meso-1,4-bis-(3,4-dihydroxyphenyl)-2,3-dimethylbutane tetra acetate | 119189-39-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 二苄基丁烷木脂素
• 英文名称: meso-1,4-bis-(3,4-dihydroxyphenyl)-2,3-dimethylbutane tetra acetate
• 英文别名: [2-acetyloxy-4-[(2S,3R)-4-(3,4-diacetyloxyphenyl)-2,3-dimethylbutyl]phenyl] acetate
• CAS: 119189-39-8
• 化学式: C₂₆H₃₀O₈
• 分子量: 470.519
• InChiKey: GWOKMFBQLPXPFD-IYBDPMFKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  nordihydroguairetic acid 、 乙酰氯 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以75%的产率得到meso-1,4-bis-(3,4-dihydroxyphenyl)-2,3-dimethylbutane tetra acetate
  参考文献：
  名称：

  去甲二氢愈创木酸四氧取代类似物的合成、表征和抗黑色素瘤活性

  摘要：

  描述了七种 NDGA 半合成类似物的合成。描述了一种 NDGA 衍生化方法，其中邻苯酚基团由一个原子连接在一起，形成 5 元杂环。在四种癌细胞系中评估类似物的细胞毒性，并与 NDGA 和四-O-甲基-NDGA (M4N) ( 1a ) 进行比较。NDGA 双环硫酸盐 ( 2a )、NDGA 双环碳酸酯 ( 2b ) 和亚甲二氧苯基-NDGA ( 2d ) 和 NDGA 四乙酸酯 ( 1b ) 显示出体外抗癌活性。两种化合物，( 1b ) 和 ( 2b ))，在人类黑色素瘤的小鼠异种移植模型中评估了抗癌活性，并显示出剂量依赖性活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.06.063

文献信息

• PHARMACOLOGICALLY ACTIVE COMPOUNDS AND MIXTURES THEREOF, ORGANIC COMPOSITIONS AND METAL SALTS
  申请人：CHEMEX PHARMACEUTICALS, INC.

  公开号：EP0290442A1

  公开（公告）日：1988-11-17
• EP0290442A4
  申请人：——

  公开号：EP0290442A4

  公开（公告）日：1990-07-03
• [EN] PHARMACOLOGICALLY ACTIVE COMPOUNDS AND MIXTURES THEREOF, ORGANIC COMPOSITIONS AND METAL SALTS
  申请人：CHEMEX PHARMACEUTICALS, INC.

  公开号：WO1988003805A1

  公开（公告）日：1988-06-02

  (EN) Organic compounds and mixtures thereof and chelates of organic compounds with metal salts which show pharmacological activity in the treatment of cancers and non-malignant tumors, and against bacteria, viruses and fungi. More particularly, mixtures and chelates of metal salts with organic compositions wherein the metal portion is a multivalent metal halide. The compositions of this invention are less toxic than an equivalent amount of at least one separate component thereof. This invention also relates to the use of zinc chloride as a potentiator of organic compounds useful for the treatment of human tumors, and further relates to the use of specific organic compounds for topical treatment of human tumors. Methods of treatment of cancers and non-malignant tumors with the compositions described above are also disclosed, as are methods of treatment of bacterial, viral and fungal infections, and methods of selective debriding and skin ulcers.(FR) Composés organiques et leurs mélanges et chélates de composés organiques avec des sels métalliques présentant une activité pharmacologique dans le traitement de cancers et de tumeurs non-malignes, et contre les bactéries, les virus et les champignons. Plus particulièrement l'invention concerne des mélanges et des chélates de sels métalliques avec des compositions organiques où la portion métallique est un halogénure métallique multivalent. Les compositions de cette invention sont moins toxiques qu'une quantité équivalente d'au moins un composant séparé de celles-ci. Cette invention concerne également l'utilisation de chlorure de zinc en tant que potentialisateur des composés organiques utiles pour le traitement de tumeurs humaines, et elle concerne également l'utilisation de composés organiques spécifiques pour le traitement local de tumeurs humaines. Des méthodes de traitement de cancers et de tumeurs non-malignes avec les compositions décrites ci-dessus, des méthodes de traitement d'infections bactérielles, virales et fongueuses, ainsi que des méthodes de débridement sélectif et de traitement d'ulcères de la peau sont également décrites.
• Synthesis, characterization, and anti-melanoma activity of tetra-O-substituted analogs of nordihydroguaiaretic acid
  作者：Ross O. Meyers、Joshua D. Lambert、Nicole Hajicek、Alan Pourpak、John A. Kalaitzis、Robert T. Dorr

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.06.063

  日期：2009.8

  Synthesis of seven semi-synthetic analogs of NDGA is described. An approach to NDGA derivatization is described in which the ortho-phenolic groups are tethered together by one atom, forming a 5-membered heterocyclic ring. The analogs were evaluated for cytotoxicity in four cancer cell lines and compared to NDGA and tetra-O-methyl-NDGA (M4N) (1a). NDGA bis-cyclic sulfate (2a), NDGA bis-cyclic carbonate

  描述了七种 NDGA 半合成类似物的合成。描述了一种 NDGA 衍生化方法，其中邻苯酚基团由一个原子连接在一起，形成 5 元杂环。在四种癌细胞系中评估类似物的细胞毒性，并与 NDGA 和四-O-甲基-NDGA (M4N) ( 1a ) 进行比较。NDGA 双环硫酸盐 ( 2a )、NDGA 双环碳酸酯 ( 2b ) 和亚甲二氧苯基-NDGA ( 2d ) 和 NDGA 四乙酸酯 ( 1b ) 显示出体外抗癌活性。两种化合物，( 1b ) 和 ( 2b ))，在人类黑色素瘤的小鼠异种移植模型中评估了抗癌活性，并显示出剂量依赖性活性。