能团耐受性和完全的E-立体选择性。通过氘标记实验和中间实验研究了反应机理。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c04174
• 作为产物：
  描述：

  在 磷酸 、 水 作用下， 以 甲苯 、 仲丁醇 为溶剂， 生成 2,3-dihydrobenzofuran-5-ylacetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  WO2007/76157

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Method for obtaining 1,3-difunctionalized pyrrolidine derivatives
  申请人：Ragactives, S.L.

  公开号：EP2236509A1

  公开（公告）日：2010-10-06

  The present invention relates to a method for obtaining 1,3-difunctionalized pyrrolidine derivatives, such as 3-(S)-(-)-(1-carbamoyl-1,1-diphenylmethyl)-1-[2-(2,3-dihydrobenzofuran-5-yl)ethyl]pyrrolidine, commonly known as Darifenacin, as well as to the intermediates of said method and the respective methods for preparing them.

  本发明涉及一种获得1,3-二官能基吡咯烷衍生物的方法，例如3-(S)-(-)-(1-羰胺基-1,1-二苯甲基)-1-[2-(2,3-二氢苯并呋喃-5-基)乙基]吡咯烷，通常被称为达利那定，以及所述方法的中间体和制备它们的相应方法。
• [EN] A METHOD FOR THE PREPARATION OF DARIFENACIN HYDROGEN BROMIDE<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE DARIFÉNACINE BROMHYDRIQUE
  申请人：ZENTIVA KS

  公开号：WO2009094957A1

  公开（公告）日：2009-08-06

  A method of preparing (3S)-l-[2-(2,3-dihydro-5-benzofuranyl)ethyl}-α,α-diphenyl-3- pyrrolidine acetamide hydrogen bromide, wherein 3-(S)-(I -carbamoyl- 1,1- diphenylmethyl)pyrrolidine or its salt with an organic acid is alkylated in the presence of an inorganic base with 5-(2-bromoethyl)-2,3-dihydrobenzofurane in a heterogeneous system of the solvents water and an organic solvent selected from C6 to C9 aliphatic, alicyclic or aromatic hydrocarbons, after separation of the two phases the crude darifenacin base is isolated, which is converted to the hydrobromide by addition of a C3 to C9 ketone or C3 to C9 alcohol and concentrated hydrobromic acid.

  一种制备(3S)-l-[2-(2,3-二氢-5-苯并呋喃基)乙基]-α，α-二苯基-3-吡咯烷乙酰胺溴化氢的方法，其中3-(S)-[(I-氨基甲酰)-1,1-二苯甲基]吡咯烷或其与有机酸的盐在无机碱存在下与5-(2-溴乙基)-2,3-二氢苯并呋喃在水和C6到C9脂肪，脂环或芳香族烃类有机溶剂的异相体系中进行烷基化反应，分离两相后得到粗的达瑞那新碱基，再加入C3到C9的酮或C3到C9的醇和浓盐酸转化为溴化氢盐。
• Processes for preparing darifenacin hydrobromide
  申请人：Merli Valeriano

  公开号：US20070197631A1

  公开（公告）日：2007-08-23

  The invention encompasses processes for the preparation of darifenacin hydrobromide.

  这项发明涵盖了制备达瑞那它溴化物的过程。
• [EN] SUBSTITUTED INDOLES AND THEIR USE AS INTEGRIN ANTAGONISTS<br/>[FR] INDOLES SUBSTITUES ET UTILISATION DE CEUX-CI COMME ANTAGONISTES D'INTEGRINE
  申请人：DIMENSIONAL PHARM INC

  公开号：WO2002060438A1

  公开（公告）日：2002-08-08

  The present invention relates to novel substituted indole compounds that are antagonists of alpha V (αv) integrins, for example αvβ3 and αvβ5 integrins, their pharmaceutically acceptable salts, and pharmaceutical compositions thereof. The compounds may be used in treatment of pathological conditions mediated by αvβ3 and αvβ5 integrins, including such conditions as tumor growth, metastasis, restenosis, osteoporosis, inflammation, macular degeneration, diabetic retinopathy, and rheumatoid arthritis. The compounds have the general formula: (IV) where R?1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, R10, R11, R12, R13, R14¿, D, X, W, a, m, n, I, j, k and v are defined herein.

  本发明涉及一种新型的取代吲哚化合物，它们是αV（αv）整合素的拮抗剂，例如αvβ3和αvβ5整合素，它们的药学上可接受的盐和制药组合物。这些化合物可用于治疗由αvβ3和αvβ5整合素介导的病理状况，包括肿瘤生长、转移、再狭窄、骨质疏松、炎症、黄斑变性、糖尿病视网膜病变和类风湿性关节炎等疾病。这些化合物具有通式：（IV），其中R?1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12、R13、R14¿、D、X、W、a、m、n、I、j、k和v在此定义。
• METHOD FOR THE PREPARATION OF DARIFENACIN HYDROGEN BROMIDE
  申请人：Hejtmankova Ludmila

  公开号：US20100317871A1

  公开（公告）日：2010-12-16

  A method of preparing (3S)-1-[2-(2,3-dihydro-5-benzofuranyl)ethyl}-α,α-diphenyl-3-pyrrolidine acetamide hydrogen bromide, wherein 3-(S)-(I-carbamoyl-1,1-diphenylmethyl)pyrrolidine or its salt with an organic acid is alkylated in the presence of an inorganic base with 5-(2-bromoethyl)-2,3-dihydrobenzofurane in a heterogeneous system of the solvents water and an organic solvent selected from C6 to C9 aliphatic, alicyclic or aromatic hydrocarbons, after separation of the two phases the crude darifenacin base is isolated, which is converted to the hydrobromide by addition of a C3 to C9 ketone or C3 to C9 alcohol and concentrated hydrobromic acid.

  一种制备(3S)-1-[2-(2,3-二氢-5-苯并呋喃基)乙基]-α,α-二苯基-3-吡咯烷乙酰胺氢溴酸盐的方法，其中3-(S)-(I-氨甲酰-1,1-二苯基甲基)吡咯烷或其与有机酸的盐在无机碱存在下与5-(2-溴乙基)-2,3-二氢苯并呋喃在溶剂水和从C6到C9的脂肪族、螺环烷或芳香族烃中选择的有机溶剂的异相体系中发生烷基化反应，分离两相后得到粗的达瑞那星碱，通过加入C3到C9的酮或C3到C9的醇和浓盐酸转化为氢溴酸盐。