(2S)-N-[(1E)-1-(furan-2-yl)methylene]-2-(methoxymethyl)pyrrolidin-1-amine | 842137-85-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: (2S)-N-[(1E)-1-(furan-2-yl)methylene]-2-(methoxymethyl)pyrrolidin-1-amine
• 英文别名: (E)-1-(furan-2-yl)-N-[(2S)-2-(methoxymethyl)pyrrolidin-1-yl]methanimine
• CAS: 842137-85-3
• 化学式: C₁₁H₁₆N₂O₂
• 分子量: 208.26
• InChiKey: MLTYCCTVOSNXDL-MJWAUXSNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.72
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  37.97
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-N-[(1E)-1-(furan-2-yl)methylene]-2-(methoxymethyl)pyrrolidin-1-amine 在 MMPP 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (3R)-3-furan-2-yl-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过 1,2-加成/闭环不对称合成 3-取代的二氢-2H-异喹啉-1-酮、二氢和四氢异喹啉

  摘要：

  描述了 3-取代二氢-2H-异喹啉-1-酮、二氢和四氢异喹啉的不对称合成。关键操作是串联 1,2-加成/闭环序列，使用锂化邻甲苯酰胺和醛 SAMP-或 RAMP-腙作为底物，然后进行 NN 键断裂以去除辅助剂。达到中等至良好的产率和高对映体过量（ee = 85-99%）。

  DOI：

  10.1055/s-2004-834861
• 作为产物：
  描述：

  糠醛 、 (S)-1-amino-2-(methoxymethyl)pyrrolidine 在 magnesium sulfate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以80%的产率得到(2S)-N-[(1E)-1-(furan-2-yl)methylene]-2-(methoxymethyl)pyrrolidin-1-amine
  参考文献：
  名称：

  通过 1,2-加成/闭环不对称合成 3-取代的二氢-2H-异喹啉-1-酮、二氢和四氢异喹啉

  摘要：

  描述了 3-取代二氢-2H-异喹啉-1-酮、二氢和四氢异喹啉的不对称合成。关键操作是串联 1,2-加成/闭环序列，使用锂化邻甲苯酰胺和醛 SAMP-或 RAMP-腙作为底物，然后进行 NN 键断裂以去除辅助剂。达到中等至良好的产率和高对映体过量（ee = 85-99%）。

  DOI：

  10.1055/s-2004-834861