2-(1-(4-fluorobenzyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)pyridine | 1133862-82-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-(1-(4-fluorobenzyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)pyridine
• 英文别名: 2-[1-[(4-Fluorophenyl)methyl]triazol-4-yl]pyridine；2-[1-[(4-fluorophenyl)methyl]triazol-4-yl]pyridine
• CAS: 1133862-82-4
• 化学式: C₁₄H₁₁FN₄
• 分子量: 254.267
• InChiKey: HKVULEJXAHULTQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  43.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-乙炔基吡啶 、 1-(叠氮基甲基)-4-氟苯 在 Cu₄I₄S₄W^(2-)*2H₄N⁽¹⁺⁾ 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 11.0h， 以96%的产率得到2-(1-(4-fluorobenzyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  杂硫金属簇是叠氮化物-炔烃[3 + 2]环加成反应的强而有效的铜（I）催化剂

  摘要：

  我们研究了杂硫金属W（Mo）/ S / Cu团簇[NH 4 ] 2 [MS 4 Cu n X n ]（M = W，Mo; X = Br，I; n = 2，4，6）作为新型铜（ I）Huisgen 1,3-偶极环加成的催化剂。实验表明，硫金属配体可以稳定铜离子并提高其溶解度。有趣的是，这些簇化合物在铜（I）催化的叠氮化物-炔烃环加成（CuAAC）中具有非常不同的催化性能，这可能与其不同的氧化还原电位有关。簇[NH 4 ] 2 [MS 4 Cu 4 I 4业已发现]是一种非常坚固有效的CuAAC催化剂，并在室温下在极性溶剂或无溶剂条件下以优异的产率用于合成多种1,4-二取代的1,2,3-三唑。

  DOI：

  10.1016/j.catcom.2015.10.019

文献信息

• Cu(N-heterocyclic carbene)chloride: an efficient catalyst for multicomponent click reaction for the synthesis of 1,2,3-triazoles in water at room temperature
  作者：Vishal B. Purohit、Sharad C. Karad、Kirit H. Patel、Dipak K. Raval

  DOI：10.1039/c4ra08412h

  日期：——

  and NMR spectroscopy. It was employed for three component click reaction of benzyl chlorides 1a–e, alkynes 2a–c and sodium azide 3 in water at room temperature. All the synthesized compounds 4a–o were characterized by elemental analysis, IR, and 1HNMR spectroscopy. The catalyst was easy to prepare, very versatile, reusable and was found to be highly active at low catalyst loading for a variety of substrates

  合成了一种新型的维生素B 1水溶性铜（N-杂环卡宾）氯化物[Cu（NHC）Cl]配合物，并通过EDX，FT-IR和NMR表征。它在室温下用于水中的苄基氯1a–e，炔烃2a–c和叠氮化钠3的三组分点击反应。所有合成的化合物4a-o均通过元素分析，IR和1 HNMR光谱进行了表征。该催化剂易于制备，用途广泛，可重复使用，并且对于各种取代基性质不同的底物，在低催化剂负载量下具有很高的活性。
• Cellulose supported cuprous iodide nanoparticles (Cell-CuI NPs): a new heterogeneous and recyclable catalyst for the one pot synthesis of 1,4-disubstituted – 1,2,3-triazoles in water
  作者：Pramod V. Chavan、Kapil S. Pandit、Uday V. Desai、Makarand A. Kulkarni、Prakash P. Wadgaonkar

  DOI：10.1039/c4ra05080k

  日期：——

  cuprous iodide nanoparticles (Cell-CuI NPs) have been demonstrated for the first time as an efficient heterogeneous catalyst in the click synthesis of 1,4-disubstituted 1,2,3-triazoles by a one-pot three component reaction between aralkyl/alkyl bromides, alkynes and sodium azide in water. The catalyst has been characterized by XRD, HRTEM, SEM, ICP–AES, EDS as well as IR spectroscopy. It was found to

  纤维素负载的碘化亚铜纳米粒子（Cell-CuI NPs）首次被证明是通过芳烷基之间的一锅三组分反应在点击合成1,4-二取代的1,2,3-三唑类化合物中作为一种有效的非均相催化剂/烷基溴化物，炔烃和叠氮化钠在水中。该催化剂已通过XRD，HRTEM，SEM，ICP-AES，EDS以及红外光谱进行了表征。发现它可以连续五次重复使用，而不会造成严重的活动损失。
• NHSi/NHGe-Supported Copper Halide and Pseudohalide Complexes: Synthesis and Application
  作者：Jabed Hossain、Jishnu Sai Gopinath、Srinu Tothadi、Pattiyil Parameswaran、Shabana Khan

  DOI：10.1021/acs.organomet.2c00480

  日期：2022.12.12

  Herein, we have demonstrated the complexation reaction of silylene and germylene [PhC(NtBu)2EN(TMS)2; E = Si (A) and Ge (B)] with several copper(I) salts and further utilized them (1–6) as efficient catalysts in CuAAC reaction. The copper complexes (2 and 4–6) were synthesized from the reaction of [PhC(NtBu)2EN(TMS)2] [E = Si (A) or Ge (B)] and CuX (X = Br, I, and SCN). The molecular structures of

  在此，我们展示了亚甲硅基和亚甲锗烷基的络合反应 [PhC(N t Bu) 2 EN(TMS) 2；E = Si ( A ) 和 Ge ( B )] 与几种铜 (I) 盐，并进一步利用它们 ( 1–6 ) 作为 CuAAC 反应中的有效催化剂。铜络合物（2和4–6）是通过 [PhC(N t Bu) 2 EN(TMS) 2 ] [E = Si ( A ) 或 Ge ( B )] 和 CuX (X = Br,我和 SCN）。2、4、5、6的分子结构_ _ _ _通过单晶 X 射线衍射研究建立。密度泛函理论研究表明，双金属 Cu 催化剂通过将反应物锚定在附近并减少偶极子和亲偶极体的前沿轨道之间的能隙来促进环加成反应。
• Copper/HP20: Novel and Polymer-Supported Copper Catalyst for Huisgen Cycloaddition
  作者：Hironao Sajiki、Yoshiaki Kitamura、Kazumi Taniguchi、Tomohiro Maegawa、Yasunari Monguchi、Yukio Kitade

  DOI：10.3987/com-08-s(f)56

  日期：——

  A polymer-supported copper catalyst (Cu/HP20) is easily prepared in water and effectively catalyzed the Huisgen cycloaddition between azides and terminal alkynes.
• Cu/HP20-Catalyzed Solvent-Free Huisgen Cycloaddition at Ordinary Temperatures
  作者：Hironao Sajiki、Yoshiaki Kitamura、Kazumi Taniguchi、Tomohiro Maegawa、Yasunari Monguchi、Yukio Kitade

  DOI：10.3987/com-13-s(s)6

  日期：——

  We have developed an environmentally friendly and highly efficient solvent-free Cu(I)-catalyzed azide-alkyne cycloaddition (CuAAC) reaction using a polymer-supported copper catalyst (Cu/HP20). Substrates poorly soluble in common organic solvents are also applicable to the present cycloaddition reaction without any solvents and provide the corresponding 1,4-triazole in high yields.