2,2,2-trifluoro-1-((9S,10aR)-9-hydroxy-8-vinylidene-1,2,3,4,8,9,10,10a-octahydroazepino[3,2,1-hi]indol-6-yl)ethanone | 1309591-89-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - Pyrroloazepines
• 英文名称: 2,2,2-trifluoro-1-((9S,10aR)-9-hydroxy-8-vinylidene-1,2,3,4,8,9,10,10a-octahydroazepino[3,2,1-hi]indol-6-yl)ethanone
• CAS: 1309591-89-6
• 化学式: C₁₆H₁₆F₃NO₂
• 分子量: 311.304
• InChiKey: XOEDOUZOUGGGLV-RNCFNFMXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,2-trifluoro-1-((9S,10aR)-9-hydroxy-8-vinylidene-1,2,3,4,8,9,10,10a-octahydroazepino[3,2,1-hi]indol-6-yl)ethanone 在 十二羰基三钌 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 15.0~100.0 ℃ 、689.49 kPa 条件下， 反应 18.0h， 生成 (9R,11S)-14-methyl-12-oxa-4-azatetracyclo[7.6.1.04,16.011,15]hexadeca-1(16),2,14-trien-13-one
  参考文献：
  名称：

  由吡咯合成Stenine环系

  摘要：

  茎生物碱，Stenine的骨架已从吡咯开始合成，采用不对称有机催化环化，Sonogashira偶联，非对映选择性分子内炔丙基巴比耶反应，环羰基化和非对映选择性烯烃还原。通过使用α-三氟乙酰基来调节吡咯核的富电子性质是必不可少的。在仔细定义的温和条件下，可以快速去除α-三氟乙酰基。

  DOI：

  10.1021/jo200699k
• 作为产物：
  描述：

  5-hexenyl methanesulfonate 在 咪唑 、 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 indium 、 copper(l) iodide 、 四溴化碳 、 palladium 10% on activated carbon 、 (5S)-()-2,2,3-三甲基-5-苄基-4-咪唑啉酮 、 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 溶剂黄146 、 三苯基膦 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 为溶剂， 反应 139.5h， 生成 2,2,2-trifluoro-1-((9R,10aR)-9-hydroxy-8-vinylidene-1,2,3,4,8,9,10,10a-octahydroazepino[3,2,1-hi]indol-6-yl)ethanone 、 2,2,2-trifluoro-1-((9S,10aR)-9-hydroxy-8-vinylidene-1,2,3,4,8,9,10,10a-octahydroazepino[3,2,1-hi]indol-6-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  由吡咯合成Stenine环系

  摘要：

  茎生物碱，Stenine的骨架已从吡咯开始合成，采用不对称有机催化环化，Sonogashira偶联，非对映选择性分子内炔丙基巴比耶反应，环羰基化和非对映选择性烯烃还原。通过使用α-三氟乙酰基来调节吡咯核的富电子性质是必不可少的。在仔细定义的温和条件下，可以快速去除α-三氟乙酰基。

  DOI：

  10.1021/jo200699k

文献信息

• Synthesis of the Stenine Ring System from Pyrrole
  作者：Roderick W. Bates、S. Sridhar

  DOI：10.1021/jo200699k

  日期：2011.6.17

  of the stemona alkaloid, stenine, has been synthesized starting from pyrrole, employing an asymmetric organocatalyzed cyclization, Sonogashira coupling, a diastereoselective intramolecular propargylic Barbier reaction, cyclocarbonylation, and diastereoselective alkene reduction. Modulation of the electron-rich nature of the pyrrole nucleus by employing an α-trifluoroacetyl group is essential. The α-trifluoroacetyl

  茎生物碱，Stenine的骨架已从吡咯开始合成，采用不对称有机催化环化，Sonogashira偶联，非对映选择性分子内炔丙基巴比耶反应，环羰基化和非对映选择性烯烃还原。通过使用α-三氟乙酰基来调节吡咯核的富电子性质是必不可少的。在仔细定义的温和条件下，可以快速去除α-三氟乙酰基。