1,5-dimethyl-1H-1-benzazepin-2(3H)-one | 106203-93-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯氮卓类
• 英文名称: 1,5-dimethyl-1H-1-benzazepin-2(3H)-one
• 英文别名: 1,5-Dimethyl-1,3-dihydro-2H-1-benzazepin-2-one；1,5-dimethyl-3H-1-benzazepin-2-one
• CAS: 106203-93-4
• 化学式: C₁₂H₁₃NO
• 分子量: 187.241
• InChiKey: DYUCCNZUQDJYLU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5-dimethyl-1H-1-benzazepin-2(3H)-one 在 三氯氧磷 作用下， 反应 1.0h， 以4%的产率得到2'-chloro-1,1',5,5'-tetramethyl-2,3'-bi-1H-1-benzazepine
  参考文献：
  名称：

  1-Benzazepines. The Synthesis and Reactivity of 2-Chloro-1,5-Dimethyl-1h-1-Benzazepines

  摘要：

  用 N-甲基苯胺处理月桂酸，可得到 1,5-二甲基-1H-1-苯并氮杂卓-2(3H)-酮和 5-甲基-5-[4-(甲基氨基)苯基]-1-苯基吡咯烷-2-酮。后者的 单晶 X 射线研究证实了后者的结构。如果让间甲氧基-N-甲基苯胺或间甲基-N-甲基苯胺与月桂酸反应，苯并氮杂卓酮的产量会增加。用吡啶中的磷酰氯处理苯并氮杂卓酮，可定量生成 2-氯-1,5-二甲基-1H-1-苯并氮杂卓，但这些化合物在酸性条件下反应性很强，会在 C2 处发生亲核置换。相反，用纯净的磷酰氯处理苯并氮杂卓酮会产生黄色二聚体，即 2′-氯-1,1′,5,5′-四甲基-2,3′-联-1H-1-苯并氮杂卓，其稳定性仅略高于 2-氯-1,5-二甲基-1H-1-苯并氮杂卓。

  DOI：

  10.1071/ch9860529
• 作为产物：
  描述：

  N-(o-Chlorphenyl)-N-methylallylacetamid 在 bis(triphenylphosphine)nickel(II) chloride 、 四丁基溴化铵 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以13.9%的产率得到1,5-dimethyl-1H-1-benzazepin-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  电化学还原法制备零价镍配合物及其合成用途

  摘要：

  通过电化学还原法在含有NiCl 2（PPh 3）4，PPh 3和n-Bu 4 NBr的DMF分隔电池中，以铅板为阴极，铂板为阳极，进行了电化学还原生成Ni（PPh 3）4。在60°的氩气流下。使用该Ni（PPh 3）4，以相当好的产率合成了联苯和杂环化合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)85577-5

文献信息

• Ligands of Integrin Receptors
  申请人：Geneste Herve

  公开号：US20080221082A1

  公开（公告）日：2008-09-11

  The invention relates to the use of cyclic compounds as ligands of integrin receptors, in particular as ligands of the α V β 3 integrin receptor, the novel compounds themselves, their use, and pharmaceutical preparations comprising these compounds.

  本发明涉及将环状化合物用作整合素受体的配体，特别是用作αVβ3整合素受体的配体，以及这些新化合物本身、它们的用途和包含这些化合物的制药制剂。
• BOWIE, J. H.;HAYES, R. N.;MITKAS, S.;PRAGER, R. H.;RAFTERY, M. J.;SKELTON+, AUSTRALAS. J. CHEM., 1986, 39, N 3, 529-539
  作者：BOWIE, J. H.、HAYES, R. N.、MITKAS, S.、PRAGER, R. H.、RAFTERY, M. J.、SKELTON+

  DOI：——

  日期：——
• Preparation and synthetic use of the zerovalent nickel complex by electrochemical reduction
  作者：Miwako Mori、Yasuko Hashimoto、Yoshio Ban

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)85577-5

  日期：1980.1

  The generation of Ni(PPh3)4 by electrochemical reduction was carried out in a divided cell containing NiCl2(PPh3)4, PPh3 and n-Bu4NBr in DMF with a lead plate as cathode and a platinum plate as anode under the stream of argon at 60°. Using this Ni(PPh3)4, biphenyls and the heterocyclic compounds were synthesized in fairly good yields.

  通过电化学还原法在含有NiCl 2（PPh 3）4，PPh 3和n-Bu 4 NBr的DMF分隔电池中，以铅板为阴极，铂板为阳极，进行了电化学还原生成Ni（PPh 3）4。在60°的氩气流下。使用该Ni（PPh 3）4，以相当好的产率合成了联苯和杂环化合物。
• 1-Benzazepines. The Synthesis and Reactivity of 2-Chloro-1,5-Dimethyl-1h-1-Benzazepines
  作者：JH Bowie、RN Hayes、S Mitkas、RH Prager、MJ Raftery、BW Skelton、MB Stringer、AH White

  DOI：10.1071/ch9860529

  日期：——

  Treatment of laevulinic acid with N- methylaniline yields 1,5-dimethyl- 1H-1-benzazepin-2(3H)-one and 5-methyl-5-[4-( methylamino )phenyl]-1- phenylpyrrolidin-2-one. The structure of the latter is confirmed by a single-crystal X-ray study. The yield of benzazepinone is increased if either m- methoxy-N-methylaniline or m-methyl-N- methylaniline is allowed to react with laevulinic acid. Treatment of the benzazepinones with phosphoryl chloride in pyridine produces 2-chloro-1,5-dimethyl-1H-1- benzazepines in quantitative yields, but these compounds are highly reactive under acidic conditions, undergoing nucleophilic displacement at C2. In contrast, treatment of benzazepinones with neat phosphoryl chloride yields yellow dimers , assigned as 2′-chloro-1,1′,5,5′- tetramethyl-2,3′-bi-1H-1-benzazepines, and with stabilities only marginally greater than those of the 2-chloro-1,5-dimethyl-1H-1- benzazepines.

  用 N-甲基苯胺处理月桂酸，可得到 1,5-二甲基-1H-1-苯并氮杂卓-2(3H)-酮和 5-甲基-5-[4-(甲基氨基)苯基]-1-苯基吡咯烷-2-酮。后者的 单晶 X 射线研究证实了后者的结构。如果让间甲氧基-N-甲基苯胺或间甲基-N-甲基苯胺与月桂酸反应，苯并氮杂卓酮的产量会增加。用吡啶中的磷酰氯处理苯并氮杂卓酮，可定量生成 2-氯-1,5-二甲基-1H-1-苯并氮杂卓，但这些化合物在酸性条件下反应性很强，会在 C2 处发生亲核置换。相反，用纯净的磷酰氯处理苯并氮杂卓酮会产生黄色二聚体，即 2′-氯-1,1′,5,5′-四甲基-2,3′-联-1H-1-苯并氮杂卓，其稳定性仅略高于 2-氯-1,5-二甲基-1H-1-苯并氮杂卓。