1-(furan-2-yl)-3-phenylpropan-2-one | 91902-68-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(furan-2-yl)-3-phenylpropan-2-one
• CAS: 91902-68-0
• 化学式: C₁₃H₁₂O₂
• 分子量: 200.237
• InChiKey: KNOFGQGXTZCAAH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(furan-2-yl)-3-phenylpropan-2-one 在 十二/十四烷基二甲基氧化胺 、 (1,4-dimethyl-5,7-diphenyl-1,2,3,4-tetrahydro-6H-cyclopenta[b]pyrazin-6-one) irontricarbonyl complex3 、 potassium formate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以80%的产率得到1-(呋喃-2-基)-3-苯基丙烷-1-酮
  参考文献：
  名称：

  铁催化的化学选择性氢化物转移反应

  摘要：

  二氨基环戊二烯酮三羰基铁络合物已用于减少化学选择性的氢转移。该双官能铁络合物在温和条件下的各种反应中显示出广泛的适用性，例如醛在酮上的还原，各种官能化胺与官能化醛的还原烷基化以及α，β-不饱和酮还原为相应的饱和酮。通过这种实用的方法，已经以优异的产率分离了多种功能化的底物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2021.132187
• 作为产物：
  描述：

  (2,3-环氧丙基)苯 在 正丁基锂 、 2-iodoxybenzoic acid 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1-(furan-2-yl)-3-phenylpropan-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过HOMO活化进行呋喃的对映选择性弗里德耳-呋喃烷基化

  摘要：

  催化不对称Friedel-Crafts烷基化反应是构建手性C（sp 2）C（sp 3）键的强大方法。以前的大多数示例都依赖于使用手性催化剂的亲电子的LUMO活化，随后又被富电子芳烃攻击。本文提出了一种替代策略，其中通过使用手性伯胺形成正式的三烯胺物种，提高了2-糠基酮的芳族π系统的HOMO。亚烷基丙二腈在5位发生独家区域选择性烷基化，并且通过这种远程活化获得了高反应活性和出色的对映选择性（高达95％ee）。

  DOI：

  10.1002/anie.201403082

文献信息

• Construction of Furan Derivatives with a Trifluoromethyl Stereogenic Center: Enantioselective Friedel–Crafts Alkylations via Formal Trienamine Catalysis
  作者：Guang-Jun Yang、Wei Du、Ying-Chun Chen

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01950

  日期：2016.10.21

  An asymmetric Friedel–Crafts alkylation reaction of 2-furfuryl ketones with β-trifluoromethyl enones has been developed via formal trienamine catalysis of a bifunctional primary amine-thiourea substance derived from L-tert-leucine, delivering the furan derivatives incorporating a stereogenic trifluoromethyl (CF3) group in good to high yields with excellent enantioselectivity.

  与β-三氟甲基烯酮2-糠基酮的不对称的Friedel-Crafts烷基化反应已经经由双官能伯胺-硫脲衍生自物质的正式trienamine催化已经开发大号-叔-亮氨酸，提供结合有立体三氟甲基呋喃衍生物（CF 3）以优异的对映选择性在高至高收率下分组。
• Thiazole derivatives
  申请人：Nakajima Takao

  公开号：US20070105919A1

  公开（公告）日：2007-05-10

  (Wherein n is an integer of from 0 to 3; R 1 is substituted or unsubstituted cycloalkyl, substituted or unsubstituted aryl, a substituted or unsubstituted alicyclic heterocyclic group, or a substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic group; R 2 is halogen, substituted or unsubstituted lower alkyl, substituted or unsubstituted aryl, a substituted or unsubstituted alicyclic heterocyclic group, a substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic group, —COR 8 , or the like; R 3 and R 4 may be the same or different, and each represents a hydrogen atom, substituted or unsubstituted lower alkyl, substituted or unsubstituted aralkyl, —COR 12 , or the like) For example, provided are adenosine A 2A receptor antagonists comprising, as the active ingredient, a thiazole derivative represented by a general formula (I), or a pharmaceutically acceptable salt thereof, and the like.

  其中n为0至3的整数；R1代表取代或未取代的环烷基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的脂环杂环基或取代或未取代的芳香杂环基；R2代表卤素、取代或未取代的低碳基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的脂环杂环基、取代或未取代的芳香杂环基、-COR8或类似物；R3和R4可以相同也可以不同，每个代表氢原子、取代或未取代的低碳基、取代或未取代的芳基烷基、-COR12或类似物。例如，提供了包含噻唑衍生物的腺苷A2A受体拮抗剂作为活性成分，其表示为通式（I）或其药学上可接受的盐等。
• THIAZOLE DERIVATIVES
  申请人：Nakajima Takao

  公开号：US20110105486A1

  公开（公告）日：2011-05-05

  Wherein n is an integer of from 0 to 3; R 1A is a 5-membered aromatic heterocyclic group containing at least one oxygen atom; R 2A is —COR 8 (wherein R 8 is aryl); R 3A is hydrogen or lower alkyl; and R 12 represents cycloalkyl, aryl, aralkyl, alicyclic heterocyclic group, aromatic heterocyclic group, alicyclic hetocyclic-alkyl, or aromatic heterocyclic-alkyl, and R 1A , R 2A , R 3A and R 12 are individually optionally substituted.

  其中n是0到3的整数；R1A是一个含有至少一个氧原子的5-成员芳香杂环基团；R2A是-COR8（其中R8是芳香基）；R3A是氢或较低的烷基；而R12代表环烷基，芳香基，芳基烷基，脂环杂环基团，芳香杂环基团，脂环杂环烷基或芳香杂环烷基，R1A，R2A，R3A和R12都可以个别地选择性地被取代。
• THIAZOLE DERIVATIVE
  申请人：Kyowa Hakko Kirin Co., Ltd.

  公开号：EP1700856B1

  公开（公告）日：2015-11-11
• US7718808B2
  申请人：——

  公开号：US7718808B2

  公开（公告）日：2010-05-18