methanesulfonic acid oct-2-ynyl ester | 54369-44-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: methanesulfonic acid oct-2-ynyl ester
• 英文别名: 2-octyn-1-yl methanesulfonate；oct-2-ynyl methanesulfonate；2-octyn-1-mesylate；Methansulfonsaeure-oct-2-inylester；1-Methansulfonyloxy-oct-2-in
• CAS: 54369-44-7
• 化学式: C₉H₁₆O₃S
• 分子量: 204.29
• InChiKey: UWIUJSYOVVTVPG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  328.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.087±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2905290000

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methanesulfonic acid oct-2-ynyl ester 在 magnesium bromide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-溴-2辛炔
  参考文献：
  名称：

  Synthése d'alcools α-alléniques par réaction d'organochromiques propargyliques sur les aldéhydes et les cétones

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)92452-4
• 作为产物：
  描述：

  2-辛炔-1-醇 、 甲基磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以80%的产率得到methanesulfonic acid oct-2-ynyl ester
  参考文献：
  名称：

  Regioselective formation of 1,1-disubstituted allenylsilanes via cross-coupling reactions of 3-tri-n-butylstannyl-1-trimethylsilyl-1-propyne

  摘要：

  3-三正丁基锡-1-三甲基硅基-1-丙炔的区域选择性Stille交叉耦合反应表明，在初始的转金属步骤后发生异构化，形成了烯丙基钯中间体，经过还原耦合生成共轭的1,1-二取代烯丙基硅烷。

  DOI：

  10.1039/c0cc00679c

文献信息

• Synthesis of Enantiomerically Pure Allenes with Central and Axial Chirality Mediated by a Remote Sulfinyl Group
  作者：José García Ruano、José Alemán、Vanesa Marcos

  DOI：10.1055/s-0029-1217006

  日期：2009.10

  Enantiomerically pure 2-(p-tolylsulfinyl)benzylcopper reagents react with propargyl bromides and mesylates, affording enantiomerically pure allenes with central and axial chirality. Both regioselectivity (SN2′ processes) and configuration at the chiral axis are completely controlled by the sulfinyl group. The stereoselectivity at the benzylic position is very high. Complete kinetic resolution and moderate

  对映体纯的2-（对甲苯基亚磺酰基）苄基铜试剂与炔丙基溴和甲磺酸酯反应，得到具有中心和轴向手性的对映体纯的烯。区域选择性（S N 2'过程）和在手性轴上的构型均完全由亚硫酰基控制。在苄基位置的立体选择性非常高。可以实现外消旋炔丙基甲磺酸酯的完全动力学拆分和中等动态拆分。可以通过假设亚砜基氧使苄基铜稳定并作为分子内S N 2'亲核进攻的前一步，将三键与金属缔合来解释这种立体化学行为。 丙二烯-亚磺酰基-轴向手性-中心手性-不对称合成
• Nickel-catalyzed coupling of terminal allenes, aldehydes, and silanes
  作者：Sze-Sze Ng、Timothy F. Jamison

  DOI：10.1016/j.tet.2006.05.006

  日期：2006.12

  The development of a nickel-catalyzed coupling of terminal allenes, aldehydes, and silanes is described. This transformation selectively provides 1,1-disubstituted allylic alcohols, protected as a silyl ether. The choice of the reducing agent is essential for achieving selectivity in this coupling process. A trialkylphosphine (Cyp3P) and an N-heterocyclic carbene (IPr) are complementary in this reaction

  描述了末端烯丙基，醛和硅烷的镍催化偶联的发展。该转化选择性地提供被保护为甲硅烷基醚的1，1-二取代的烯丙基醇。还原剂的选择对于在该偶联过程中实现选择性至关重要。在该反应中，三烷基膦（Cyp 3 P）和N-杂环卡宾（IPr）是互补的。
• A Convenient, High-Yielding Copper-Free Synthesis of Skipped 1,4-Diynes
  作者：Sebastian Wendeborn、Jilali Kessabi、Renaud Beaudegnies、Pierre Jung、Benjamin Martin、Florian Montel

  DOI：10.1055/s-2007-990885

  日期：2008.2

  Alkynylalanes were found to react efficiently with propargylic electrophiles, such as propargyl mesylates and propargyl diethylphosphates. The reaction proceeds with high regioselectivity and does not require copper or any other transition metal.

  研究发现，炔丙烷能与丙炔基亲电体（如丙炔基甲磺酸酯和丙炔基二乙基磷酸酯）发生高效反应。该反应具有很高的区域选择性，并且不需要铜或任何其他过渡金属。
• Approaches to diene based homopumiliotoxin alkaloids
  作者：Helena McAlonan、David Montgomery、Paul J. Stevenson

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01564-x

  日期：1996.9

  Palladium catalysed reductive cyclisation of a 1,1-dibromoalkene to an acetylene gives the core unit of the quinolizidine based diene homopumiliotoxin alkaloids with complete control of stereochemistry of the exocyclic double bond.

  钯催化的1，1-二溴烯烃到乙炔的还原环化反应使喹喔啉基二烯均铝毒素生物碱的核心单元得到完全控制的环外双键立体化学。
• Copper-Free Synthesis of Skipped Diynes via Cross-Coupling Reactions of Alkynylalanes with Propargylic Electrophiles
  作者：Jilali Kessabi、Renaud Beaudegnies、Pierre M. J. Jung、Benjamin Martin、Florian Montel、Sebastian Wendeborn

  DOI：10.1021/ol0623769

  日期：2006.11.1

  Alkynylalanes provide a new, copper-free route to skipped diynes when combined with propargylic electrophiles bearing an aluminum-complexing leaving group. The reaction is mild, efficient, and, in contrast to copper-mediated methods, highly regioselective. [reaction: see text]

  与带有铝络合离去基团的炔丙基亲电试剂结合使用时，炔基丙炔为跳过的二炔提供了一种新的无铜途径。该反应温和，有效，并且与铜介导的方法相反，具有高度区域选择性。[反应：看文字]