2-甲基-3-苯基萘-1,4-二酮 | 18690-79-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 2-甲基-3-苯基萘-1,4-二酮
• 英文名称: 2-methyl-3-phenyl-1,4-naphthoquinone
• 英文别名: 2-methyl-3-phenylnaphthalene-1,4-dione；2-Methyl-3-phenylnaphthoquinone
• CAS: 18690-79-4
• 化学式: C₁₇H₁₂O₂
• 分子量: 248.281
• InChiKey: GMOSYCUDTZFACG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  111-112 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  419.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.224±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-3-苯基萘-1,4-二酮 在 叔丁基过氧化氢 、 (S,E)-N-(((2-(3-(2,6-dichlorophenyl)ureido)-3-phenylpropyl)amino)(ethylamino)methylene)ethanaminium chloride 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲基叔丁基醚 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以94%的产率得到(1aS,7aR)-1a-methyl-7a-phenyl-1a,7a-dihydronaphtho[2,3-b]-oxirene-2,7-dione
  参考文献：
  名称：

  侧链截断的胍-尿素双功能有机催化剂对2,3-二取代的萘醌的对映选择性环氧化

  摘要：

  的有机催化不对称环氧化2,3-二取代的萘醌与叔丁基过氧化氢作为氧化剂，使用缺乏胍-脲双功能催化剂开发Ç 2对称性，这是基于从DFT计算模型用于我们以前获得的见解设计Ç 2．对称催化剂。本发明的有机催化反应提供了以高收率和高对映选择性（最高达97∶3 er）获得各种在C 2和C 3带有芳基和甲基取代基的旋光性萘醌环氧化物的途径。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c02084
• 作为产物：
  描述：

  4-Hydroxy-2-methyl-3,4-diphenylcyclobut-2-en-1-one 在 potassium carbonate 、 silver(l) oxide 作用下， 生成 2-甲基-3-苯基萘-1,4-二酮
  参考文献：
  名称：

  A potentially general regiospecific synthesis of substituted quinones from dimethyl squarate

  摘要：

  A potentially general regiospecific synthesis of benzo- and naphthoquinones is described. This method starts with dimethyl squarate (1), which is converted to the cyclobutenone ketal 3 upon sequential treatment with an organolithium reagent and then BF3 etherate or TFAA in THF/methanol. Treatment of these with a second lithium reagent followed by hydrolysis gives the cyclobutenones 5. Addition of an alkynyl-, alkenyl- or aryllithium agent to 5 followed by hydrolysis of the ketal linkage gives the corresponding 4-alkynyl- 4-alkenyl- or 4-aryl-4-hydroxycyclobutenones 7-9, and these readily rearrange to the respective quinones or hydroquinones upon thermolysis in refluxing benzene. In a similar fashion, 15 was employed as a reagent to prepare mono- and disubstituted hydroquinones and quinones.

  DOI：

  10.1021/jo00051a040

文献信息

• Iron-Catalyzed Radical Methylation of Activated Alkenes with tert-Butanol as the Methyl Source
  作者：Zhengbao Xu、Rui Jia、Zhiwei Ma、Shouhao Cao、Liang Shen、Hongfang Ji

  DOI：10.1055/s-0039-1690193

  日期：2019.10

  A free-radical-initiated methylation/addition/cyclization of N-arylacrylamides and a methylation/addition/elimination of quinines have been developed in which t-BuOH is used as a methyl source. These reactions provide effective and selective methods for the synthesis of various methylated oxindoles and quinones in moderate to good yields.

  已经开发了 N-芳基丙烯酰胺的自由基引发的甲基化/加成/环化和奎宁的甲基化/加成/消除，其中使用 t-BuOH 作为甲基源。这些反应为以中等至良好的产率合成各种甲基化羟吲哚和醌提供了有效和选择性的方法。
• NHC-Catalyzed Dual Stetter Reaction: A Mild Cascade Annulation for the Syntheses of Naphthoquinones, Isoflavanones, and Sugar-Based Chiral Analogues
  作者：Rajendra N. Mitra、Krishanu Show、Debabrata Barman、Satinath Sarkar、Dilip K. Maiti

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01503

  日期：2019.1.4

  successfully employed for the construction of optically pure sugar-based naphthoquinones and dihydroisoflavanones. Herein, NHC is found as a unique and powerful organocatalyst to construct homoatomic C–C cross-coupling, heteroatomic O–C bond formation, and cascade cyclization utilizing NO2 as a leaving group at ambient temperature. A mechanistic pathway of the new metal-free catalysis is predicted on

  的Ñ -杂环卡宾（NHC）催化双施德达级联反应是通过在温和的条件，得到有价值的芳基萘醌与下邻苯β硝基苯乙烯的耦合发现。新反应的通用性通过开发使用水杨醛的C–C和O–C键形成Stetter级联反应来获得，从而获得官能化的二氢异黄酮。温和的NHC有机催化已成功用于构建光学纯的基于糖的萘醌和二氢异黄酮。在本文中，NHC被发现是构建同原子C–C交叉偶联，杂原子O–C键形成和利用NO 2进行级联环化的独特而强大的有机催化剂。作为环境温度下的离去基团。根据我们对正在进行的反应和文献的ESI-MS研究，预测了新的无金属催化作用的机理。
• Comprehensive evaluation of antioxidant effects of Japanese Kampo medicines led to identification of Tsudosan formulation as a potent antioxidant agent
  作者：Naoko Sato、Wei Li、Hiroaki Takemoto、Mio Takeuchi、Ai Nakamura、Emi Tokura、Chie Akahane、Kanako Ueno、Kana Komatsu、Noriko Kuriyama、Toshihisa Onoda、Koji Higai、Kazuo Koike

  DOI：10.1007/s11418-018-1259-x

  日期：2019.1

  Insurance Drug List, using in vitro radical scavenging assays, including the 2,2-diphenyl-1-picrylhydrazyl free radical scavenging activity assay, the superoxide anion scavenging activity assay, and the oxygen radical absorption capacity assay. Three of the formulations tested, namely, Tsudosan, Daisaikoto, and Masiningan, showed the most potent in vitro antioxidant activities and were selected for further

  由于活性氧的过量产生而引起的氧化应激在各种疾病的发病机理中起重要作用。在本研究中，我们使用体外自由基清除试验，全面评估了147种日本传统草药（Kampo药物）口服制剂的抗氧化活性，这些制剂代表了日本国民健康保险药物清单中列出的整个口服Kampo药物，包括2，2-二苯基-1-吡啶并肼基自由基清除活性测定，超氧阴离子清除活性测定和氧自由基吸收容量测定。Tsudosan，Daisaikoto和Masiningan等三种配方进行了测试，具有最强的体外抗氧化活性，因此被选择用于进一步研究其细胞内和体内抗氧化作用。2'，7'-二氯二氢荧光素二乙酸盐测定的结果表明，所有三种Kampo药物均能显着抑制人肝细胞肝癌HepG2细胞中过氧化氢诱导的氧化应激。此外，当给小鼠口服时，Tsudosan显着增加了血清生物抗氧化剂的潜在值，表明它也具有体内抗氧化剂的活性。Tsudosan的有效抗氧化活性可能是与其临床应用
• Microwave-assisted solid-phase Dötz benzannulation reaction: a facile synthesis of 2,3-disubstituted-1,4-naphthoquinones
  作者：Muthian Shanmugasundaram、Israel Garcia-Martinez、Qingyi Li、Abril Estrada、Nancy E. Martinez、Luis E. Martinez

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.08.158

  日期：2005.10

  A microwave-assisted solid-supported Dötz benzannulation of chromium carbene complexes with various alkynes has been developed. The oxidative cleavage of the resulting resin-bound 1,4-naphthols affords 2,3-disubstituted-1,4-naphthoquinone derivatives in good to moderate yields with high purities.

  已经开发了微波辅助固载的铬卡宾配合物与各种炔烃的Dötz苯并环化反应。所得树脂结合的1，4-萘酚的氧化裂解以良好至中等的产率和高纯度提供2，3-二取代的1，4-萘醌衍生物。
• New, Simple and Selective Synthesis of Perfluoroalkylquinones by Perfluoroalkyl Radicals - Enthalpic and Polar Effects
  作者：Fabrizio Antonietti、Cristian Gambarotti、Andrea Mele、Francesco Minisci、Roberto Paganelli、Carlo Punta、Francesco Recupero

  DOI：10.1002/ejoc.200500314

  日期：2005.10

  Perfluoroalkyl radicals (Rf·), generated by iodine abstraction from perfluoroalkyl iodides by phenyl radicals, react selectively with quinone rings in spite of their electrophilic character. In the presence of electron-rich alkenes, Rf· adds faster to the electron-rich double bonds forming a radical adduct with reversed polar effect, which selectively adds to quinone. The mechanism of the reactions

  全氟烷基自由基 (Rf·) 是由苯基自由基从全氟烷基碘化物中提取碘而产生的，尽管它们具有亲电特性，但仍会选择性地与醌环反应。在富电子烯烃的存在下，Rf·更快地加到富电子双键上，形成具有反向极性效应的自由基加合物，选择性地加到醌上。讨论了所涉及反应的机制，强调了焓和极性效应的关键作用以及 2-甲氧基萘醌由于极性和俘获效应而产生的特殊反应性。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)