(5R)-3,7-anhydro-5-O-tert-butyldimethylsilyl-6-deoxy-1,2-O-isopropylidene-D-glycero-α-D-gluco-heptofuranose | 1016185-68-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃吡喃类
• 英文名称: (5R)-3,7-anhydro-5-O-tert-butyldimethylsilyl-6-deoxy-1,2-O-isopropylidene-D-glycero-α-D-gluco-heptofuranose
• 英文别名: tert-butyl-[[(1S,2R,6R,8S,9R)-4,4-dimethyl-3,5,7,12-tetraoxatricyclo[6.4.0.02,6]dodecan-9-yl]oxy]-dimethylsilane
• CAS: 1016185-68-4
• 化学式: C₁₆H₃₀O₅Si
• 分子量: 330.497
• InChiKey: PBXBJQRWZLRJME-RKQHYHRCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.04
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5R)-3,7-anhydro-5-O-tert-butyldimethylsilyl-6-deoxy-1,2-O-isopropylidene-D-glycero-α-D-gluco-heptofuranose 在 吡啶 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 (5R)-5-O-acetyl-3,7-anhydro-6-deoxy-1,2-O-isopropylidene-D-glycero-α-D-gluco-heptofuranose
  参考文献：
  名称：

  具有 3,7-脱水八呋喃糖基骨架的新型双环核苷的合成

  摘要：

  我们开发了一种使用由 1,2:5,6-二-O-异亚丙基-α-d-葡萄糖制备的关键中间体 13 合成新型双环核苷的有效途径。成功地实现了醛8与烯丙基三甲基硅烷的1,2-亲核加成和分子内Williamson反应，合成了具有3,7-脱水八呋喃糖基骨架的中间体。

  DOI：

  10.1071/ch07002
• 作为产物：
  描述：

  1,2-o-异亚丙基-alpha-d-呋喃葡萄糖-3-乙酸酯 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 四氯化钛 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 76.33h， 生成 (5R)-3,7-anhydro-5-O-tert-butyldimethylsilyl-6-deoxy-1,2-O-isopropylidene-D-glycero-α-D-gluco-heptofuranose
  参考文献：
  名称：

  具有 3,7-脱水八呋喃糖基骨架的新型双环核苷的合成

  摘要：

  我们开发了一种使用由 1,2:5,6-二-O-异亚丙基-α-d-葡萄糖制备的关键中间体 13 合成新型双环核苷的有效途径。成功地实现了醛8与烯丙基三甲基硅烷的1,2-亲核加成和分子内Williamson反应，合成了具有3,7-脱水八呋喃糖基骨架的中间体。

  DOI：

  10.1071/ch07002

文献信息

• Synthesis of a Novel Bicyclic Nucleoside with a 3,7-Anhydrooctofuranosyl Skeleton
  作者：Myong Jung Kim、Moon Woo Chun

  DOI：10.1071/ch07002

  日期：——

  We have developed an efficient route for the synthesis of a novel bicyclic nucleoside using a key intermediate 13, which was prepared from 1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-d-glucose. 1,2-Nucleophilic addition of aldehyde 8 with allyltrimethylsilane and intramolecular Williamson reaction were successfully achieved to synthesize an intermediate with a 3,7-anhydrooctofuranosyl skeleton.

  我们开发了一种使用由 1,2:5,6-二-O-异亚丙基-α-d-葡萄糖制备的关键中间体 13 合成新型双环核苷的有效途径。成功地实现了醛8与烯丙基三甲基硅烷的1,2-亲核加成和分子内Williamson反应，合成了具有3,7-脱水八呋喃糖基骨架的中间体。