N,N-Dimethyl-L-valine pentafluorophenyl ester | 97800-78-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N,N-Dimethyl-L-valine pentafluorophenyl ester
• 英文别名: (S)-Dov-O-Pfp；N,N-Dimethylvalin-(pentafluorphenyl)ester；(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl) (2S)-2-(dimethylamino)-3-methylbutanoate
• CAS: 97800-78-7
• 化学式: C₁₃H₁₄F₅NO₂
• 分子量: 311.252
• InChiKey: FACLYZRFBBIDSL-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-缬氨酸甲酯 、 N,N-Dimethyl-L-valine pentafluorophenyl ester 在 4-吡咯烷基吡啶 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以86%的产率得到(Me)2Val-Val-OMe
  参考文献：
  名称：

  50个氨基酸和肽。活化的N，N-二甲基氨基酸。-N，N-二甲基酪氨酸合成脑啡肽

  摘要：

  3-氰基-4，6-二甲基-2-吡啶硫醇的酯在形成N，N-二甲基肽时，在活化N，N-二甲基氨基酸方面优于所有其他研究的氨基酸衍生物。在它们的帮助下，可以在没有差向异构的情况下构建N，N-二甲基脑啡肽。

  DOI：

  10.1002/jlac.198519850615
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基-L-缬氨酸 、 三氟乙酸五氟苯酯 在 吡啶 作用下， 反应 0.75h， 以73%的产率得到N,N-Dimethyl-L-valine pentafluorophenyl ester
  参考文献：
  名称：

  Dolastatins 24: synthesis of (–)-dolastatin 10. X-Ray molecular structure of N,N-dimethylvalyl-valyl-dolaisoleuine tert-butyl ester

  摘要：

  Total synthesis of the extraordinary antineoplastic constituent, dolastatin 10, from the Indian Ocean mollusc Dolabella auricularia has been summarized. The final synthetic step involved diethyl cyanophosphonate-mediated coupling of Dov-Val-Dil with Dap-Doe. Improved syntheses of these important precursors has led to a very practical synthesis of natural dolastatin 10. Important details of the HPLC and high-field (500 MHz) NMR characterization techniques employed to confirm the purity of dolastatin 10 have been recorded.

  DOI：

  10.1039/p19960000859

文献信息

• Pettit, George R.; Herald, Delbert L.; Singh, Sheo Bux, Journal of the American Chemical Society, 1991, vol. 113, # 17, p. 6692 - 6693
  作者：Pettit, George R.、Herald, Delbert L.、Singh, Sheo Bux、Thornton, Timothy J.、Mullaney, Jeffrey T.

  DOI：——

  日期：——
• PETTIT, G. R.;SINGH, S. B.;HOGAN, F.;LLOYD-WILLIAMS, P.;HERALD, D. L.;BUR+, CHEMTRACTS - ORG. CHEM., 3,(1990) N, C. 54-57
  作者：PETTIT, G. R.、SINGH, S. B.、HOGAN, F.、LLOYD-WILLIAMS, P.、HERALD, D. L.、BUR+

  DOI：——

  日期：——
• PETTIT, GEORGE R.;HERALD, DELBERT L.;SINGH, SHEO BUX;THORNTON, TIMOTHY J.+, J. AMER. CHEM. SOC., 113,(1991) N7, C. 6692-6693
  作者：PETTIT, GEORGE R.、HERALD, DELBERT L.、SINGH, SHEO BUX、THORNTON, TIMOTHY J.+

  DOI：——

  日期：——
• Dolastatins 24: synthesis of (–)-dolastatin 10. X-Ray molecular structure of N,N-dimethylvalyl-valyl-dolaisoleuine tert-butyl ester
  作者：George R. Pettit、Jayaram K. Srirangam、Sheo Bux Singh、Michael D. Williams、Delbert L. Herald、József Barkóczy、Darko Kantoci、Fiona Hogan

  DOI：10.1039/p19960000859

  日期：——

  Total synthesis of the extraordinary antineoplastic constituent, dolastatin 10, from the Indian Ocean mollusc Dolabella auricularia has been summarized. The final synthetic step involved diethyl cyanophosphonate-mediated coupling of Dov-Val-Dil with Dap-Doe. Improved syntheses of these important precursors has led to a very practical synthesis of natural dolastatin 10. Important details of the HPLC and high-field (500 MHz) NMR characterization techniques employed to confirm the purity of dolastatin 10 have been recorded.
• über Aminosäuren und Peptide, 50. Über aktivierteN, N-Dimethylaminosäuren. – Synthese von Enkephalinen mitN,N-Dimethyltyrosin
  作者：Ulrich Schmidt、Karin Schefenacker

  DOI：10.1002/jlac.198519850615

  日期：1985.6.12

  Zur Aktivierung von N, N-Dimethylaminosäuren beim Aufbau von N,N-Dimethylpeptiden sind die Ester des 3-Cyan-4,6-dimethyl-2-pyridinthiols allen anderen untersuchten Aminosäurederivaten überlegen. Mit ihrer Hilfe ließen sich N,N-Dimethyl-Enkephaline ohne Epimerisierung aufbauen.

  3-氰基-4，6-二甲基-2-吡啶硫醇的酯在形成N，N-二甲基肽时，在活化N，N-二甲基氨基酸方面优于所有其他研究的氨基酸衍生物。在它们的帮助下，可以在没有差向异构的情况下构建N，N-二甲基脑啡肽。