(4R,5R)-2-[4-(bromomethyl)phenyl]-α,α,α',α'-tetraphenyl-1,3-dioxolane-4,5-dimethanol | 183058-00-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4R,5R)-2-[4-(bromomethyl)phenyl]-α,α,α',α'-tetraphenyl-1,3-dioxolane-4,5-dimethanol
• 英文别名: [(4R,5R)-2-[4-(bromomethyl)phenyl]-5-[hydroxy(diphenyl)methyl]-1,3-dioxolan-4-yl]-diphenylmethanol
• CAS: 183058-00-6
• 化学式: C₃₆H₃₁BrO₄
• 分子量: 607.544
• InChiKey: QAEOHENOCGHLFS-CZNDPXEESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  巯丙基三甲氧基硅烷 、 (4R,5R)-2-[4-(bromomethyl)phenyl]-α,α,α',α'-tetraphenyl-1,3-dioxolane-4,5-dimethanol 在 Amberlyst A 26 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 17.25h， 以813 mg的产率得到
  参考文献：
  名称：

  固定在疏水控制孔玻璃硅胶上的TADDOL的制备，表征及其在对映选择性多相催化中的应用。

  摘要：

  高度多孔的硅胶（孔径控制的玻璃，CPG，约300 m2 g（-1））与共价键合的TADDOLs（负载0.3-0.4 mmol g（-1））和Me3Si疏水化表面已制备：首先，巯基丙基基团通过（巯基丙基）三甲氧基硅烷处理而连接到硅胶上；然后将SH基团进行三苯甲基保护，其余可及的SiOH基团则通过甲硅烷基化（与Me3Si-咪唑加热）进行疏水化；脱保护后，将SH基团用作亲核试剂，用其二氧戊环环的2-位带有4-溴甲基苯基的TADDOL进行苄基化。或者，将SH基团用酒石酸二乙酯的4-溴甲基-苯甲醛缩醛苄基化，并通过添加过量的苯基在固体支持物上生成TADDOL的二芳基甲醇部分，或1-或2-萘基溴化镁。仔细监测和分析固定步骤的每个步骤（埃尔曼测试，甲基红测试），然后通过电子显微镜，DRIFT光谱（IR），13C和29Si NMR固态NMR光谱以及元素分析对所得材料进行表征。将固定的TADDOLs钛化，得到（iPrO）2

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20020201)8:3<559::aid-chem559>3.0.co;2-1
• 作为产物：
  描述：

  p-(二甲氧基甲基)苯乙醇 在 四溴化碳 、 三氟化硼乙醚 、 magnesium 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (4R,5R)-2-[4-(bromomethyl)phenyl]-α,α,α',α'-tetraphenyl-1,3-dioxolane-4,5-dimethanol
  参考文献：
  名称：

  催化（和化学计量）对映选择性反应中与聚合物和树状聚合物结合的TiTADDOLates：五配位阳离子Ti络合物是否具有催化活性？

  摘要：

  α，α，α'，α'- Ť ETRA一个RYL -1,3- d ioxolane -4,5- d imethan醇S中的杂环的，或在（TADDOLs），含苯乙烯基基团或者在C（2）用通常的方法（18-22、24、25）准备α位。这些化合物与苯乙烯和二乙烯基苯在悬浮液中共聚，生成呈颗粒状分布的聚合物（33–40，方案3），粒径分布相当均匀（150–45μm），在普通有机溶剂中可溶胀。还制备了HOCH 2-和BrCH 2取代的TADDOL，并用于连接到Merrifield树脂或树状分子上（23，26–32）。这些材料中的TADDOL部分易于形成Ti（和Al）络合物（方案4），可用作聚合物或树状聚合物结合的试剂（化学计量）或路易斯酸（催化）。用这些新的手性助剂研究的反应是：对醛（R 2 Zn和RTi（OCHMe 2）3；方案5，表1）和酮（LiAlH 4，表2）的对映选择性亲核加成；内消旋酸酐的对

  DOI：

  10.1002/hlca.19960790621

文献信息

• Preparation and Characterization of TADDOLs Immobilized on Hydrophobic Controlled-Pore-Glass Silica Gel and Their Use in Enantioselective Heterogeneous Catalysis
  作者：Alexander Heckel、Dieter Seebach

  DOI：10.1002/1521-3765(20020201)8:3<559::aid-chem559>3.0.co;2-1

  日期：2002.2.1

  to PhCHO and of diphenyl nitrone to 3-crotonoyl-oxazolidinone. The following findings are remarkable: i) The enantioselectivities and conversions of the reactions mediated by the CPG-immobilized Ti-TADDOLates match those observed under standard homogeneous conditions. ii) If and when the rates and/or the enantioselectivities of reactions have dropped after several applications of the same catalyst batch

  高度多孔的硅胶（孔径控制的玻璃，CPG，约300 m2 g（-1））与共价键合的TADDOLs（负载0.3-0.4 mmol g（-1））和Me3Si疏水化表面已制备：首先，巯基丙基基团通过（巯基丙基）三甲氧基硅烷处理而连接到硅胶上；然后将SH基团进行三苯甲基保护，其余可及的SiOH基团则通过甲硅烷基化（与Me3Si-咪唑加热）进行疏水化；脱保护后，将SH基团用作亲核试剂，用其二氧戊环环的2-位带有4-溴甲基苯基的TADDOL进行苄基化。或者，将SH基团用酒石酸二乙酯的4-溴甲基-苯甲醛缩醛苄基化，并通过添加过量的苯基在固体支持物上生成TADDOL的二芳基甲醇部分，或1-或2-萘基溴化镁。仔细监测和分析固定步骤的每个步骤（埃尔曼测试，甲基红测试），然后通过电子显微镜，DRIFT光谱（IR），13C和29Si NMR固态NMR光谱以及元素分析对所得材料进行表征。将固定的TADDOLs钛化，得到（iPrO）2
• Polymer- and Dendrimer-Bound Ti-TADDOLates in Catalytic (and Stoichiometric) Enantioselective Reactions: Are pentacoordinate cationic Ti complexes the catalytically active species?
  作者：Dieter Seebach、Roger E. Marti、Tobias Hintermann

  DOI：10.1002/hlca.19960790621

  日期：1996.9.18

  studied with these new chiral auxiliaries are: enantioselective nucleophilic additions to aldehydes (of R2Zn and RTi(OCHMe2)3; Scheme 5, Table 1) and to ketones (of LiAlH4, Table 2); enantioselective ring opening of meso-anhydrides (Scheme 6); [4+2] and [3+2] cycloadditions of 3-crotonyl-1,3-oxazolidin-2-one to cyclopentadiene and to (Z)-N-benzylidenephenylamine N-oxide ( 48, 49, Scheme 7, Tables 3, 4

  α，α，α'，α'- Ť ETRA一个RYL -1,3- d ioxolane -4,5- d imethan醇S中的杂环的，或在（TADDOLs），含苯乙烯基基团或者在C（2）用通常的方法（18-22、24、25）准备α位。这些化合物与苯乙烯和二乙烯基苯在悬浮液中共聚，生成呈颗粒状分布的聚合物（33–40，方案3），粒径分布相当均匀（150–45μm），在普通有机溶剂中可溶胀。还制备了HOCH 2-和BrCH 2取代的TADDOL，并用于连接到Merrifield树脂或树状分子上（23，26–32）。这些材料中的TADDOL部分易于形成Ti（和Al）络合物（方案4），可用作聚合物或树状聚合物结合的试剂（化学计量）或路易斯酸（催化）。用这些新的手性助剂研究的反应是：对醛（R 2 Zn和RTi（OCHMe 2）3；方案5，表1）和酮（LiAlH 4，表2）的对映选择性亲核加成；内消旋酸酐的对