2-methylcycloprop-2-enecarboxylic acid | 39492-17-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-methylcycloprop-2-enecarboxylic acid
• 英文别名: 2-methylcycloprop-2-ene-1-carboxylic acid；1-Methylcyclopropene-3-carboxylic acid
• CAS: 39492-17-6
• 化学式: C₅H₆O₂
• mdl: MFCD19229108
• 分子量: 98.1014
• InChiKey: RONDSBCNTXHHBV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  42.5-43.0 °C
• 沸点：
  190.3±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.277±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methylcycloprop-2-enecarboxylic acid 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-methyl-2-cyclopropenyl-1-carbonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  1,2-二取代环丙烯的开环易位聚合

  摘要：

  我们报告了关于1,2-CPs ROMP的第一项研究，该研究产生了窄分散的聚合物，但表现出令人惊讶的缓慢终止反应。

  DOI：

  10.1039/c6cc00466k
• 作为产物：
  描述：

  ethyl ester of 1-methylcyclopropene-3-carboxylic acid 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以92%的产率得到2-methylcycloprop-2-enecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  一种有效且通用的拆分环丙烯羧酸的方法

  摘要：

  描述了通过由对映体纯的恶唑烷酮制备的非对映异构的N-酰基氧杂唑烷拆分环丙-2-烯羧酸的通用方法。尽管许多恶唑烷酮的均表现决心环丙烯羧酸，恶唑烷酮小号-苯丙氨醇，小号-苯基甘氨酸和（1小号，2 - [R ） -顺式-1-氨基-2-茚满醇是最优的解决功率和成本方面效力。使用简单的快速色谱法进行分离，因为R f通常存在较大差异值可以在单个色谱图中分离出克量的纯非对映异构体。可以分解的环丙-2-烯羧酸包括在1-位被H，Ph，α-萘基，CO 2 Me，CH 2 OMOM和反式苯乙烯基取代的那些。烯烃取代基包括Me，正烷基，Ph和束缚的炔烃。值得注意的是，2-甲基-3-丙基环丙-2-烯羧酸也可以容易地拆分。通过X射线晶体学测定四种非对映体纯的恶唑烷的相对构型。用LiBH 4还原N-酰基恶唑烷酮得到对映体纯的3-羟甲基环丙烯的衍生物，其与MeMgCl或乙烯基MgCl和催化CuI反应，得到对映体纯的合成加成产物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.12.042

文献信息

• Functionalized Cyclopropenes As Bioorthogonal Chemical Reporters
  作者：David M. Patterson、Lidia A. Nazarova、Bryan Xie、David N. Kamber、Jennifer A. Prescher

  DOI：10.1021/ja3060436

  日期：2012.11.14

  Chemical reporters are unique functional groups that can be used to label biomolecules in living systems. Only a handful of broadly applicable reporters have been identified to date, owing to the rigorous demands placed on these functional groups in biological settings. We describe here a new chemical reporter-cyclopropene-that can be used to target biomolecules in vitro and in live cells. A variety

  化学报告基因是独特的官能团，可用于标记生命系统中的生物分子。由于生物环境中对这些功能组的严格要求，迄今为止仅确定了少数广泛适用的报告基因。我们在这里描述了一种新的化学报告分子 - 环丙烯 - 可用于在体外和活细胞中靶向生物分子。合成了多种取代的环丙烯支架，发现它们在水溶液中和生物亲核试剂存在下是稳定的。此外，一些环丙烯单元被代谢引入细胞表面聚糖，随后用共价探针检测。环丙烯的小尺寸和选择性反应性将有助于在体内标记各种生物分子集合。
• Strain-Promoted Cycloaddition of Cyclopropenes with <i>o</i> -Quinones: A Rapid Click Reaction
  作者：Digvijay Gahtory、Rickdeb Sen、Andriy R. Kuzmyn、Jorge Escorihuela、Han Zuilhof

  DOI：10.1002/anie.201800937

  日期：2018.8.6

  Novel click reactions are of continued interest in fields as diverse as bio‐conjugation, polymer science and surface chemistry. Qualification as a proper “click” reaction requires stringent criteria, including fast kinetics and high conversion, to be met. Herein, we report a novel strain‐promoted cycloaddition between cyclopropenes and o‐quinones in solution and on a surface. We demonstrate the “click

  新颖的点击反应在生物共轭、聚合物科学和表面化学等不同领域一直受到人们的关注。合格的“点击”反应需要满足严格的标准，包括快速动力学和高转化率。在此，我们报告了溶液中和表面上环丙烯和邻醌之间的新型应变促进环加成。我们展示了单层和聚合物刷功能化的溶液中和表面上反应的“点击特征”。
• Expanding the Scope of Metabolic Glycan Labeling in<i>Arabidopsis thaliana</i>
  作者：Yuntao Zhu、Xing Chen

  DOI：10.1002/cbic.201700069

  日期：2017.7.4

  root glycans in Arabidopsis thaliana. Nineteen monosaccharide analogues containing a bioorthogonal group (azide, alkyne, or cyclopropene) were synthesized and evaluated for metabolic incorporation into root glycans. Among these unnatural sugars, 14 (including three new compounds) were evaluated in plants for the first time. Our results showed that five unnatural sugars metabolically labeled root glycans

  代谢聚糖标记（MGL）已获得广泛的应用，并已成为探测生命系统糖基化的有用工具。在过去的三十年中，MGL的开发和应用主要集中在动物糖基化上。近来，利用MGL研究植物糖基化已引起人们的兴趣。在这里，我们描述了拟南芥根聚糖的荧光成像的MGL的系统评价。合成了十九个含有生物正交基团（叠氮化物，炔烃或环丙烯）的单糖类似物，并评估了其代谢是否掺入到根聚糖中。在这些非天然糖中，首次在植物中评估了14种（包括三种新化合物）。我们的结果表明，五种非天然糖可以有效地代谢标记根聚糖，并通过与荧光团的生物正交缀合使荧光成像成为可能。我们优化了拟南芥中MGL的实验程序。最后，沿着根部发育区观察到新合成的聚糖的独特分布模式，从而表明在根部发育过程中聚糖的生物合成受到调节。我们设想MGL将在植物糖生物学中找到广泛的应用。
• Fast, irreversible modification of cysteines through strain releasing conjugate additions of cyclopropenyl ketones
  作者：Natalee J. Smith、Katarina Rohlfing、Lisa A. Sawicki、Prathamesh M. Kharkar、Samantha J. Boyd、April M. Kloxin、Joseph M. Fox

  DOI：10.1039/c8ob00166a

  日期：——

  strain energy, reactions of thiols with cyclopropenyl ketones are both fast and irreversible and give rise to stable conjugate addition adducts. The resulting cyclopropenyl ketones have a low molecular weight and allow for simple attachment of amides via N-hydroxysuccinimide (NHS)-esters. While cyclopropenyl ketones do display slow background reactivity toward water, labeling by thiols is much more rapid

  描述了使用环丙烯基酮进行半胱氨酸烷基化的方法。由于环丙烯应变能的显着释放，硫醇与环丙烯基酮的反应既快速又不可逆，并产生稳定的共轭加合物。所得的环丙烯基酮具有低分子量，并允许经由N-羟基琥珀酰亚胺（NHS）-酯简单地连接酰胺。虽然环丙烯基酮确实对水显示出较慢的背景反应性，但硫醇标记的速度要快得多。环丙烯基酮与谷胱甘肽（GSH）的反应以595 M -1 s -1的速率进行在pH 7.4的PBS中比α-卤代羰基标记试剂要快得多，并且与马来酰亚胺/硫醇偶联剂竞争。该方法已在蛋白质偶联中得到证明，并且在GSH或人血浆中长时间孵育后，芳基硫醇盐偶联物被证明是稳定的。最后，使用环丙烯基酮来生成基于PEG的水凝胶，该凝胶对在还原环境中的长时间孵育稳定。
• [EN] NOVEL TETRAZINES AND METHOD OF SYNTHESIZING THE SAME<br/>[FR] NOUVELLES TÉTRAZINES ET LEUR PROCÉDÉ DE SYNTHÈSE
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2013152359A1

  公开（公告）日：2013-10-10

  Provided herein, inter alia, are compositions and methods of synthesis and detection of tetrazines and diazonorcaradienes.

  本文提供了关于四氮烯和重氮萘二烯的合成和检测方法。