2-[Bis(5-methylfuran-2-yl)methyl]-5-bromoaniline | 902136-44-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[Bis(5-methylfuran-2-yl)methyl]-5-bromoaniline
• CAS: 902136-44-1
• 化学式: C₁₇H₁₆BrNO₂
• 分子量: 346.224
• InChiKey: WCPOEMDPAYJXTQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[Bis(5-methylfuran-2-yl)methyl]-5-bromoaniline 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 9-bromo-2,4-dimethyl-1-oxaazulenio[7,8-b]indole chloride
  参考文献：
  名称：

  呋喃开环-吲哚闭环：呋喃[2'，3'：3,4]-环庚[1,2- b ]氯化吲哚鎓的合成

  摘要：

  从2-乙酰氨基芳基二呋喃甲烷甲烷或2-氨基芳基二呋喃甲烷甲烷经HCl甲醇溶液处理，详细阐述了呋喃[2'，3'：3,4]环庚[1,2- b ]吲哚氯化物的新合成方法。反应按三个步骤进行：再循环，分子内环化和歧化。在这种情况下，呋喃环参与构建吡咯和七元环。可以在类似条件下直接从2-乙酰氨基苯甲醛和2-甲基呋喃获得相同的盐，而无需分离相应的2-乙酰氨基芳基二呋喃甲烷。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570430315
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-2-硝基苯甲醛 在 镍 高氯酸 、 一水合肼 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， 生成 2-[Bis(5-methylfuran-2-yl)methyl]-5-bromoaniline
  参考文献：
  名称：

  呋喃开环-吲哚闭环：呋喃[2'，3'：3,4]-环庚[1,2- b ]氯化吲哚鎓的合成

  摘要：

  从2-乙酰氨基芳基二呋喃甲烷甲烷或2-氨基芳基二呋喃甲烷甲烷经HCl甲醇溶液处理，详细阐述了呋喃[2'，3'：3,4]环庚[1,2- b ]吲哚氯化物的新合成方法。反应按三个步骤进行：再循环，分子内环化和歧化。在这种情况下，呋喃环参与构建吡咯和七元环。可以在类似条件下直接从2-乙酰氨基苯甲醛和2-甲基呋喃获得相同的盐，而无需分离相应的2-乙酰氨基芳基二呋喃甲烷。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570430315

文献信息

• Synthesis of 2,4‐difuryl‐4 <i>H</i> ‐3,1‐benzothiazines via a furan ring migration reaction
  作者：Vladimir T. Abaev、Fatima A. Tsiunchik、Alexander V. Butin、Andrey V. Gutnov

  DOI：10.1002/jhet.5570450227

  日期：2008.3

  Abstractmagnified imageA new simple synthetic approach to 2,4‐difuryl‐4H‐3,1‐benzothiazines from 2‐isothiocyanoaryldifuryl‐methanes in the presence of acidic catalyst is described. This rearrangement is a new example of furan ring migration reaction resulting from intramolecular attack with electrophilic carbon.