Ethyl cyano(3-methyl-1,4-dioxo-1,4-dihydro-2-naphthyl)acetate | 25932-70-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: Ethyl cyano(3-methyl-1,4-dioxo-1,4-dihydro-2-naphthyl)acetate
• 英文别名: ethyl 2-cyano-2-(3-methyl-1,4-dioxonaphthalen-2-yl)acetate
• CAS: 25932-70-1
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₄
• 分子量: 283.284
• InChiKey: PJDUJJJQBFTZIF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  84.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl cyano(3-methyl-1,4-dioxo-1,4-dihydro-2-naphthyl)acetate 、 乙酸酐 在 硫酸 、 锌 作用下， 生成 Cyano-(1,4-diacetoxy-3-methyl-naphthalen-2-yl)-acetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  2-甲基-1,4-萘醌的克雷文反应知识

  摘要：

  2-甲基-1,4-萘醌在无水乙醇中与氰基乙酸乙酯和醇钠反应，形成2-甲基-3（氰基-羧乙基-甲基）-萘醌-（1,4）的蓝色阴离子VIc（克雷文反应） . 从丙腈、苄基氰化物、丙二酸二乙酯、乙酰乙酸乙酯、乙酰丙酮、二甲酮和 1,3-茚满二酮得到类似颜色的产品，以结晶形式存在。研究了 Craven 反应的选择性并提出了反应机理。

  DOI：

  10.1002/ardp.19733060404
• 作为产物：
  描述：

  甲萘醌 、 氰乙酸乙酯 在 sodium 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 Ethyl cyano(3-methyl-1,4-dioxo-1,4-dihydro-2-naphthyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  2-甲基-1,4-萘醌的克雷文反应知识

  摘要：

  2-甲基-1,4-萘醌在无水乙醇中与氰基乙酸乙酯和醇钠反应，形成2-甲基-3（氰基-羧乙基-甲基）-萘醌-（1,4）的蓝色阴离子VIc（克雷文反应） . 从丙腈、苄基氰化物、丙二酸二乙酯、乙酰乙酸乙酯、乙酰丙酮、二甲酮和 1,3-茚满二酮得到类似颜色的产品，以结晶形式存在。研究了 Craven 反应的选择性并提出了反应机理。

  DOI：

  10.1002/ardp.19733060404

文献信息

• Boyle, Peter H.; O'Mahony, Mary J.; Cardin, Christine J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1984, # 4, p. 593 - 601
  作者：Boyle, Peter H.、O'Mahony, Mary J.、Cardin, Christine J.

  DOI：——

  日期：——
• Zur Kenntnis der Craven-Reaktion des 2-Methyl-1, 4-naphthochinons
  作者：H. J. Kallmayer

  DOI：10.1002/ardp.19733060404

  日期：——

  er und Natriumalkoholat in Äthanol abs, zu dem blauen Anion VIc des 2‐Methyl‐3(cyan‐carboxyäthyl‐methyl)‐naphthochinon‐(1,4)(Craven‐Reaktion). Analoge Farbprodukte aus Malodinitril, Benzylcyanid, Malonsaurediathylester, Acetessigsäure‐äthylester, Acetylaceton, Dimedon und 1,3‐Indandion werden kristallin erhalten. Die Selektivität der Craven‐Reaktion wird untersucht und em Reaktionsmechanismus vorgeschlagen

  2-甲基-1,4-萘醌在无水乙醇中与氰基乙酸乙酯和醇钠反应，形成2-甲基-3（氰基-羧乙基-甲基）-萘醌-（1,4）的蓝色阴离子VIc（克雷文反应） . 从丙腈、苄基氰化物、丙二酸二乙酯、乙酰乙酸乙酯、乙酰丙酮、二甲酮和 1,3-茚满二酮得到类似颜色的产品，以结晶形式存在。研究了 Craven 反应的选择性并提出了反应机理。

表征谱图