(S)-(-)-5-dodecyn-7-ol | 77889-06-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S)-(-)-5-dodecyn-7-ol
• 英文别名: (6S)-dodec-7-yn-6-ol
• CAS: 77889-06-6
• 化学式: C₁₂H₂₂O
• 分子量: 182.306
• InChiKey: KBXGNVKIZKYMPD-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  dodec-7-yn-6-one 在 甲醇 、 lithium aluminium tetrahydride 、 S-1,1'-联-2-萘酚 作用下， 生成 (S)-(-)-5-dodecyn-7-ol
  参考文献：
  名称：

  通过联萘酚改性的氢化铝试剂对炔基酮的高度对映选择性还原。某些昆虫信息素的不对称合成

  摘要：

  炔基酮可以通过被手性2,2'-二羟基-1,1'-联萘基改性的复合氢化铝还原为手性炔丙醇。合成的实用性已通过日本甲虫和黑甲虫信息素的合成得到证明。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(81)80067-6

文献信息

• Asymmetric reductions of propargyl ketones
  作者：M. Mark midland、Alfonso tramontano、Aleksander kazubski、Richard S. graham、David J.S. tsai、Daniel B. cardin

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82422-4

  日期：1984.1

  Propargyl ketones are readily reduced by the asymmetric reducing agent B-3-pinanyl-9- borabicyclo[3.3.1]-nonane (Alpine-borane). The reagent prepared from (+)-α-pinene and 9-BBN provides the R enantiomer while the S enantiomer can be obtained from (-)-α-pinene. Alternatively the S enantiomer can be prepared from the reagent derived from 9-BBN and the benzyl ether of nopol (6,6-dimethyl-bicyclo[3.11

  炔丙基酮很容易被不对称还原剂B -3-pinanyl-9- borabicyclo [3.3.1]-壬烷（Alpine-borane）还原。由（+）-α-pine烯和9-BBN制备的试剂可提供R对映体，而S对映异构体可获自（-）-α-obtained烯。或者，S对映异构体可以由衍生自9-BBN和nopol的苄基醚（6，6-二甲基-双环[3.11。]庚-2-烯-2-乙醇）的试剂制备。获得高对映体诱导的限制因素通常是α--烯的对映体纯度。用100％对映体纯的α-pine烯，可获得基本上100％ee的炔丙醇。提出了导致这种显着选择的过渡态的预测合理化。炔丙醇的乙炔单元为转化为其他有用的旋光产物提供了方便的方法。说明了炔丙醇在合成光学活性的α-和β-取代的γ-内酯以及δ-内酯中的用途。
• Asymmetric synthesis via axially dissymmetric molecules. 7. Synthetic applications of the enantioselective reduction by binaphthol-modified lithium aluminum hydride reagents
  作者：R. Noyori、I. Tomino、M. Yamada、M. Nishizawa

  DOI：10.1021/ja00334a042

  日期：1984.10

  La reaction est applicable a une variete de composes carbonyles insatures de structures diverses tels que, cetones aromatiques, cetones acetyleniques, cetones ethyleniques et aldehydes. L'utilite est illustree par la synthese fortement stereocontrolee d'intermediaires de prostaglandines, de quelques pheromones d'insectes, d'alcools terpeniques primaires chiraux, de phenyloxiranne optiquement actif

  La 反应 est 适用一个 une variete de composes carbonyles insatures destructures different tels que, cetones aromatiques, cetones acetyleniques, cetones ethyleniques et aldehydes。L'utilite est illustree par la synthese fortement Stereocontrolee d'intermediaires de prostaglandines, de quelques pheromones d'insectes, d'alcools terpeniques primaires chiraux, de phenyloxiranne optiquement actif...
• New enantioselective syntheses of acetylenic alcohols using functionalized diorganozincs
  作者：Henning Lütjens、Stefan Nowotny、Paul Knochel

  DOI：10.1016/0957-4166(95)00355-s

  日期：1995.11

  Two new enantioselective preparations of polyfunctional propargylic alcohols (82 to >96 % ee) have been developed. They were obtained by using the addition of functionalized dialkylzincs to acetylenic aldehydes in the presence of a 1:1 mixture of Ti(Oi-Pr)(4) and Ti(Ot-Bu)(4) and I as a catalyst. In a second method, dialkylzincs were added to alpha-bromo-alpha,beta-unsaturated aldehydes leading to allylic bromo-alcohols (84 to > 96 % ee) which were smoothly converted to propargylic alcohols by treatment with NaH in DMF (25 degrees C, 10 min).
• Highly enantioselective reduction of alkynyl ketones by a binaphthol-modified aluminum hydride reagent. Asymmetric synthesis of some insect pheromones
  作者：M. Nishizawa、M. Yamada、R. Noyori

  DOI：10.1016/0040-4039(81)80067-6

  日期：1981.1

  Alkynyl ketones can be reduced to chiral propargylic alcohols by a complex aluminum hydride modified by chiral 2,2′-dihydroxy-1,1′-binaphthyl. The synthetic utility has been demonstrated by the synthesis of the Japanese beetle and rove beetle pheromones.

  炔基酮可以通过被手性2,2'-二羟基-1,1'-联萘基改性的复合氢化铝还原为手性炔丙醇。合成的实用性已通过日本甲虫和黑甲虫信息素的合成得到证明。