3,3'-disulfanediylbis(N-decylpropanamide) | 33312-04-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3,3'-disulfanediylbis(N-decylpropanamide)
• 英文别名: N,N'-didecyl-3,3'-disulfanediyl-bis-propionamide；N-decyl-3-[[3-(decylamino)-3-oxopropyl]disulfanyl]propanamide
• CAS: 33312-04-8
• 化学式: C₂₆H₅₂N₂O₂S₂
• 分子量: 488.843
• InChiKey: CJEBIXLDIJNJMZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.4
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  25
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3'-disulfanediylbis(N-decylpropanamide) 在 3,3,3-膦三基三丙酸 、 水 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以100%的产率得到N-decyl-3-sulfanylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  偶极诱导整流跨越 AgTS/SAM//Ga2O3/EGaIn 结

  摘要：

  本文描述了基于自组装单层 (SAM) 的隧道结中分子结构与隧道电流整流之间的关系。来自简单有机官能团（酰胺、尿素和硫脲）的分子偶极子被引入到结构为 AgTS/S(CH2) nR(CH2) mCH3//Ga2O3/EGaIn 的结中。此处，R 是正烷基片段 (-CH2-)2 或 3、酰胺基团（-CONH- 或 -NHCO-）、脲基团（-NHCONH-）或硫脲基团（-NHCSNH-） . 酰胺、尿素或硫脲基团将局部电偶极矩引入 SAM 并改变 SAM 该部分的极化率，但不会产生大的电子离域基团或改变隧道势垒的其他方面。电子特性的这种局部变化与统计显着相关，但不是很大，在 ±1.0 V（高达 r+ ≈ 20）处对电流 (r+) 进行整流。这项工作的结果表明，在 EGaIn 结中，最简单的 ±1.0 V 电流整流形式是一种界面效应，它是由 SAM 修饰的银电极的功函数变化引起的与酰胺（或相关）基团

  DOI：

  10.1021/jacs.9b02891
• 作为产物：
  描述：

  3,3'-二氢氧啉酸 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 3,3'-disulfanediylbis(N-decylpropanamide)
  参考文献：
  名称：

  SAM 中分子的构象和电荷隧道

  摘要：

  本文证明，构成自组装单层 (SAM) 的分子的分子构象（除了组成和结构外）影响通过它们的电荷隧穿 (CT) 速率，在形式为 Au TS / S( CH 2 ) 2 CONR 1 R 2 //Ga 2 O 3 /EGaIn，其中R 1和R 2是不同长度的烷基链。链的长度 R 1和 R 2选择影响单层中分子的构象和构象均匀性。分子的构象影响单层的厚度（即隧道势垒宽度）及其在±1.0 V 时的整流比。当R 1 = H 时，分子有序且主要以反式扩展构象存在。然而，当R 1是烷基（例如，R 1 ≠H）时，它们的构象不再是全反式延伸的，并且分子采用更多的斜切二面角。构象类型的这种变化降低了构象顺序并影响隧穿速率。当 R 1 = R 2，当 R 1 = H 时，相对于通过具有相同总链长或厚度的 SAM 观察到的 CT 速率，CT 速率降低（高达 6.3 倍）。当 R 1 ≠ H ≠ R 2 时，存在较弱

  DOI：

  10.1021/jacs.0c12571

文献信息

• Lewis,S.N. et al., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1971, vol. 8, p. 571 - 580
  作者：Lewis,S.N. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Conformation, and Charge Tunneling through Molecules in SAMs
  作者：Lee Belding、Samuel E. Root、Yuan Li、Junwoo Park、Mostafa Baghbanzadeh、Edwin Rojas、Priscilla F. Pieters、Hyo Jae Yoon、George M. Whitesides

  DOI：10.1021/jacs.0c12571

  日期：2021.3.10

  and influences the rates of tunneling. When R1 = R2, the rates of CT decrease (up to 6.3×), relative to rates of CT observed through SAMs having the same total chain lengths, or thicknesses, when R1 = H. When R1 ≠ H ≠ R2, there is a weaker correlation (relative to that when R1 = H or R1 = R2) between current density and chain length or monolayer thickness, and in some cases the rates of CT through SAMs

  本文证明，构成自组装单层 (SAM) 的分子的分子构象（除了组成和结构外）影响通过它们的电荷隧穿 (CT) 速率，在形式为 Au TS / S( CH 2 ) 2 CONR 1 R 2 //Ga 2 O 3 /EGaIn，其中R 1和R 2是不同长度的烷基链。链的长度 R 1和 R 2选择影响单层中分子的构象和构象均匀性。分子的构象影响单层的厚度（即隧道势垒宽度）及其在±1.0 V 时的整流比。当R 1 = H 时，分子有序且主要以反式扩展构象存在。然而，当R 1是烷基（例如，R 1 ≠H）时，它们的构象不再是全反式延伸的，并且分子采用更多的斜切二面角。构象类型的这种变化降低了构象顺序并影响隧穿速率。当 R 1 = R 2，当 R 1 = H 时，相对于通过具有相同总链长或厚度的 SAM 观察到的 CT 速率，CT 速率降低（高达 6.3 倍）。当 R 1 ≠ H ≠ R 2 时，存在较弱
• Dipole-Induced Rectification Across Ag^TS/SAM//Ga₂O₃/EGaIn Junctions
  作者：Mostafa Baghbanzadeh、Lee Belding、Li Yuan、Junwoo Park、Mohammad H. Al-Sayah、Carleen M. Bowers、George M. Whitesides

  DOI：10.1021/jacs.9b02891

  日期：2019.6.5

  introduce a localized electric dipole moment into the SAM and change the polarizability of that section of the SAM, but do not produce large, electronically delocalized groups or change other aspects of the tunneling barrier. This local change in electronic properties correlates with a statistically significant, but not large, rectification of current ( r+) at ±1.0 V (up to r+ ≈ 20). The results of this work

  本文描述了基于自组装单层 (SAM) 的隧道结中分子结构与隧道电流整流之间的关系。来自简单有机官能团（酰胺、尿素和硫脲）的分子偶极子被引入到结构为 AgTS/S(CH2) nR(CH2) mCH3//Ga2O3/EGaIn 的结中。此处，R 是正烷基片段 (-CH2-)2 或 3、酰胺基团（-CONH- 或 -NHCO-）、脲基团（-NHCONH-）或硫脲基团（-NHCSNH-） . 酰胺、尿素或硫脲基团将局部电偶极矩引入 SAM 并改变 SAM 该部分的极化率，但不会产生大的电子离域基团或改变隧道势垒的其他方面。电子特性的这种局部变化与统计显着相关，但不是很大，在 ±1.0 V（高达 r+ ≈ 20）处对电流 (r+) 进行整流。这项工作的结果表明，在 EGaIn 结中，最简单的 ±1.0 V 电流整流形式是一种界面效应，它是由 SAM 修饰的银电极的功函数变化引起的与酰胺（或相关）基团