3-diazo-4,5-diphenylpyrazolo<3,4-c>pyridazine | 79441-97-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 3-diazo-4,5-diphenylpyrazolo<3,4-c>pyridazine
• 英文别名: 3-diazo-4,5-diphenyl-pyrazolo[3,4-c]pyridazine；3-diazo-4,5-diphenylpyrazolo[3,4-c]pyridazine；3-Diazo-4,5-diphenylpyrazolo[3,4-c]-pyridazine
• CAS: 79441-97-7；1022990-31-3
• 化学式: C₁₇H₁₀N₆
• 分子量: 298.307
• InChiKey: FFHUPDSETAOYIK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  52.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-diazo-4,5-diphenylpyrazolo<3,4-c>pyridazine 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 4-methyl-9,10-diphenylpyridazino[3',4':3,4]pyrazolo[5,1-c]-1,2,4-triazine-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  哒嗪衍生物和相关化合物。第13部分：某些哒嗪并[3'，4'：3,4]吡唑并[5,1-c] -1,2,4-三嗪的合成和抗菌活性。

  摘要：

  报道了制备取代的哒嗪并并吡唑并三嗪的一般方法。将3-氨基吡唑并[3,4-d]哒嗪重氮化并与活性亚甲基试剂偶合，得到三环哒嗪并[3'，4'：3,4]吡唑并[5,1-c] -1,2,4-取决于所用的亚甲基试剂，具有取代基如甲基，苯基，乙氧羰基，乙酰基或苯甲酰基的三嗪。另外，与肼的几次缩合反应得到相应的酰肼和/或。3与芳族醛的反应得到。筛选产物对五种微生物的抗微生物活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.06.102
• 作为产物：
  描述：

  3-amino-4,5-diphenyl-1H-pyrazolo[3,4-c]pyridazine 在 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以96%的产率得到3-diazo-4,5-diphenylpyrazolo<3,4-c>pyridazine
  参考文献：
  名称：

  哒嗪衍生物和相关化合物第 10 部分。3-二唑并[3,4-c]哒嗪与反应性亚甲基化合物和其他基团的反应

  摘要：

  合成了3-二唑并[3,4-c]哒嗪并对其转化进行了研究。与反应性亚甲基化合物形成相应的腙和缩合的 1,2,4-三嗪。使用芳香胺和萘酚，重氮化合物被转化为芳偶氮衍生物。重氮化合物进行环加成反应，以 1,4-偶极子的形式反应生成环加成产物。

  DOI：

  10.3987/com-03-9960

文献信息

• Pyridazine Derivatives and Related Compounds, Part 22¹: Synthesis, Reactions, and Insecticidal Activity of 3-Amino-5,6-diaryl-1<i>H</i>-pyrazolo[3,4-<i>c</i>]pyridazines
  作者：Ali Deeb、Elsayed Mourad、Diaa Elenany

  DOI：10.1080/10426500902758451

  日期：2009.12.29

  Starting with 3-amino-5,6-diaryl-1H-pyrazolo[3,4-c]pyridazine, the syntheses of thiourea derivatives, dithiocarbamates, ethyl carbamate, phosphoranylidene amino, and substituted acetamido derivatives are described. The products were screened for their insecticidal activity against Mucsa, domestica, and Aphid, Macrosiphum pisi. Supplemental materials are available for this article. Go to the publisher's

  从 3-氨基-5,6-二芳基-1H-吡唑并[3,4-c]哒嗪开始，描述了硫脲衍生物、二硫代氨基甲酸酯、氨基甲酸乙酯、亚膦基氨基和取代的乙酰氨基衍生物的合成。筛选产品的杀虫活性，以对抗 Mucsa、domestica 和蚜虫、Macosiphum pisi。补充材料可用于本文。转至出版商在线版的磷、硫和硅及相关元素，查看免费的补充文件。
• Pyridazine Derivatives and Related Compounds, Part 17: The Synthesis of Some 3-Substituted Pyridazino[3′, 4′:3, 4]pyrazolo[5, 1-<i>c</i>]-1,2,4-triazines and Their Antimicrobial Activity
  作者：Fatma El-Mariah、Mona Hosny、Ali Deeb

  DOI：10.1080/10426500500272038

  日期：2006.4.1

  2-acetylamino-1,3,4-thiadiazole derivative 8. In a basic medium, the product was 1,2,4-triazole-3-thione derivative 9. The reaction of 3 with phenyl isothiocyanate provided thiosemicarbazide derivative 10, which underwent cyclodehydration in a basic medium and gave the 1,2,4-triazole derivative 11. The reaction of 3 with formic acid yielded the 3-carboxyl-2′-(formyl)hydrazine derivative 12. The refluxing of the

  在氢氧化钾存在下，哒嗪基[3', 4':3, 4]吡唑并[5, 1-c]-1,2,4-三嗪-3-羧酸3的酰肼与二硫化碳反应得到1,3,4-恶二唑-2-硫酮衍生物 4. 该产物在碱性介质中的甲基化作用在硫原子上进行。3 与 KOH 和二硫化碳反应，然后加入水合肼，得到 4-氨基-1,2,4-三唑衍生物 6。化合物 3，当与硫氰酸铵或硫氰酸钾一起加热时，得到相同的产物 7 ，在乙酰氯的存在下进行环脱水，得到 2-乙酰氨基-1,3,4-噻二唑衍生物 8。在碱性介质中，产物为 1,2,4-三唑-3-硫酮衍生物 9 . 3与异硫氰酸苯酯反应得到氨基硫脲衍生物10，其在碱性介质中进行环化脱水，得到 1,2,4-三唑衍生物 11。3 与甲酸反应生成 3-羧基-2'-(甲酰基)肼衍生物 12。后者与磷回流二甲苯中的五硫化物产生化合物 14 (65%)。化合物12与五氧化二磷反应得到化合物15。筛选了一些代表性实例的抗微生物活性。
• Pyridazine derivatives and related compounds. 23*. Synthesis of 3-substituted pyrazolo[3,4-c]pyridazines and their application as disperse dyes
  作者：A. Deeb、F. Yassin、N. Ouf、W. Shehta

  DOI：10.1007/s10593-010-0494-1

  日期：2010.6

  Acetylacetone and malononitrile were coupled with diazotized arylamines to give arylazoacetyl-acetones and arylazomalononitriles. When refluxed with 3-hydrazino-4,5-diphenyl-1H-pyrazolo-[3,4-c]pyridazine in the presence of ethanol/HCl, they yielded the corresponding 3-[4-(arylazo)-3,5-di-methylpyrazol-1-yl]- and 3-[3,5-diamino-4-(arylazo)pyrazol-1-yl]-4,5-diphenyl-1H-pyrazolo[3,4-c]pyri-dazine dyes. The dyes were applied to polyester and polyamide fabrics, and their spectral and fastness properties were measured.
• Ege, Guenter; Gilbert, Karlheinz, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1981, vol. 18, p. 675 - 677
  作者：Ege, Guenter、Gilbert, Karlheinz

  DOI：——

  日期：——
• Amer, Atef Mohamed; Zayed, Mohamed Fouad; Deeb, Ali, Journal of Chemical Research, 2005, # 10, p. 643 - 647
  作者：Amer, Atef Mohamed、Zayed, Mohamed Fouad、Deeb, Ali、Ali, Ahmed

  DOI：——

  日期：——