Cbz-ΔOrn(Cbz)-OMe | 114684-70-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Cbz-ΔOrn(Cbz)-OMe
• 英文别名: Cbz-(Z)-Δ-Orn(Cbz)-OMe；methyl α-N-Cbz-ε-N’-Cbz-(Z)-α,β-didehydroornithate；methyl (Z)-2,5-bis(phenylmethoxycarbonylamino)pent-2-enoate
• CAS: 114684-70-7
• 化学式: C₂₂H₂₄N₂O₆
• 分子量: 412.442
• InChiKey: KPBKTQLLHNWWCF-UYRXBGFRSA-N

物化性质

• 沸点：
  597.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.225±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Cbz-ΔOrn(Cbz)-OMe 在 N-甲基吗啉 、 lithium hydroxide 、 氯化亚砜 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 Boc-ΔOrn(Cbz)-OMe
  参考文献：
  名称：

  两种碱性α-脱氢氨基酸衍生物的简便合成与反应

  摘要：

  通过将Cbz-氨基醛和N-Cbz- 2-（二乙氧基膦基）甘氨酸酯。此外，如N Cbz基的容易转换α在DHA到的Boc保护基团ΔNCA也是成功的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)96397-4
• 作为产物：
  描述：

  3-(苄氧羰基氨基)-1-丙醇 在 chromium(VI) oxide 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 Cbz-ΔOrn(Cbz)-OMe
  参考文献：
  名称：

  两种碱性α-脱氢氨基酸衍生物的简便合成与反应

  摘要：

  通过将Cbz-氨基醛和N-Cbz- 2-（二乙氧基膦基）甘氨酸酯。此外，如N Cbz基的容易转换α在DHA到的Boc保护基团ΔNCA也是成功的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)96397-4

文献信息

• Convenient Synthesis and Conversion of a (Z)-α,β-Didehydroornithine Derivative to α,β-Didehydrokyotorphin
  作者：Yasuchika Yonezawa、Takako Hirosaki、Takashi Hayashi、Chung-gi Shin

  DOI：10.1055/s-2000-6219

  日期：——

  Hydrogenolysis of the azido group of methyl (Z)-2-(N-Cbz)amino-5-azidopent-2-enoate, derived by selective reduction and azidation of the side chain carboxyl group of N-protected (Z)-ΔGlu-OMe, gave (Z)-α,β-didehydroornithine derivative (7). The formed 7 was further converted to the basic (Z)-α,β-didehydroarginine and the acid containing (Z)-α,β-didehydrokyotorphin.

  通过选择性还原和叠氮化 N 保护的 (Z)-ÎGlu-OMe 的侧链羧基，得到 (Z)-α,β-didehydroornithine 衍生物 (7)，对 (Z)-2-(N-Cbz)amino-5-azidopent-2-enoate 的叠氮基进行氢解，得到 (Z)-α,β-didehydroornithine 衍生物 (7)。生成的 7 可进一步转化为碱性 (Z)-δ,δ²-二脱氢精氨酸和含酸的 (Z)-δ,δ²-二脱氢基托吗啡。
• Electrosynthesis of Protected Dehydroamino Acids
  作者：Marcel Gausmann、Nadine Kreidt、Mathias Christmann

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c00403

  日期：——

  A NaCl-mediated electrochemical oxidation of amino acid carbamates (R1 = Boc, Cbz) afforded α-methoxylated α-amino acids. Subsequent acid-catalyzed elimination delivered valuable dehydroamino acid derivatives. The simplicity of our setup using graphite-electrodes was showcased, producing N-Boc-ΔAla-OMe on a decagram scale.

  NaCl 介导的氨基酸氨基甲酸酯（R 1 = Boc，Cbz）的电化学氧化提供了 α-甲氧基化 α-氨基酸。随后的酸催化消除提供了有价值的脱氢氨基酸衍生物。展示了我们使用石墨电极的简单设置，以十克规模生产N -Boc-ΔAla-OMe。
• SHIN, CHUNG-GI;OBARA, TAKUMI;SEGAMI, SHIGENORI;YONEZAWA, YASUCHIKA, TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 33, 3827-3830
  作者：SHIN, CHUNG-GI、OBARA, TAKUMI、SEGAMI, SHIGENORI、YONEZAWA, YASUCHIKA

  DOI：——

  日期：——