N-(2-chlorobenzyl)-1,1,1-trifluoromethanesulfonamide | 36458-08-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-chlorobenzyl)-1,1,1-trifluoromethanesulfonamide
• 英文别名: N-[(2-chlorophenyl)methyl]-1,1,1-trifluoromethanesulfonamide
• CAS: 36458-08-9
• 化学式: C₈H₇ClF₃NO₂S
• 分子量: 273.663
• InChiKey: YJACRCQSJSLGGK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-chlorobenzyl)-1,1,1-trifluoromethanesulfonamide 在 1,10-菲罗啉 、 (1,5-cyclooctadiene)(methoxy)iridium(I) dimer 、 potassium carbonate 作用下， 以 环己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  由静电相互作用引导的空间偏置和无偏置衬底的元选择性 C-H 硼酸化

  摘要：

  描述了空间偏压和无偏压底物的静电定向代谢硼化。硼酸化遵循配体和底物之间部分正电荷和负电荷之间的静电相互作用。使用这种策略，已经证明大量具有挑战性的底物，尤其是 4 取代底物，可以在间位选择性地硼酸化。此外，未取代的底物也表现出优异的间位选择性。该反应采用实验室稳定的配体并在较温和的温度下进行，无需合成庞大而复杂的配体/模板。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c01770
• 作为产物：
  描述：

  三氟甲磺酸酐 、 邻氯苯甲胺 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.08h， 生成 N-(2-chlorobenzyl)-1,1,1-trifluoromethanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  配体促进的邻苯二甲酸？钯催化剂的H胺化

  摘要：

  2,4,6- Trimethoxypyridine被识别为有效的配体用于促进Pd催化的邻-C  H中，两个苯甲酰胺和三氟甲磺酰基保护的苄胺的胺化。这一发现为配体的开发提供了指导，该配体可以改善或实现由弱配位官能团指导的Pd II催化的CH活化反应。

  DOI：

  10.1002/anie.201408651

文献信息

• Ligand-Promoted<i>ortho</i>-CH Amination with Pd Catalysts
  作者：Dajian Zhu、Guoqiang Yang、Jian He、Ling Chu、Gang Chen、Wei Gong、Ke Chen、Martin D. Eastgate、Jin-Quan Yu

  DOI：10.1002/anie.201408651

  日期：2015.2.16

  2,4,6‐Trimethoxypyridine is identified as an efficient ligand for promoting a Pd‐catalyzed ortho‐CH amination of both benzamides and triflyl‐protected benzylamines. This finding provides guidance for the development of ligands that can improve or enable PdII‐catalyzed CH activation reactions directed by weakly coordinating functional groups.

  2,4,6- Trimethoxypyridine被识别为有效的配体用于促进Pd催化的邻-C  H中，两个苯甲酰胺和三氟甲磺酰基保护的苄胺的胺化。这一发现为配体的开发提供了指导，该配体可以改善或实现由弱配位官能团指导的Pd II催化的CH活化反应。
• Weak coordinated nitrogen functionality enabled regioselective C–H alkynylation <i>via</i> Pd(<scp>ii</scp>)/mono-<i>N</i>-protected amino acid catalysis
  作者：Bifu Liu、Wensen Ouyang、Jianhong Nie、Yang Gao、Kejun Feng、Yanping Huo、Qian Chen、Xianwei Li

  DOI：10.1039/d0cc04739b

  日期：——

  coordinated amine derivative enabled regioselective C–H functionalization remains challenging due to the elusive achievement of reactivity and selectivity simultaneously. Herein, regioselective C–H alkynylation of various readily transformable nitrogen functionalities was developed with great efficiency, with the assistance of the mono-N-protected amino acid (MPAA) ligand via Pd(II) catalysis proceeding via

  由于难以实现的反应性和选择性的同时，对弱配位胺衍生物的区域选择性C–H功能化的探索仍然具有挑战性。这里，各种容易转变氮官能的区域选择性C-H炔基被以极高的效率开发的，与单的协助Ñ -保护的氨基酸（MPAA）的配体通过将Pd（II程序）催化通过5,6和7元palladacycle中间体。
• Convenient synthesis of primary sulfonamides
  作者：Alexander Greenfield、Cristina Grosanu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.08.054

  日期：2008.10

  An efficient protocol for a one-pot synthesis of mono-sulfonamides has been developed. It features utilization of excess of sulfonylating agent followed by base mediated recovery of the primary sulfonamide.

  已经开发出一种有效的方案，用于一锅合成单磺酰胺。其特征在于利用过量的磺酰化剂，然后通过碱介导回收伯磺酰胺。
• PALLADIUM-CATALYZED ORTHO-FLUORINATION
  申请人：Yu Jin-Quan

  公开号：US20120059179A1

  公开（公告）日：2012-03-08

  A new method of ortho-fluorination where an aryl C—H bond is directly replaced by an aryl C-F bond in a palladium-catalyzed reaction is provided. The method includes the ortho-fluorination of a triflamide protected benzylamine, a palladium catalyst, such as Pd(OTf) 2 , a fluorinating reagent such as N-fluoro-2,4,6-trimethylpyridinium triflate, and a ligand to promote the reaction such as N-methylpyrrolidinone (NMP).

  提供了一种新的正氟化方法，其中芳基C—H键直接被芳基C-F键取代，在钯催化反应中实现。该方法包括对三氟甲基保护苄胺进行正氟化处理，使用钯催化剂，如Pd(OTf)2，氟化试剂，如N-氟-2,4,6-三甲基吡啶三氟甲磺酸盐，以及用于促进反应的配体，如N-甲基吡咯烷酮（NMP）。
• Palladium-Catalyzed Oxidative Acylation of<i>N</i>-Benzyltriflamides with Aldehydes<i>via</i>CH Bond Activation
  作者：Satyasheel Sharma、Jihye Park、Eonjeong Park、Aejin Kim、Minyoung Kim、Jong Hwan Kwak、Young Hoon Jung、In Su Kim

  DOI：10.1002/adsc.201200889

  日期：2013.1.29

  A palladium-catalyzed ortho-acylation of N-benzyltriflamides with aldehydes via direct sp2 CH bond activation is described. Benzylamines with a triflamide directing group in the presence of palladium acetate, acetic acid, and tert-butyl hydroperoxide as an oxidant can be effectively coupled with aryl and alkyl aldehydes to provide ortho-acyl-N-benzyltriflamides with a high regioselectivity.

  描述了通过直接的sp 2 CH键活化，钯催化的N-苄基三氟化物与醛的邻位酰化。在乙酸钯，乙酸和叔丁基氢过氧化物的存在下，具有三氟化物导向基团的苄胺可以有效地与芳基和烷基醛偶联，以提供具有高区域选择性的邻酰基-N-苄基三氟化物。