2-氯-3-三氟甲基吡啶-5-甲酸 | 1110782-41-6

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 2-氯-3-三氟甲基吡啶-5-甲酸
• 中文别名: 6-氯-5-(三氟甲基)吡啶-3-羧酸
• 英文名称: 6-chloro-5-(trifluoromethyl)nicotinic acid
• 英文别名: 6-Chloro-5-(trifluoromethyl)pyridine-3-carboxylic acid
• CAS: 1110782-41-6
• 化学式: C₇H₃ClF₃NO₂
• 分子量: 225.555
• InChiKey: RAJGXNMAMRWLQG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  323.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.603±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  50.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯-3-三氟甲基吡啶-5-甲酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 N-(3-methoxyphenyl)-6-(pyrrolidin-1-yl)-5-(trifluoromethyl)nicotinamide
  参考文献：
  名称：

  通过正电子发射断层扫描对痕量胺相关受体 1 进行成像

  摘要：

  痕量胺相关受体 1 （TAAR1） 与药物成瘾、精神分裂症、抑郁症和帕金森病 （PD） 有关。迄今为止，尚无关于 TAAR1 靶向探针用于体内受体密度无创定量的报道。在此，我们报道了 11 C 标记的 TAAR1 高亲和力拮抗剂 N-（3-甲氧基苯基）-6-（吡咯烷-1-基）-5-（三氟甲基）烟酰胺 [11C]4 （也称为 [11C]TAAR1-1911）的合成，以及其对正电子发射断层扫描 （PET） 成像的物理化学和临床前评价。该 PET 配体使用 [11C]CH3I 和碱 NaOH 获得，具有良好的放射化学产率（相对于起始 [11C]CO2 的非衰变校正了 14%）、优异的放射化学纯度 （>99%） 和高摩尔活性 （>37 GBq/μmol）。尽管体外性能特征有希望，但 [11C]4 并未表现出体内特异性，这可能是由于快速代谢降解。需要进一步研究以确定合适的 TAAR1 PET 示踪剂，这最终将有助于开发

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2021.153007
• 作为产物：
  描述：

  6-chloro-5-trifluoromethyl-pyridine-2,3-dicarboxylic acid 在 水 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 0.25h， 以6-Chloro-5-trifluoromethyl-nicotinic acid was obtained as colourless solid, MS (ISN)的产率得到2-氯-3-三氟甲基吡啶-5-甲酸
  参考文献：
  名称：

  BENZAMIDE DERIVATIVES AND THEIR USE FOR TREATING CNS DISORDERS

  摘要：

  本发明涉及使用式I化合物及其药学上可接受的酸加盐治疗中枢神经系统疾病的方法，其中X、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7和R8的定义详见说明书。

  公开号：

  US20090036420A1

文献信息

• [EN] INDOLYLMETHYL-MORPHOLINE DERIVATIVES AS KINASE INHIBITORS<br/>[FR] DERIVES D'INDOLYLMETHYL-MORPHOLINE EN TANT QU'INHIBITEURS DES KINASES
  申请人：UCB PHARMA SA

  公开号：WO2010146351A1

  公开（公告）日：2010-12-23

  A series of morpholine derivatives, substituted in the 4-position by a substituted carbonyl or sulfonyl moiety, and in the 3-position by an optionally substituted indol-3-ylmethyl group, being selective inhibitors of PI3 kinase enzymes, are accordingly of benefit in medicine, for example in the treatment of inflammatory, autoimmune, cardiovascular, neurodegenerative, metabolic, oncological, nociceptive or ophthalmic conditions.

  一系列在4-位置被取代的吗啉衍生物，通过取代的羰基或磺酰基团取代，并在3-位置通过一个可选择取代的吲哚-3-基甲基基团，作为选择性PI3激酶酶抑制剂，在医学上具有益处，例如在治疗炎症、自身免疫、心血管、神经退行性、代谢、肿瘤、疼痛或眼科疾病方面。
• [EN] HETEROCYCLIC COMPOUNDS AS INHIBITORS OF MONOACYLGLYCEROL LIPASE (MAGL)<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA MONOACYLGLYCÉROL LIPASE (MAGL)
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2020207941A1

  公开（公告）日：2020-10-15

  The application relates to heterocyclic compounds of the general formula (I), compositions comprising such compounds, a process for preparing these compounds and their medical use. The compounds act as monoacylglycerol lipase (MAGL) inhibitors and are useful in the treatment of neuroinflammation, neurodegenerative diseases, pain, cancer or mental disorders.

  该申请涉及一类通式为(I)的杂环化合物，包含这些化合物的组合物，这些化合物的制备方法以及它们的医疗用途。这些化合物作为单酰基甘油脂肪酶（MAGL）抑制剂，可用于治疗神经炎症、神经退行性疾病、疼痛、癌症或精神障碍。
• [EN] BICYCLIC COMPOUNDS AS AUTOTAXIN (ATX) AND LYSOPHOSPHATIDIC ACID (LPA) PRODUCTION INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS BICYCLIQUES EN TANT QU'INHIBITEURS DE PRODUCTION D'AUTOTAXINE (ATX) ET D'ACIDE LYSOPHOSPHATIDIQUE (LPA)
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2015144605A1

  公开（公告）日：2015-10-01

  The invention provides novel compounds having the general formula (I) wherein R1, R2, A, W, m, n, p and q are as described herein, compositions including the compounds. The compounds of formula (I) are useful as autotaxin (ATX) inhibitors which are inhibitors of lysophosphatidic acid (LPA) production and thus modulators of LPA levels and associated signaling; in particular they are useful for the treatment or prophylaxis of renal conditions, liver conditions, inflammatory conditions, conditions of the nervous system, conditions of the respiratory system, vascular and cardiovascular conditions, fibrotic diseases, cancer, ocular conditions, metabolic conditions, cholestatic and other forms of chronic pruritus and acute and chronic organ transplant rejection.

  该发明提供了具有通式（I）的新化合物，其中R1、R2、A、W、m、n、p和q如本文所述，包括这些化合物的组合物。通式（I）的化合物可用作自体税肽酶（ATX）抑制剂，这些抑制剂是溶磷脂酸（LPA）产生的抑制剂，从而调节LPA水平和相关信号传导；特别是它们可用于治疗或预防肾脏疾病、肝脏疾病、炎症性疾病、神经系统疾病、呼吸系统疾病、血管和心血管疾病、纤维化疾病、癌症、眼部疾病、代谢性疾病、胆汁淤积和其他形式的慢性瘙痒以及急性和慢性器官移植排斥反应的治疗。
• Bicyclic compounds as autotaxin (ATX) and lysophosphatidic acid (LPA) production inhibitors
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US10654857B2

  公开（公告）日：2020-05-19

  Compounds of formula (I) wherein R1, R2, A, W, m, n, p and q are as described herein, compositions including the compounds and methods of using the compounds as autotaxin inhibitors.

  式(I)化合物 其中 R1、R2、A、W、m、n、p 和 q 如本文所述。
• THE USE OF BENZAMIDE DERIVATIVES FOR THE TREATMENT OF CNS DISORDERS
  申请人：F. Hoffmann-La Roche AG

  公开号：EP2182935A1

  公开（公告）日：2010-05-12