环紫草素隐色乙酸酯 | 80186-91-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 环紫草素隐色乙酸酯
• 中文别名: (2R,3R)-2-(2,6-二羟基苯基)-3,5,7-三羟基-2,3-二氢-4H-色烯-4-酮
• 英文名称: 2-(5',5'-dimethyl-2'-tetrahydrofuranyl)-1,4,5,8-tetraacetoxynapthalene
• 英文别名: Cycloalkannin leucoacetate；[4,5,8-triacetyloxy-6-(5,5-dimethyloxolan-2-yl)naphthalen-1-yl] acetate
• CAS: 80186-91-0
• 化学式: C₂₄H₂₆O₉
• 分子量: 458.465
• InChiKey: PQOXULXHXDVIML-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  环紫草素隐色乙酸酯 在 氢氧化钾 作用下， 生成 (+/-)-cycloshikonin
  参考文献：
  名称：

  Successive Michael Reaction-Sigmatropic Rearrangement of Naphthodiquinone with O-Silylated Ketene Acetals Leading to Synthesis of Cycloshikonin and Structure-Reactivity Relationship for Side Chain of Naphthazarins.

  摘要：

  该研究描述了通过萘醌与 O-硅烷化酮乙缩醛的连续迈克尔反应-对位重排合成环紫草素的过程。此外，还研究了中间萘甲萘醌衍生物侧链反应活性的结构依赖性。

  DOI：

  10.1248/cpb.41.1549
• 作为产物：
  描述：

  紫草素 在 吡啶 、 三氯化铝 、 锌 作用下， 以 硝基苯 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 环紫草素隐色乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  Two quinones from callus cultures of Echium lycopsis

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(00)98558-3

文献信息

• Two quinones from callus cultures of Echium lycopsis
  作者：Hiroyuki Inouye、Haruki Matsumura、Masako Kawasaki、Kenichiro Inoue、Minoru Tsukada、Mamoru Tabata

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)98558-3

  日期：1981.1
• Successive Michael Reaction-Sigmatropic Rearrangement of Naphthodiquinone with O-Silylated Ketene Acetals Leading to Synthesis of Cycloshikonin and Structure-Reactivity Relationship for Side Chain of Naphthazarins.
  作者：Mariko ASO、Ken KANEMATSU

  DOI：10.1248/cpb.41.1549

  日期：——

  Synthesis of cycloshikonin via successive Michael reaction-sigmatropic rearrangement of naphthodiquinone with O-silylated ketene acetals is described. The structure dependence of the reactivity of the side chain of intermediary naphthazarin derivatives has also been investigated.

  该研究描述了通过萘醌与 O-硅烷化酮乙缩醛的连续迈克尔反应-对位重排合成环紫草素的过程。此外，还研究了中间萘甲萘醌衍生物侧链反应活性的结构依赖性。