2-methyl-3-(2-methylphenyl)-1(2H)-isoquinolinone | 145104-31-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-methyl-3-(2-methylphenyl)-1(2H)-isoquinolinone
• 英文别名: 2-methyl-3-o-tolyl-2H-isoquinolin-1-one；2-Methyl-3-(2-methylphenyl)isoquinolin-1-one
• CAS: 145104-31-0
• 化学式: C₁₇H₁₅NO
• 分子量: 249.312
• InChiKey: GDWYLXGZXOTGNT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  431.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.156±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-3-(2-methylphenyl)-1(2H)-isoquinolinone 在 盐酸 、 正丁基锂 、 水 、 溴 、 碳酸氢钠 、 二甲基亚砜 、 thallium(III) nitrate 、 calcium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 四氯化碳 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 5-methylbenzo[c]phenanthridin-6(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  A Novel Synthesis of Benzo(c)phenanthridine Skeleton and Biological Evaluation of Isoquinoline Derivatives.

  摘要：

  苯并[c]菲啰啉骨架是通过7个步骤由易得的起始物N-甲基-o-苯甲酰胺2和o-甲基苯腈5合成的。苯乙烯10的自由基环化反应生成了6, 11-二甲基-6, 11-二氢-5H-隐苯并[1, 2-c]异喹啉-5-酮13。大多数3-芳基异喹啉对人类肿瘤细胞系表现出了强烈的活性。特别是，隐喹啉酮13表现出优异的细胞毒性（IC50=0.002 μg/ml；HCT 15）。

  DOI：

  10.1248/cpb.47.900
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二乙基-2-甲基苯甲酰胺 在 正丁基锂 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 2-methyl-3-(2-methylphenyl)-1(2H)-isoquinolinone
  参考文献：
  名称：

  通过Vilsmeier-Haack反应合成12-氧代苯并[ c ]菲啶酮和4-取代的3-芳基异喹啉酮

  摘要：

  在3-芳基异喹啉酮上进行Vilsmeier-Haack反应后，得到了多种多样的4-甲酰基化的3-芳基异喹啉酮，这些衍生物进一步衍生为12-氧代苯并[ c ]菲啶酮，4-烷氧基甲基-3-芳基异喹啉酮，3-芳基-4-苯氧基甲基异喹啉酮，4-氨基甲基- 3-芳基喹诺酮和3-异喹啉基-2-苯基-丙烯腈的合成策略不同。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.10.053

文献信息

• Intramolecular Peterson olefination of ortho-trimethylsilylmethyl-N-acyl-N-alkylbenzamides. A new route to 2-alkyl-1(2H)isoquinolones
  作者：Axel Couture、Hélène Cornet、Pierre Grandclaudon

  DOI：10.1016/0022-328x(92)83479-2

  日期：1992.11

  A variety of 2-alkyl-1(2H)isoquinolones has been efficiently synthesized by intramolecular Peterson olefination of ortho-trimethylsilylmethyl-N-acyl-N-alkylbenzamides.

  通过邻-三甲基甲硅烷基甲基-N-酰基-N-烷基苯甲酰胺的分子内彼得森烯化反应已经有效地合成了各种2-烷基-1（2H）异喹诺酮。