methyl (E,E)-2,4-nonadienoate | 54354-51-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (E,E)-2,4-nonadienoate
• 英文别名: methyl (2E,4E)-nonadienoate；E,E-2,4-Nonadiensaeuremethylester；Methyl-(E,E)-2,4-nonadienoat；methyl (2E,4E)-2,4-nonadienoate；methyl (2E,4E)-nona-2,4-dienoate
• CAS: 54354-51-7
• 化学式: C₁₀H₁₆O₂
• 分子量: 168.236
• InChiKey: UQFXXHDJZXFSQV-BLHCBFLLSA-N

物化性质

• 沸点：
  226.5±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.912±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (E,E)-2,4-nonadienoate 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以75%的产率得到(3E,5E)-Nona-3,5-dienoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  使用二异丙基氨基锂 (LDA) 将 2,4-二烯酸酯立体选择性转化为 3,5-二烯异构体

  摘要：

  在 -80 °C 下用二异丙基氨基锂 (LDA) 处理 2(E),4(Z)-链二烯酸酯得到具有 81-98% 立体选择性的 3(E),5(E)-异构体。相比之下，用 LDA 处理 2(E),4(E)-异构体得到具有 72-80% 立体选择性的 3(E),5(z)-异构体。

  DOI：

  10.1246/cl.1984.1541
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2R,3R,5R,6S,7R)-5-Butyl-4,4-dioxo-4λ6-thia-tricyclo[5.2.1.02,6]dec-8-ene-3-carboxylic acid methyl ester 650.0 ℃ 、4.0 Pa 条件下， 以56%的产率得到methyl (E,E)-2,4-nonadienoate
  参考文献：
  名称：

  立体选择性制备共轭二烯酸酯和二烯酰胺。拼花碱和哌啶的新合成

  摘要：

  高热异构体纯度的（E）和（E，E）共轭二烯酸酯和二烯酰胺是通过热SO 2从由逆Diels生成的顺式-2,5-二取代-2,5-二氢噻吩-1,1-二氧化物热SO 2挤出制备的-Al木反应。描述了该方法在两种杀虫性天然二烯酰胺的合成中的应用：拼花碱和哌啶和昆虫性信息素十四烷-2E，4,5-三烯酸甲酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88048-0

文献信息

• Palladium-catalysed vinylation of organic halides under solid–liquid phase transfer conditions
  作者：Tuyet Jeffery

  DOI：10.1039/c39840001287

  日期：——

  Heck-type reactions involving organic halides proceed readily at or near room temperature when performed under solid–liquid phase transfer conditions.

  当在固液相转移条件下进行时，涉及有机卤化物的Heck型反应很容易在室温下或接近室温下进行。
• Highly stereospecific palladium-catalysed vinylation of vinylic halides under solid-liquid phase transfer conditions.
  作者：Tuyêt Jeffery

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98131-0

  日期：1985.1

  (E,E) and (E,Z) conjugated dienoates, dienones and dienals are obtained with high stereospecificity (⩾95%) and in high yields from the corresponding (E) and (Z) vinylic halides and vinylic substrates (methyl acrylate, methyl vinyl ketone or acrolein), in the presence of potassium carbonate, tetrabutylammonium chloride and a catalytic amount of palladium acetate, in N,N-dimethylformamide at room temperature

  （E，E）和（E，Z）共轭二烯酸酯，二烯酮和二烯醛具有较高的立体特异性（⩾95％），并以高收率从相应的（E）和（Z）乙烯基卤化物和乙烯基底物（丙烯酸甲酯，在室温下，在N，N-二甲基甲酰胺中，在碳酸钾，四丁基氯化铵和催化量的乙酸钯存在下，加入甲基乙烯基酮或丙烯醛）。
• SELECTIVE REACTIONS OF THIOLATE ANIONS WITH 4-HYDROXY-<i>E</i>-2-ALKENOIC ESTERS OR 4-METHANESULFONYLOXY-<i>E</i>-2-ALKENOIC ESTERS. SYNTHESIS OF 2-ALKEN-4-OLIDES (Δ^α,β-BUTENOLIDES) AND<i>E</i>,<i>E</i>-2,4-ALKADIENOIC ESTERS
  作者：Rikuhei Tanikaga、Yoshihito Nozaki、Kazuhiko Tanaka、Aritsune Kaji

  DOI：10.1246/cl.1982.1703

  日期：1982.11.5

  Methyl 4-hydroxy-E-2-alkenoates prepared from aldehydes in one step, undergo the Michael reactions with thiolate anions to give 4-alkanolide derivatives, which are converted into 2-alken-4-olides. Methyl 4-methanesulfonyloxy-E-2-alkenoates undergo the substitution reactions, and subsequent treatments give methyl E,E-2,4-alkadienoates.

  从醛类一步制备的甲基4-羟基-E-2-烯酸酯与硫醇阴离子发生迈克尔反应，生成4-烷烯内酯衍生物，这些衍生物转化为2-烯-4-内酯。甲基4-甲烷磺酰氧基-E-2-烯酸酯发生取代反应，随后处理得到甲基E,E-2,4-烯二烯酸酯。
• Stereoselective Synthesis of 3,5-Alkadienoic Esters from 2,4-Dienoic Isomers
  作者：Sadao Tsuboi、Jun-ichi Sakamoto、Akihisa Kuroda、Masanori Utaka、Akira Takeda

  DOI：10.1246/bcsj.61.1410

  日期：1988.4

  The treatment of (2E,4Z)-2,4-alkadienoic esters with lithium diisopropylamide (LDA) at −80 °C gave (3E,5E)-isomers with 81–98% stereoselectivity. In contrast, the treatment of (2E,4E)-isomers under the same conditions gave (3E,5Z)-isomers with 72–80% stereoselectivity. The application to the synthesis of megatomoic acid is described. Carbon-13 NMR data regarding these 3,5-dienoates were obtained.

  (2E,4Z)-2,4-alkadienoic esters 在 -80 °C 下用二异丙基酰胺锂 (LDA) 处理后，可得到 (3E,5E)-异构体，立体选择性为 81-98%。相反，在相同条件下处理 (2E,4E)-异构体，得到的 (3E,5Z)-异构体的立体选择性为 72-80%。介绍了在合成巨豆酸中的应用。还获得了有关这些 3,5-二烯酸盐的碳-13 NMR 数据。
• Palladium-catalyzed synthesis of 2,4-dienoic acid derivatives from vinylic halides
  作者：Jin-Il I. Kim、Babu A. Patel、Richard F. Heck

  DOI：10.1021/jo00319a005

  日期：1981.3