5-methoxy-β-tetralone pyrrolidine enamine | 1444-88-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 5-methoxy-β-tetralone pyrrolidine enamine
• 英文别名: 1-(5-methoxy-3,4-dihydro-naphthalen-2-yl)-pyrrolidine；1,2-Dihydro-3-pyrrolidino-8-methoxy-naphthalin；1-Methoxy-6-pyrrolidino-7,8-dihydronaphthalin；1-(5-Methoxy-3,4-dihydronaphthalen-2-yl)pyrrolidine
• CAS: 1444-88-8
• 化学式: C₁₅H₁₉NO
• 分子量: 229.322
• InChiKey: RABFPLIPOMMNLE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  79 °C
• 沸点：
  159-160 °C(Press: 0.09 Torr)
• 密度：
  1.118±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methoxy-β-tetralone pyrrolidine enamine 在 三乙基硅烷 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 trans-7-methoxy-1,2,3,4,4a,5,6,10b-octahydrobenzoquinoline
  参考文献：
  名称：

  八氢苯并[ f ]喹啉体系的合成研究†

  摘要：

  据报道，对1,2,3,4,4a，5,6,10b-八氢苯并[ f ]喹啉有改进的方法，可得到单一的中间产物，并具有较高的总收率。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570330370
• 作为产物：
  描述：

  四氢吡咯 、 5-甲氧基-2-萘满酮 在 montmorillonite K₁₀ Clay 作用下， 反应 0.1h， 以75%的产率得到5-methoxy-β-tetralone pyrrolidine enamine
  参考文献：
  名称：

  Microwave-Induced Montmorillonite-Mediated Facile Synthesis of Enamines

  摘要：

  蒙脱石黏土介导的简单高产率合成方案，在微波条件下合成不同的烯胺，使用次级胺和酮。该方案非常便利，可在温和反应条件下、短时间内高产率地从环状胺与各种羰基化合物中获得烯胺。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2020.22169

文献信息

• [3 + 3]-Carbocyclizations of nitroallylic esters and enamines with stereoselective formation of up to six new stereogenic centers
  作者：Dieter Seebach、Martin Missbach、Giorgio Calderari、Martin Eberle

  DOI：10.1021/ja00177a026

  日期：1990.10

  and intermediates, which can be trapped under certain conditions, as well as previous investigations of single steps of the in situ reaction sequence involved in the carbocyclization are used to arrive at a tentative proposal for the steric course of these steps: (i) intermolecular coupling of the trigonal centers of enamine and nitroolefin with preferred relative topicity like, (ii) intramolecular coupling

  讨论了导致观察到的产物的复杂反应序列的机制。可以在某些条件下捕获的产物和中间体的结构，以及先前对参与碳环化的原位反应序​​列的单个步骤的研究，用于得出这些步骤的空间过程的初步建议： (i) 烯胺和硝基烯烃的三角中心的分子间偶联，具有优选的相对局部性，(ii) 中间体烯胺中的三角中心的分子内偶联，(iii) 硝基阴离子部分的质子化，和 (iv) 的质子化烯胺（在单环产品的情况下）
• Synthetic studies to the octahydrobenzo[<i>f</i>]quinoline system
  作者：Nikos Tagmatarchis、Haralambos E. Katerinopoulos

  DOI：10.1002/jhet.5570330370

  日期：1996.5

  An improved procedure to 1,2,3,4,4a,5,6,10b-octahydrobenzo[f]quinolines is reported giving single intermediate products and higher total yields.

  据报道，对1,2,3,4,4a，5,6,10b-八氢苯并[ f ]喹啉有改进的方法，可得到单一的中间产物，并具有较高的总收率。
• Tricyclic amine derivatives
  申请人：SmithKline Beecham PLC

  公开号：US06080752A1

  公开（公告）日：2000-06-27

  A compound of formula (I): ##STR1## wherein R.sup.1 represents a group of formula (A) or (B): ##STR2## R.sup.2, R.sup.3, Ar, Y Ar.sup.1 are as defined herein; or a pharmaceutically acceptable salt thereof, which has activity at dopamine receptor and is useful in the treatment of psychoses

  化合物的化学式(I)： ##STR1## 其中R.sup.1代表化学式(A)或(B)的基团： ##STR2## R.sup.2，R.sup.3，Ar，Y Ar.sup.1的定义如本说明书中所述；或其药学上可接受的盐，具有在多巴胺受体上的活性，可用于治疗精神病。
• SEEBACH, DIETER;MISSBACH, MARTIN;CALDERARI, GIORGIO;EBERLE, MARTIN, J. AMER. CHEM. SOC., 112,(1990) N1, C. 7625-7638
  作者：SEEBACH, DIETER、MISSBACH, MARTIN、CALDERARI, GIORGIO、EBERLE, MARTIN

  DOI：——

  日期：——
• Benzazecin-Derivate
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP0230967B1

  公开（公告）日：1991-10-23