3-azido-7-carboxymethoxycoumarin | 1092783-94-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 3-azido-7-carboxymethoxycoumarin
• 英文别名: 3-azido-7-(carboxymethoxy)-chromen-2-one；](3-Azido-2-oxo-2H-chromen-7-yloxy)-acetic acid；2-(3-azido-2-oxochromen-7-yl)oxyacetic acid
• CAS: 1092783-94-2
• 化学式: C₁₁H₇N₃O₅
• 分子量: 261.194
• InChiKey: YAQFELQGUDNEFQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  87.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-azido-7-carboxymethoxycoumarin 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.08h， 生成
  参考文献：
  名称：

  细菌中化学诱导的细胞壁缝合

  摘要：

  转肽作用加强了细胞壁肽聚糖的结构，肽聚糖是一种细胞外杂聚物，可保护细菌免于渗透裂解。抑制转肽酶的 β-内酰胺抗生素的临床成功说明了这些交联对细胞壁完整性的重要性，但在许多物种中存在多种看似多余的转肽酶，这使得确定交联功能具有挑战性。在这里，我们提出了一种通过化学而不是酶促反应来连接肽链的技术。我们采用生物相容性点击化学诱导叠氮基和炔之间形成三唑d被代谢安装在肽聚糖的革兰氏阳性或革兰阴性菌的丙氨酸残基。合成三唑交联可以使用叠氮香豆素进行可视化d-丙氨酸，一种氨基酸衍生物，在与末端炔烃反应时会发生荧光增强。细胞壁缝合保护大肠杆菌免受广谱β-内酰胺氨苄青霉素和羧苄青霉素的处理。活细菌细胞壁结构的化学控制可以提供与遗传学获得的结果正交的功能见解。

  DOI：

  10.1016/j.chembiol.2020.11.006
• 作为产物：
  描述：

  3-acetamido-2-oxo-2H-chromen-7-yl acetate 在 盐酸 、 水 、 potassium carbonate 、 三氟乙酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.42h， 生成 3-azido-7-carboxymethoxycoumarin
  参考文献：
  名称：

  使用无氟点击化学方法进行无催化剂的共轭和纳米粒子配体表面密度的原位定量

  摘要：

  已经开发了一种用于官能化纳米颗粒并直接定量缀合效率和配体表面密度的高效方法。通过使用无铜点击条件，可将3个叠氮基修饰的RGD肽连接到PEG化脂质体上。偶联后，形成荧光团，其可用于原位监测缀合效率和获得的配体表面密度，而无需事先纯化。

  DOI：

  10.1002/chem.201003131

文献信息

• Qualitative sensing of mechanical damage by a fluorogenic “click” reaction
  作者：Diana Döhler、Sravendra Rana、Harald Rupp、Henrik Bergmann、Shahed Behzadi、Daniel Crespy、Wolfgang H. Binder

  DOI：10.1039/c6cc05390d

  日期：——

  A simple and unique damage-sensing tool mediated by a Cu(i)-catalyzed [3+2] cycloaddition reaction is reported, where a fluorogenic “click”-reaction highlights physical damage by a strong fluorescence increase accompanied by in situ monitoring of localized self-healing.

  报道了一种由Cu(i)催化的[3+2]环加成反应介导的简单而独特的损伤感应工具，其中荧光素“点击”反应通过强烈的荧光增加突出了物理损伤，并伴随现场监测局部自愈。
• MODULAR CONSTRUCTION OF LIPOPHOSPHOLIPIDS
  申请人：Haelters Jean-Pierre

  公开号：US20130178609A1

  公开（公告）日：2013-07-11

  The present invention relates to fluorescent and/or targeting lipophilic compounds having the general formula (R1O)(R2O)P(O)—R3-R4-R5 wherein R1 and R2 are each independently a linear or branched, saturated or unsaturated C2-C24 alkyl, or a linear or branched, saturated or unsaturated C2-C24 monoalkenyl or polyalkenyl, the polyalkenyl having from 2 to 4 double bonds, or a linear or branched, saturated or unsaturated C2-C24 monoalkinyl or polyalkinyl, the polyalkinyl having from 2 to 4 triple bonds; R3 is selected from 0, S, —C(R6)2-, —CH(R7)-, —C(S)—N(R6)-, —CH(SR7)-S—S— or —N(R6)- wherein R6 is a hydrogen atom or a C1-C4 alkyl, and R7 is a C1-C4 alkyl; R4 comprises at least one junction function and at least one linker; and R5 is at least one chemical fluorescent group or at least one targeting group. Methods for preparing said lipophilic compounds are also disclosed.

  本发明涉及具有一般式（R1O）（R2O）P（O）-R3-R4-R5的荧光和/或靶向性亲脂性化合物，其中R1和R2各自独立地为线性或支链的饱和或不饱和的C2-C24烷基，或线性或支链的饱和或不饱和的C2-C24单烯基或多烯基，多烯基具有2至4个双键，或线性或支链的饱和或不饱和的C2-C24单炔基或多炔基，多炔基具有2至4个三键；R3从0，S，-C（R6）2-，-CH（R7）-，-C（S）-N（R6）-，-CH（SR7）-S-S-或-N（R6）-中选择，其中R6是氢原子或C1-C4烷基，R7是C1-C4烷基；R4包括至少一个连接功能和至少一个连接基；R5至少是一个化学荧光基团或至少一个靶向基团。本发明还公开了制备上述亲脂性化合物的方法。
• [EN] MODULAR CONSTRUCTION OF LIPOPHOSPHOLIPIDS<br/>[FR] CONSTRUCTION MODULAIRE DE LIPOPHOSPHOLIPIDES
  申请人：UNIV BRETAGNE OCCIDENTALE

  公开号：WO2012004419A3

  公开（公告）日：2012-04-12
• Catalyst-Free Conjugation and In Situ Quantification of Nanoparticle Ligand Surface Density Using Fluorogenic Cu-Free Click Chemistry
  作者：Rasmus I. Jølck、Honghao Sun、Rolf H. Berg、Thomas L. Andresen

  DOI：10.1002/chem.201003131

  日期：2011.3.14

  functionalizing nanoparticles and directly quantifying conjugation efficiency and ligand surface density has been developed. Attachment of 3‐azido‐modifed RGD‐peptides to PEGylated liposomes was achieved by using Cu‐free click conditions. Upon coupling a fluorophore is formed, which could be utilized to monitor conjugation efficiency and the obtained ligand surface density in situ, without prior purification

  已经开发了一种用于官能化纳米颗粒并直接定量缀合效率和配体表面密度的高效方法。通过使用无铜点击条件，可将3个叠氮基修饰的RGD肽连接到PEG化脂质体上。偶联后，形成荧光团，其可用于原位监测缀合效率和获得的配体表面密度，而无需事先纯化。
• Chemically Induced Cell Wall Stapling in Bacteria
  作者：Sylvia L. Rivera、Akbar Espaillat、Arjun K. Aditham、Peyton Shieh、Chris Muriel-Mundo、Justin Kim、Felipe Cava、M. Sloan Siegrist

  DOI：10.1016/j.chembiol.2020.11.006

  日期：2021.2

  but the presence of multiple, seemingly redundant transpeptidases in many species makes it challenging to determine cross-link function. Here, we present a technique to link peptide strands by chemical rather than enzymatic reaction. We employ biocompatible click chemistry to induce triazole formation between azido- and alkynyl-d-alanine residues that are metabolically installed in the peptidoglycan

  转肽作用加强了细胞壁肽聚糖的结构，肽聚糖是一种细胞外杂聚物，可保护细菌免于渗透裂解。抑制转肽酶的 β-内酰胺抗生素的临床成功说明了这些交联对细胞壁完整性的重要性，但在许多物种中存在多种看似多余的转肽酶，这使得确定交联功能具有挑战性。在这里，我们提出了一种通过化学而不是酶促反应来连接肽链的技术。我们采用生物相容性点击化学诱导叠氮基和炔之间形成三唑d被代谢安装在肽聚糖的革兰氏阳性或革兰阴性菌的丙氨酸残基。合成三唑交联可以使用叠氮香豆素进行可视化d-丙氨酸，一种氨基酸衍生物，在与末端炔烃反应时会发生荧光增强。细胞壁缝合保护大肠杆菌免受广谱β-内酰胺氨苄青霉素和羧苄青霉素的处理。活细菌细胞壁结构的化学控制可以提供与遗传学获得的结果正交的功能见解。