1-(4-trifluoromethylphenyl)-4-phenyl-1-azabuta-1,3-diene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-trifluoromethylphenyl)-4-phenyl-1-azabuta-1,3-diene
• 英文别名: N-trans-cinnamylidene-4-trifluoromethyl-aniline；trans-Zimtaldehyd-(4-trifluormethyl-phenylimin)；N-trans-Cinnamyliden-4-trifluormethyl-anilin；(E)-3-phenyl-N-[4-(trifluoromethyl)phenyl]prop-2-en-1-imine
• 化学式: C₁₆H₁₂F₃N
• 分子量: 275.273
• InChiKey: CKTZLTAAKCNEAD-QQGHRWSRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  异氰酸己酯 、 1-(4-trifluoromethylphenyl)-4-phenyl-1-azabuta-1,3-diene 在 chlorobis(ethylene)rhodium(I) dimer 、 C₃₅H₃₆NO₄P 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以65%的产率得到(R)-3-hexyl-4-phenyl-1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-3,4-dihydropyrimidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Rhodium-Catalyzed [4 + 2] Cycloaddition of α,β-Unsaturated Imines and Isocyanates

  摘要：

  A [4 + 2] cycloaddition of alpha,beta-unsaturated imines and isocyanates catalyzed by a phosphoramidite rhodium complex provides pyrimidinones in good yields and high enantioselectivities.

  DOI：

  10.1021/ja200766k
• 作为产物：
  描述：

  反式肉桂醛 、 对三氟甲基苯胺 在 sodium sulfate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以28%的产率得到1-(4-trifluoromethylphenyl)-4-phenyl-1-azabuta-1,3-diene
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Rhodium-Catalyzed [4 + 2] Cycloaddition of α,β-Unsaturated Imines and Isocyanates

  摘要：

  A [4 + 2] cycloaddition of alpha,beta-unsaturated imines and isocyanates catalyzed by a phosphoramidite rhodium complex provides pyrimidinones in good yields and high enantioselectivities.

  DOI：

  10.1021/ja200766k

文献信息

• One-pot synthesis of γ-lactams in a reaction cascade from α,β-unsaturated imines, CO and ethylene catalysed by Ru3(CO)12†
  作者：Daniel Berger、Wolfgang Imhof

  DOI：10.1039/a903266e

  日期：——

  The formation of 1,3-dihydropyrrol-2-one derivatives in moderate to excellent yields may be achieved by sequential insertion of CO and ethylene into C–H bonds of 1-azadienes catalysed by Ru3(CO)12; thus two new C–C bonds and a new center of asymmetry at C3 are produced via an intramolecular aldol condensation-like cyclization.

  在适中的到优异的产率下，1,3-二氢吡咯-2-酮衍生物的形成可以通过催化剂Ru3(CO)12在1-氮烯的C–H键中依次插入CO和乙烯来实现；因此，通过一种类醛醇缩合的环化反应，生成了两个新的C–C键和一个在C3处的新不对称中心。
• Ruthenium Catalyzed One-pot Synthesis of Dihydro-pyrrol-2-one Derivatives from α,β-unsaturated Imines, Carbon Monoxide and Ethylene
  作者：Daniel Berger、Wolfgang Imhof

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00118-6

  日期：2000.3

  Ru3(CO)12 as a precatalyst induces a catalytic C–C coupling reaction of α,β-unsaturated imines with CO to yield imines with an aldehyde function in β-position with respect to the C–N double bond. An intramolecular cyclization reaction takes place via the nucleophilic attack of the imine nitrogen towards the carbonyl carbon atom building up a pyrrol-2-one system. A second ruthenium catalyzed C–C coupling

  使用Ru 3（CO）12作为预催化剂可引起α，β-不饱和亚胺与CO的催化C–C偶联反应，生成相对于C–N双键在β位具有醛功能的亚胺。分子内环化反应是通过亚胺氮对羰基碳原子的亲核攻击而形成的吡咯-2-酮系统而发生的。第二步钌催化的C–C偶联反应导致一个乙烯分子正式插入邻位吡咯-2-一的C–H键中相对于酮基的位置。通过这种选择性反应，分别衍生自肉桂醛或巴豆醛的级联亚胺产生1，3-二氢-吡咯-2-酮衍生物。从β-萘基亚胺开始的类似反应产生作为新型杂环化合物的9b-乙基-4-丙酰基-2,9b-二氢-苯并[ e ]异吲哚-1-酮衍生物。