4-(6-hydroxyhexylthio)-5-(methylthio)-1,3-dithiole-2-thione | 218149-86-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 4-(6-hydroxyhexylthio)-5-(methylthio)-1,3-dithiole-2-thione
• 英文别名: 4-methylthio-5-(6-hydroxyhexylthio)-1,3-dithiole-2-thione；4-(6-Hydroxyhexylsulfanyl)-5-methylsulfanyl-1,3-dithiole-2-thione
• CAS: 218149-86-1
• 化学式: C₁₀H₁₆OS₅
• 分子量: 312.566
• InChiKey: UFQYLYNYGZSHDI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  432.003±55.00 °C(Press: 760.00 Torr)(predicted)
• 密度：
  1.376±0.10 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  154
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(6-hydroxyhexylthio)-5-(methylthio)-1,3-dithiole-2-thione 在 咪唑 、 亚磷酸三乙酯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 1,4,5,6-tetrahydro-2(3),6(7)-bis(4,7,10,13-tetraoxa-1,16-dithiahexadecane-1,16-diyl)-1,4,5,8-tetrathiafulvalene
  参考文献：
  名称：

  新的冠状退火四硫富瓦烯：合成，电化学，硫醇衍生物的自组装和金属阳离子识别

  摘要：

  描述了新的S（2）O（4）-冠退火的四硫富瓦烯（TTF）衍生物取代一个末端硫醇基团的合成。这些化合物的自组装单分子层（SAMs）已组装在金和铂的表面上，后者的基底可提供更高质量的薄膜。TTF衍生物16b的SAM是最稳定的。乙腈中5a，5b，8、16a和16b的SAM的电化学数据显示了两个可逆的单电子波，这是TTF系统的典型特征。电流随扫描速率线性增加，表明表面波响应。8、16a和16b的SAM在水性电解质中表现出电化学响应，在50至100个循环之间观察到。此外，如果扫描的电势仅限于第一次TTF氧化，在至少1000个循环中观察到循环伏安法响应。通过TTF单元的第一氧化电位的正向偏移（对于Ag（+），最大DeltaE（1）（1/2）= 80 mV），可以监视SAM中冠状离子载体与金属的络合。我们还报告了在这项工作过程中合成的带有两个羟甲基取代基的TTF冠衍生物21的X射线晶体结构。该结构的特征

  DOI：

  10.1021/jo000936q
• 作为产物：
  描述：

  4,5-双(2-氰乙基硫代)-1,3-二硫醇-2-硫酮 在 cesiumhydroxide monohydrate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 4-(6-hydroxyhexylthio)-5-(methylthio)-1,3-dithiole-2-thione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Characterization of a Tetrathiafulvalene-Based Polymer

  摘要：

  一种新型的四硫富瓦烯（TTF）基主链聚合物（6TTF-聚合物）通过新合成的二羟基TTF衍生物与马隆酰氯之间的缩合聚合成功合成，其化学结构通过光谱技术进行了表征。6TTF-聚合物的分子量（通过凝胶渗透色谱法测得为9,030 g/mol）足够大，可以形成可挠性的薄膜。通过循环伏安法、紫外光和光致发光光谱仪进一步估算了6TTF-聚合物的电化学和光学特性。6TTF-聚合物的最高占据分子轨道能级（$E_{HOMO}$=-4.79 eV）和带隙能量（$E_g$=1.91 eV）表明，TTF基聚合物可以作为良好的电子供给材料用于光电应用。

  DOI：

  10.5012/bkcs.2012.33.5.1451