2-(4-Chloro-benzyl)-3H-pyrimidin-4-one | 106690-54-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2-(4-Chloro-benzyl)-3H-pyrimidin-4-one
• 英文别名: 2-[(4-Chlorophenyl)methyl]pyrimidin-4(3H)-one；2-[(4-chlorophenyl)methyl]-1H-pyrimidin-6-one
• CAS: 106690-54-4
• 化学式: C₁₁H₉ClN₂O
• 分子量: 220.658
• InChiKey: CGYOIFUDIYJZCM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-[(4-chlorophenyl)methyl]-3,5-diazatricyclo[6.2.1.02,7]undeca-3,9-dien-6-one 以80%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  STAJER G.; SZABO E.; BERNATH G.; SOHAR P., MAGY. KEM. FOLYOIRAT, 92,(1986) N 5, 234-236

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A Facile Method for the Preparation of 2-Substituted Pyrimidin-4(3<i>H</i>)-ones by a Retro-Diels-Alder Reaction
  作者：Géza Stájer、Angela E. Szabó、Gábor Bernáth、Pál Sohár

  DOI：10.1055/s-1987-27922

  日期：——

  diexo-3-Aza-4-oxotricyclo[4.2.1.02,5]non-7-ene (1) reacted with carboximidic esters by ring expansion to yield tricyclic 5,6-dihydropyrimidin-4(3H)-ones 3; when the latter were refluxed in chlorobenzene solution, cyclopentadiene split off to give 2-alkyl, 2-aralkyl-, 2-cycloalkyl and 2-arylpyrimidin-4(3H)-ones 4a-h. This method, which is conveniently carried out in a "one-pot" reaction from 1, provides a good alternative pathway for the preparation of compounds 4.

  二氧代-3-氮杂-4-氧代三环[4.2.1.02,5]壬-7-烯（1）与羧亚胺酯通过扩环反应生成三环 5,6-二氢嘧啶-4(3H)-酮 3；当后者在氯苯溶液中回流时，环戊二烯析出，生成 2-烷基、2-芳基、2-环烷基和 2-芳基嘧啶-4(3H)-酮 4a-h。 这种方法可以方便地在 1 的基础上进行 "一锅 "反应，为制备化合物 4 提供了一个很好的替代途径。
• STAJER G.; SZABO E.; BERNATH G.; SOHAR P., MAGY. KEM. FOLYOIRAT, 92,(1986) N 5, 234-236
  作者：STAJER G.、 SZABO E.、 BERNATH G.、 SOHAR P.

  DOI：——

  日期：——
• STAJER G.; SZABO A. E.; BERNATH G.; SOHAR P., SYNTHESIS,(1987) N 3, 290-292
  作者：STAJER G.、 SZABO A. E.、 BERNATH G.、 SOHAR P.

  DOI：——

  日期：——