1-chloro-6,7-(methylenedioxy)isoquinoline | 24186-36-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-chloro-6,7-(methylenedioxy)isoquinoline
• 英文别名: 1-Chloro-6,7-methylenedioxyisoquinoline；5-chloro-[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquinoline
• CAS: 24186-36-5
• 化学式: C₁₀H₆ClNO₂
• 分子量: 207.616
• InChiKey: LECAAVNQZQPFEY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  369.8±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.483±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  31.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-chloro-6,7-(methylenedioxy)isoquinoline 在 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 三乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 64.0h， 生成 (5-morpholino[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquinolin-8-yl)(thiomorpholino)methanone
  参考文献：
  名称：

  利用氯仿-COware 化学钯催化的异喹啉氨基羰基化

  摘要：

  羰基构成了几种药物分子和材料的组成部分；因此，羰基化化合物的合成对于合成化学家和药物化学家来说仍然是一个有趣的研究领域。处理有毒 CO 气体有几个局限性；因此，使用安全有效的技术进行原位或非原位从无毒且廉价的前体中产生一氧化碳是非常可取的。在已探索用于产生 CO 气体的几种前体中，氯仿由于其成本效益高且易于获得，可证明是一种有前途的 CO 替代品。然而，基于氯仿的一锅式羰基化反应需要强碱性条件才能水解氯仿，这可能会影响底物的官能团耐受性和放大反应。这些限制可以通过可用于非原位的两室反应器 (COware) 来克服在一个室中通过氯仿水解产生 CO，并在温和条件下在另一个室中促进安全的羰基化反应。通过钯催化的医学相关杂环核心（即异喹啉和喹啉）的氨基羰基化，探索了这种“氯仿-COware”技术的多功能性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c01629
• 作为产物：
  描述：

  1,3-Dioxolo<4,5-g>isoquinoline-6-oxide 生成 1-chloro-6,7-(methylenedioxy)isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Isoquinolines as urokinase inhibitors

  摘要：

  式(I)的化合物及其药用盐，其中R1和R2中的一个是H，另一个是NHC(NH2)2或NHC(NH)NH2，其他取代基如本文所定义，是尿激酶（uPA）抑制剂。

  公开号：

  US06248738B1

文献信息

• Nickel-phosphine complex-catalyzed Grignard coupling—II
  作者：K. Tamao、S. Kodama、I. Nakajima、M. Kumada、A. Minato、K. Suzuki

  DOI：10.1016/0040-4020(82)80117-8

  日期：1982.1

  A general, versatile method for alkylation and arylation of haloheterocyclic compounds is reported. In the presence of a catalytic quantity of [NiCl2(dppp)], where dppp stands for Ph2P(CH2)3PPh2, bromothiophenes, halopyridines, haloquinoline, and haloisoquinolines reacted with alkyl and aryl Grignard reagents at room temperature or at ether refluxing temperature to give the cross-coupling products

  报道了卤代杂环化合物的烷基化和芳基化的通用方法。在催化量[NiCl 2（dppp）]（其中dppp代表Ph 2 P（CH 2）3 PPh 2）的存在下，溴噻吩，卤代吡啶，卤代喹啉和卤代异喹啉在室温或室温下与烷基和芳基格氏试剂反应在乙醚回流温度下得到交叉偶联产物。偶联反应已应用于异喹啉生物碱的合成。还研究了2-噻吩基和2-吡啶基格氏试剂的反应性。
• Synthèse d'isocarbostyriles et de chloro-1-isoquinoléines
  作者：F. Eloy、A. Deryckere

  DOI：10.1002/hlca.19690520633

  日期：——

  d'acides cinnamiques substitués on a préparé les styrylisocyanates correspondants qui, par cyclisation thermique, ont fourni des isocarbostyriles que l'action de l'oxychlorure de phosphore transforme en chloro-1-isoquinoléines. Ce procédé de synthèse s'est montré supérieur aux méthodes connues.

  肉桂酸异氰酸酯取代了苯乙烯异氰酸酯的相应配偶，同时环化热，氧化四氢异丁烯二腈和磷酸-1-异喹啉类化合物也被取代。合成纤维的最佳合成方法。
• Central Nervous System Active Compounds. XV. 2-Arylisoxazol-5(2H)-ones
  作者：TV Hung、WK Janowski、RH Prager

  DOI：10.1071/ch9850931

  日期：——

  Ethyl 5-oxo-2,5-dihydroisoxazole-4-carboxylate has been treated with a number of chlorinated heterocycles to yield the corresponding substitution products: ethyl 2-(isoquinolin-1-yl)-5-oxo-2,5-dihydroisoxazole-4-carboxylate, ethyl 5-oxo-2-(quinolin-2-yl)-2,5- dihydroisoxazole-4-carboxylate, ethyl 5-oxo-2-(purin-2-yl)-2,5- dihydroisoxazole-4-carboxylate, ethyl 5-oxo-2-(pyrimidin-2-yl)-2,5-dihydroisoxazole-4-carboxylate, ethyl 2-(6-chlorpyridazin-3-yl)-5-oxo- 2,5-dihydroisoxazole-4-carboxylate, ethyl 2-(benzothiazol-2-yl)-5-oxo- 2,5-dihydroisoxazole-4-carboxylate, 2- and 6-(4-ethoxycarbonyl-5-oxo-2,5-dihydroisoxazol-2-yl)pyridine-3-carboxylic acid, ethyl 5-oxo- 2-(2-phenylquinazolin-4-yl)-2,5-dihydroisoxazole-4-carboxylate and ethyl 2-(2,4-diaminotriazin-2-yl)-5-oxo-2,5-dihydroisoxazole-4- carboxylate . The compounds generally cause loss of motor control in mice, but are relatively toxic.

  5-氧代-2,5-二氢异噁唑-4-羧酸乙酯经多种氯化杂环处理后，可得到相应的取代产物：2-(异喹啉-1-基)-5-氧代-2,5-二氢异噁唑-4-羧酸乙酯、5-氧代-2-(喹啉-2-基)-2,5-二氢异噁唑-4-羧酸乙酯、5-氧代-2-(嘌呤-2-基)-2、5-氧代-2-(嘧啶-2-基)-2,5-二氢异噁唑-4-羧酸乙酯， 2-(6-氯哒嗪-3-基)-5-氧代-2,5-二氢异噁唑-4-羧酸乙酯、2-(苯并噻唑-2-基)-5-氧代-2,5-二氢异噁唑-4-羧酸乙酯，2-和 6-(4-乙氧羰基-5-氧代-2,5-二氢异噁唑-2-基)吡啶-3-羧酸乙酯、5-氧代-2-(2-苯基喹唑啉-4-基)-2,5-二氢异噁唑-4-羧酸乙酯和 2-(2,4-二氨基三嗪-2-基)-5-氧代-2,5-二氢异噁唑-4-羧酸乙酯。这些化合物通常会导致小鼠丧失运动控制能力，但毒性相对较低。
• 1-(4-Hydroxyalkylpiperazino)-isoquinoline nitrates
  申请人：Sandoz, Inc.

  公开号：US03932412A1

  公开（公告）日：1976-01-13

  Disclosed are compounds of the class of isoquinolines substituted at the 1-position by an amino function bearing a hydroxy-alkyl nitrate moiety, e.g., 1-(5-hydroxypentyl)-amino-6,7-methylene-dioxyisoquinoline nitrate. The compounds have various pharmacological activities in animals and are useful, for example, as anti-hypertensive agents, anti-anginal agents and in the treatment of shock. Also disclosed are the corresponding hydroxy intermediates which are useful in preparation of the nitrates and also as hypotensive agents or as agents in the treatment of shock.

  本文披露了一类化合物，属于异喹啉类化合物，其在1位被氨基功能取代，带有一个羟基-烷基硝酸酯基团，例如1-(5-羟基戊基)-氨基-6,7-亚甲二氧基异喹啉硝酸酯。这些化合物在动物体内具有各种药理活性，例如作为抗高血压药物、抗心绞痛药物以及用于休克治疗。此外，还披露了相应的羟基中间体，这些中间体在硝酸酯的制备中很有用，并且也可用作降压药物或休克治疗中的药物。
• [EN] ISOQUINOLINES AS UROKINASE INHIBITORS<br/>[FR] ISOQUINOLINES EN TANT QU'INHIBITEURS DE L'UROKINASE
  申请人：PFIZER LIMITED

  公开号：WO1999020608A1

  公开（公告）日：1999-04-29

  (EN) Compounds of formula (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein one of R1 and R2 is H and the other is N=C(NH2)2 or NHC(=NH)NH2, and the other substituents are as defined herein, are urokinase (uPA) inhibitors.(FR) L'invention concerne des composés de formule (I) et leurs sels pharmaceutiquement acceptables, dans laquelle l'un des R1 et R2 représente H et l'autre représente N=C(NH2)2 ou NHC(=NH)NH2 et les autres substituants sont tels que définis. Les composés sont des inhibiteurs d'urokinase (uPA).

  化合物的式（I）及其药学上可接受的盐，其中R1和R2中的一个是H，另一个是N=C（NH2）2或NHC（=NH）NH2，其他取代基如本文所定义，是尿激酶（uPA）抑制剂。