4-(4-bromophenyl)-5,6-dihydrobenzo[h]quinazolin-2-amine | 931386-64-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 4-(4-bromophenyl)-5,6-dihydrobenzo[h]quinazolin-2-amine
• CAS: 931386-64-0
• 化学式: C₁₈H₁₄BrN₃
• 分子量: 352.233
• InChiKey: UULCCGXXAJBBHQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-bromophenyl)-5,6-dihydrobenzo[h]quinazolin-2-amine 、 ammonium thiocyanate 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 以87 %的产率得到1-(4-(4-bromophenyl)-5,6-dihydrobenzo[h]quinazolin-2-yl)thiourea
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Investigation of Carbonic Anhydrase I and II Activity of Dihydrobenzo[h]Quinazolin-2-yl Thiourea Compounds

  摘要：

  DOI：

  10.1007/s11094-023-02965-3
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-1(2H)-萘酮 在 potassium hydroxide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 4-(4-bromophenyl)-5,6-dihydrobenzo[h]quinazolin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Investigation of Carbonic Anhydrase I and II Activity of Dihydrobenzo[h]Quinazolin-2-yl Thiourea Compounds

  摘要：

  DOI：

  10.1007/s11094-023-02965-3

文献信息

• Copper-catalyzed three-component formal [3 + 1 + 2] annulations for the synthesis of 2-aminopyrimidines from <i>O</i>-acyl ketoximes
  作者：Zhenhua Xu、Hongbiao Chen、Guo-Jun Deng、Huawen Huang

  DOI：10.1039/d1ob01582f

  日期：——

  A copper-based catalytic system has been developed to enable formal [3 + 1 + 2] annulations of ketoxime acetates, aldehydes, and cyanamides. This protocol offers a new strategy for the synthesis of highly substituted 2-aminopyrimidine compounds, and more importantly, pyrimidines have now been included in the N-heterocycle family constructed using O-acyl ketoximes as N–C–C synthons.

  已开发出一种铜基催化体系，以实现乙酸酮肟、醛和氰胺的正式 [3 + 1 + 2] 环化。该协议提供了一种合成高度取代的 2-氨基嘧啶化合物的新策略，更重要的是，嘧啶现已包含在使用O-酰基酮肟作为 N-C-C 合成子构建的 N-杂环家族中。
• An efficient and facile synthesis of pyrimidine and quinazoline derivatives via one-pot three-component reaction under solvent-free conditions
  作者：Liangce Rong、Hongxia Han、Haiying Wang、Hong Jiang、Shuajiang Tu、Daqing Shi

  DOI：10.1002/jhet.43

  日期：2009.3

  An efficient and convenient method for the preparation of pyrimidine and quinazoline derivatives by the one-pot reaction of aromatic aldehydes, cyclic ketones and guanidine carbonate, in the presence of sodium hydroxide under solvent-free condition was reported. This method has the advantages of excellent yields, mild reaction conditions, easy work-up, and being environmentally friendly over the existing

  据报道，在无溶剂条件下，在氢氧化钠存在下，通过芳族醛，环酮和碳酸胍的一锅反应，可以高效，方便地制备嘧啶和喹唑啉衍生物。与现有方法相比，该方法具有产率高，反应条件温和，易于后处理且对环境友好的优点。J.杂环化​​学，（2009）。
• Synthesis and Investigation of Carbonic Anhydrase I and II Activity of Dihydrobenzo[h]Quinazolin-2-yl Thiourea Compounds
  作者：Merve Taşcı、Mustafa Arslan、Kübra Çıkrıkcı、Adem Ergun、Nahit Gençer、Oktay Arslan

  DOI：10.1007/s11094-023-02965-3

  日期：2023.9