[4-[(2R,3S)-4-[3,4-bis(methoxycarbonyloxy)phenyl]-2,3-dimethyl-butyl]-2-methoxycarbonyloxy-phenyl] methyl carbonate | 1024713-81-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 二苄基丁烷木脂素
• 英文名称: [4-[(2R,3S)-4-[3,4-bis(methoxycarbonyloxy)phenyl]-2,3-dimethyl-butyl]-2-methoxycarbonyloxy-phenyl] methyl carbonate
• 英文别名: [4-[(2S,3R)-4-[3,4-bis(methoxycarbonyloxy)phenyl]-2,3-dimethylbutyl]-2-methoxycarbonyloxyphenyl] methyl carbonate
• CAS: 1024713-81-2
• 化学式: C₂₆H₃₀O₁₂
• 分子量: 534.517
• InChiKey: CFYOLPDZDDSSGT-IYBDPMFKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  142
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  nordihydroguairetic acid 、 氯甲酸甲酯 在 吡啶 作用下， 以83%的产率得到[4-[(2R,3S)-4-[3,4-bis(methoxycarbonyloxy)phenyl]-2,3-dimethyl-butyl]-2-methoxycarbonyloxy-phenyl] methyl carbonate
  参考文献：
  名称：

  Heterocyclic and carbonate derivatives of NDGA and their use as new anti-HIV and anti-cancer agents

  摘要：

  在碱性条件下，Nordihydroguaiaretic酸与各种烷基氯化物、1-哌啶甲酰氯、氯甲酸甲酯或1,1'-卡邦二咪唑反应，分别产生相应的酚醚、氨基甲酸酯和碳酸酯，收率为67-83％（图1和图2）。在这些衍生物中，含氮化合物被转化为相应的盐酸盐。这些NDGA衍生物在水溶液中具有良好的溶解性和稳定性。这些新化合物对HIV Tat调控的cos-7细胞中的转录激活具有强效活性。该系列中最活跃的转录抑制剂化合物5b（P4N，四哌啶基NDGA，meso-2,3-二甲基-1,4-双（3,4-[2-(哌啶基)乙氧基]苯基）丁烷四盐酸盐）的IC50为0.88μM。

  公开号：

  US07741357B1

文献信息

• New nordihydroguaiaretic acid derivatives as anti-HIV agents
  作者：Jih Ru Hwu、Ming-Hua Hsu、Ru Chih C. Huang

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.02.018

  日期：2008.3

  Reaction of nordihydroguaiaretic acid with various alkyl chloride, 1-piperidinecarbonyl chloride, methyl chloroformate, or 1,1'-carbonyldiimidazole under alkaline conditions produced the corresponding phenol ethers, carbamates and carbonates, respectively, in 67 - 83% yields. Among these derivatives, the nitrogen-containing compounds were converted to the corresponding hydrochloride salts. Having good solubility, these NDGA derivatives were found stable in aqueous solution. These new compounds exerted appealing activity against HIV Tat-regulated transactivation in human epithelial cells. The most potent compound meso-2,3dimethyl- 1,4-bis( 3,4-[2-(piperdino) ethoxyphenyl]) butane tetrakishydrochloride salt (5b) showed IC50 value of 0.88 mu M. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.