meso-1,4-bis-(3,4-dihydroxyphenyl)-2,3-dimethylbutane bis-cyclic thiocarbonate | 1188270-45-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 二苄基丁烷木脂素
• 英文名称: meso-1,4-bis-(3,4-dihydroxyphenyl)-2,3-dimethylbutane bis-cyclic thiocarbonate
• 英文别名: 5-[(2R,3S)-2,3-dimethyl-4-(2-sulfanylidene-1,3-benzodioxol-5-yl)butyl]-1,3-benzodioxole-2-thione
• CAS: 1188270-45-2
• 化学式: C₂₀H₁₈O₄S₂
• 分子量: 386.493
• InChiKey: VPIXOTLBPIRAHP-TXEJJXNPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  nordihydroguairetic acid 、 N,N'-硫羰基二咪唑 在 吡啶 作用下， 以 paradioxane 为溶剂， 反应 12.5h， 以80%的产率得到meso-1,4-bis-(3,4-dihydroxyphenyl)-2,3-dimethylbutane bis-cyclic thiocarbonate
  参考文献：
  名称：

  去甲二氢愈创木酸四氧取代类似物的合成、表征和抗黑色素瘤活性

  摘要：

  描述了七种 NDGA 半合成类似物的合成。描述了一种 NDGA 衍生化方法，其中邻苯酚基团由一个原子连接在一起，形成 5 元杂环。在四种癌细胞系中评估类似物的细胞毒性，并与 NDGA 和四-O-甲基-NDGA (M4N) ( 1a ) 进行比较。NDGA 双环硫酸盐 ( 2a )、NDGA 双环碳酸酯 ( 2b ) 和亚甲二氧苯基-NDGA ( 2d ) 和 NDGA 四乙酸酯 ( 1b ) 显示出体外抗癌活性。两种化合物，( 1b ) 和 ( 2b ))，在人类黑色素瘤的小鼠异种移植模型中评估了抗癌活性，并显示出剂量依赖性活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.06.063

文献信息

• Synthesis, characterization, and anti-melanoma activity of tetra-O-substituted analogs of nordihydroguaiaretic acid
  作者：Ross O. Meyers、Joshua D. Lambert、Nicole Hajicek、Alan Pourpak、John A. Kalaitzis、Robert T. Dorr

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.06.063

  日期：2009.8

  Synthesis of seven semi-synthetic analogs of NDGA is described. An approach to NDGA derivatization is described in which the ortho-phenolic groups are tethered together by one atom, forming a 5-membered heterocyclic ring. The analogs were evaluated for cytotoxicity in four cancer cell lines and compared to NDGA and tetra-O-methyl-NDGA (M4N) (1a). NDGA bis-cyclic sulfate (2a), NDGA bis-cyclic carbonate

  描述了七种 NDGA 半合成类似物的合成。描述了一种 NDGA 衍生化方法，其中邻苯酚基团由一个原子连接在一起，形成 5 元杂环。在四种癌细胞系中评估类似物的细胞毒性，并与 NDGA 和四-O-甲基-NDGA (M4N) ( 1a ) 进行比较。NDGA 双环硫酸盐 ( 2a )、NDGA 双环碳酸酯 ( 2b ) 和亚甲二氧苯基-NDGA ( 2d ) 和 NDGA 四乙酸酯 ( 1b ) 显示出体外抗癌活性。两种化合物，( 1b ) 和 ( 2b ))，在人类黑色素瘤的小鼠异种移植模型中评估了抗癌活性，并显示出剂量依赖性活性。