环肽A | 109171-13-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 环肽A
• 英文名称: cycloaspeptide A
• 英文别名: (4S,7S,10S,13S)-10-benzyl-4-[(4-hydroxyphenyl)methyl]-5,11,13-trimethyl-7-(2-methylpropyl)-2,5,8,11,14-pentazabicyclo[14.4.0]icosa-1(20),16,18-triene-3,6,9,12,15-pentone
• CAS: 109171-13-3
• 化学式: C₃₆H₄₃N₅O₆
• 分子量: 641.767
• InChiKey: UPNQAUFZWGKHGZ-IAURBROLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  148
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三氟甲磺酸酐 、 环肽A 在 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 cyclo[2Abz-Ala-N(Me)Phe-Leu-N(Me)Tyr(Tf)(Tf)]
  参考文献：
  名称：

  环肽E的发现，合成和杀虫活性。

  摘要：

  几个青霉菌和一个Tricothecium菌株产生了一个新的，具有杀虫活性的cycloaspeptide家族成员，命名为cycloaspeptide E（1）。根据光谱（NMR，UV，MS）数据和Marfey氨基酸分析确定的结构是环肽A的酪氨酸脱氧形式（2）。开发了两种合成化合物1的途径：一种是由2部分合成，另一种是由盐酸丙氨酸甲酯进行全合成。环肽E是该系列的第一个不包含酪氨酸部分的成员，也是第一个被报道具有杀虫活性的化合物。

  DOI：

  10.1021/np060219c

文献信息

• Studies on fungal products. XI Isolation and structures of novel cyclic pentapeptides from Aspergillus sp. NE-45.
  作者：REIJI KOBAYASHI、YUJI SAMEJIMA、SHOICHI NAKAJIMA、KEN-ICHI KAWAI、SHUN-ICHI UDAGAWA

  DOI：10.1248/cpb.35.1347

  日期：——

  Three new compounds designated as cycloaspeptides A (1), B (2), and C (3) were isolated along with ergosterol from the mycelial chloroform extract of Aspergillus sp. NE-45. The structures of cycloaspeptides A. B, and C were established on the basis of chemical and spectroscopic evidence as 1, 2, and 3, respectively. Cycloaspeptides are new cyclic pentapeptides containing an anthranilic acid residue and two N-methyl amino acid residues.

  从曲霉 NE-45 菌丝体氯仿提取物中分离出三种新化合物，分别命名为环肽 A（1）、B（2）和 C（3）。根据化学和光谱证据，确定环肽 A、B 和 C 的结构分别为 1、2 和 3。环肽是一种新的环状五肽，含有一个蚁酸残基和两个 N-甲基氨基酸残基。