1,2-O-isopropylidene-3,5-di-O-trifluoromethanesulfonyl-β-D-arabinofuranose | 1322748-30-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: 1,2-O-isopropylidene-3,5-di-O-trifluoromethanesulfonyl-β-D-arabinofuranose
• 英文别名: [(3aS,5R,6R,6aS)-2,2-dimethyl-6-(trifluoromethylsulfonyloxy)-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]methyl trifluoromethanesulfonate
• CAS: 1322748-30-0
• 化学式: C₁₀H₁₂F₆O₉S₂
• 分子量: 454.322
• InChiKey: UKSLJPCNRILSRN-JWXFUTCRSA-N

物化性质

• 熔点：
  67-68 °C(Solv: cyclohexane (110-82-7); ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  394.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.74±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  131
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-O-isopropylidene-3,5-di-O-trifluoromethanesulfonyl-β-D-arabinofuranose 在 sodium tetrahydroborate 、 水 、 三氟乙酸 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 62.0h， 生成 N-butyl-1,3-dideoxy-1,3-imino-D-arabinitol
  参考文献：
  名称：

  Inhibition of Nonmammalian Glycosidases by Azetidine Iminosugars Derived from Stable 3,5-Di-O-triflates of Pentoses

  摘要：

  Efficient ring closure of stable crystalline 3,5-dl-O-triflates of pentofuranosides with amines to form azetidines allowed preliminary evaluation of four-ring iminosugars as glycosidase inhibitors; significant and specific inhibition of nonmammallan alpha-glucosidases Is shown by L-xylo- and L-arabino-iminosugar azetidines.

  DOI：

  10.1021/ol2024482
• 作为产物：
  描述：

  三氟甲磺酸酐 、 1,2-O-(1-isopropylidene)-β-D-arabinofuranose 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以95%的产率得到1,2-O-isopropylidene-3,5-di-O-trifluoromethanesulfonyl-β-D-arabinofuranose
  参考文献：
  名称：

  Inhibition of Nonmammalian Glycosidases by Azetidine Iminosugars Derived from Stable 3,5-Di-O-triflates of Pentoses

  摘要：

  Efficient ring closure of stable crystalline 3,5-dl-O-triflates of pentofuranosides with amines to form azetidines allowed preliminary evaluation of four-ring iminosugars as glycosidase inhibitors; significant and specific inhibition of nonmammallan alpha-glucosidases Is shown by L-xylo- and L-arabino-iminosugar azetidines.

  DOI：

  10.1021/ol2024482

文献信息

• Inhibition of Nonmammalian Glycosidases by Azetidine Iminosugars Derived from Stable 3,5-Di-<i>O</i>-triflates of Pentoses
  作者：Gabriel M. J. Lenagh-Snow、Noelia Araujo、Sarah F. Jenkinson、Catherine Rutherford、Shinpei Nakagawa、Atsushi Kato、Chu-Yi Yu、Alexander C. Weymouth-Wilson、George W. J. Fleet

  DOI：10.1021/ol2024482

  日期：2011.11.4

  Efficient ring closure of stable crystalline 3,5-dl-O-triflates of pentofuranosides with amines to form azetidines allowed preliminary evaluation of four-ring iminosugars as glycosidase inhibitors; significant and specific inhibition of nonmammallan alpha-glucosidases Is shown by L-xylo- and L-arabino-iminosugar azetidines.