3-(2-methoxyphenyl)isoquinolin-1(2H)-one | 58814-58-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-(2-methoxyphenyl)isoquinolin-1(2H)-one
• 英文别名: 3-(2-methoxyphenyl)-2H-isoquinolin-1-one
• CAS: 58814-58-7
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₂
• 分子量: 251.285
• InChiKey: VWFKFNZYMOYVNI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-methoxyphenyl)isoquinolin-1(2H)-one 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 、 silver carbonate 、 1,1'-偶氮(氰基环己烷) 作用下， 以 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 methoxy-3-(2-methoxyphenyl)-4-(3-methoxyphenyl)isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  将3-芳基异喹啉修饰成3,4-二芳基异喹啉并评估其细胞毒性和拓扑异构酶抑制作用

  摘要：

  受到单芳基异喹啉的初步成功的启发，并寻求寻找具有拓扑异构酶（拓扑）抑制活性的更有效和选择性的抗癌药，设计并合成了一系列二芳基异喹啉（3,4-二芳基异喹啉酮和3,4-二芳基异喹啉胺）。这些化合物的合成主要涉及锂化甲苯酰胺-苄腈的环加成，Suzuki偶联和亲核芳族取代反应。其中八种衍生物对人乳腺导管上皮肿瘤细胞（T47D），人前列腺癌细胞（DU145）和人结肠直肠腺癌细胞（HCT-15）有选择性毒性，但对正常人乳腺上皮细胞（MCF10A）没有影响。二芳基异喹啉化合物的拓扑抑制活性相对取决于它们的化学结构。3，4-二芳基异喹诺酮类通常不抑制topo I，而仅表现出对topo II的中等抑制作用。相反，几种3,4-二芳基异喹啉胺显示出优异的topo I抑制活性。异喹啉胺衍生物对topo I的亲和力大于对topo II的亲和力。对接模型进一步支持了3,4-二芳基异喹啉对拓扑的抑制作用，该模型显示了这些化合物与DNA

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2015.01.016
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基苯甲腈 、 N,N-二乙基-2-甲基苯甲酰胺 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 3-(2-methoxyphenyl)isoquinolin-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  Antiviral Activity of Isoquinolone Derivatives against Influenza Viruses and Their Cytotoxicity

  摘要：

  流感病毒是人类呼吸道感染的主要致病因子之一。目前，已经批准用于预防和治疗病毒感染的疫苗和抗病毒药物已经问世。然而，现有药物的保护效果有限，且药物耐药病毒频繁出现，因此需要开发具有与现有药物不同化学骨架的抗病毒药物。对化学库的筛选确定了一种异喹啉类化合物（1）作为对甲型和乙型流感病毒的50%有效浓度（EC50）在0.2至0.6微米之间的抑制剂。然而，它在犬肾上皮细胞中表现出严重的细胞毒性效应，其50%细胞毒性浓度（CC50）为39.0微米。为解决这一细胞毒性问题，我们合成了另外22种化学衍生物。通过结构活性以及结构-细胞毒性关系研究，我们发现化合物21具有更高的EC50值，范围在9.9至18.5微米之间，但细胞毒性明显减轻，其CC50值超过300微米。作用模式和细胞类型相关的抗病毒实验表明，它靶向病毒聚合酶活性，同时在人类细胞中也发挥作用。在这里，我们提出一类具有异喹啉核心骨架的病毒聚合酶抑制剂，其抗病毒活性可以通过后续设计和合成其衍生物以用于药物开发而得到更好的改进。

  DOI：

  10.3390/ph14070650

文献信息

• Fused pyridine derivatives
  申请人：Eisai Co., Ltd.

  公开号：US06340759B1

  公开（公告）日：2002-01-22

  The present provides a condensed pyridine compound (I) represented by the following formula: (wherein, R2 represents ring A represents benzene ring, pyridine ring, thiophene ring or furan ring; and B represents its pharmaceutically acceptable salt or hydrates thereof, which is a clinically useful medicament having a serotonin antagonism, in particular, that for treating, ameliorating or preventing spastic paralysis or central muscle relaxants for ameliorating myotonia.

  目前提供了一种由以下公式表示的缩合吡啶化合物（I）： （其中，R2代表环A代表苯环、吡啶环、噻吩环或呋喃环；B代表其药学上可接受的盐或其水合物，是一种具有血清素拮抗作用的临床上有用的药物，特别用于治疗、改善或预防痉挛性麻痹或改善肌张力过高的中枢肌肉松弛剂。
• Certain 1,3-disubstituted isoquinoline derivatives
  申请人：Eisai Co., Ltd.

  公开号：US20040204421A1

  公开（公告）日：2004-10-14

  Condensed pyridine compounds represented by formula (I): 1 wherein: R 1 and R 3 are, independently, hydrogen, halogen, lower alkyl, or lower alkoxy; R 2 represents an amino substituent; ring A is a benzene ring, pyridine ring, thiophene ring, or furan ring; and B represents a substituent containing a ring structure. Also, pharmaceutically acceptable salt and hydrates thereof. These compounds are clinically useful medicaments having serotonin antagonism, and in particular, for treating, ameliorating, or preventing spastic paralysis. They are also useful as central muscle relaxants for ameliorating myotonia.

  公式（I）表示的浓缩吡啶化合物：1其中：R1和R3独立地表示氢、卤素、较低的烷基或较低的烷氧基；R2表示氨基取代基；环A是苯环、吡啶环、噻吩环或呋喃环；B表示含有环结构的取代基。此外，还包括其药学上可接受的盐和水合物。这些化合物是具有血清素拮抗作用的临床有用药物，特别是用于治疗、改善或预防痉挛性瘫痪。它们还可用作中枢肌肉松弛剂，以改善肌强直。
• Condensed pyridine compound
  申请人：Eisai Co., Ltd

  公开号：US20020013460A1

  公开（公告）日：2002-01-31

  The present provides a condensed pyridine compound (I) represented by the following formula: 1 ring A represents benzene ring, pyridine ring, thiophene ring or furan ring; and B represents 2 its pharmaceutically acceptable salt or hydrates thereof, which isa clinically useful medicament having a serotonin antagonism, in particular, that for treating, ameliorating or preventing spastic paralysis or central muscle relaxants for ameliorating myotonia.

  目前提供了一种由以下公式表示的缩合吡啶化合物（I）： 1环A代表苯环、吡啶环、噻吩环或呋喃环；和 B代表其药学上可接受的盐或其水合物，是一种临床上有用的药物，具有5-羟色胺拮抗作用，特别是用于治疗、改善或预防痉挛性瘫痪或中枢肌肉松弛剂，以改善肌强直症。
• LiN(SiMe₃)₂/KO^tBu-Promoted Synthesis of Isoquinolone Derivatives from 2-Methylaryl Aldehydes and Nitriles
  作者：Peng Ma、Yuhang Wang、Jianhui Wang、Ning Ma

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00698

  日期：2023.6.2

  A convenient method is proposed for the synthesis of isoquinolone derivatives from 2-methylaryl aldehydes and nitriles through LiN(SiMe3)2/KOtBu-promoted formal [4 + 2] cycloaddition reaction, featuring high atomic economy, good functional group tolerance, and easy operation. It enables the efficient formation of new C–C and C–N bonds toward isoquinolones without using preactivated amides.

  提出了一种由2-甲基芳基醛和腈通过LiN(SiMe 3 ) 2 /KO t Bu-促进的正式[4 + 2]环加成反应合成异喹诺酮类衍生物的简便方法，具有原子经济性高、官能团耐受性好、操作方便。它能够在不使用预活化酰胺的情况下有效地形成新的 C-C 和 C-N 键。
• FUSED PYRIDINE DERIVATIVES
  申请人：Eisai Co., Ltd.

  公开号：EP1020445A1

  公开（公告）日：2000-07-19

  Clinically highly useful drugs having an antagonism to serotonin, in particular, central muscle relaxing drugs for treating, ameliorating or preventing spastic paralysis or ameliorating myotonia and comprising fused pyridine derivatives represented by general formula (I), pharmacologically acceptable salts thereof or hydrates of either (I) or (1), wherein the ring A represents a benzene, pyridine, thiophene or furan ring; and B represents (2).

  具有血清素拮抗作用的临床高效药物，特别是用于治疗、改善或预防痉挛性瘫痪或改善肌张力障碍的中枢性肌肉松弛药物，包括通式（I）代表的融合吡啶衍生物、其药理学上可接受的盐或(I)或(1)的水合物，其中环A代表苯环、吡啶环、噻吩环或呋喃环；B代表(2)。