1-(2-acetoxymethyl)-4-(2-pyridyl)-1,2,3-triazole | 1259829-90-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-(2-acetoxymethyl)-4-(2-pyridyl)-1,2,3-triazole
• 英文别名: Methyl 2-(4-pyridin-2-yltriazol-1-yl)acetate；methyl 2-(4-pyridin-2-yltriazol-1-yl)acetate
• CAS: 1259829-90-7
• 化学式: C₁₀H₁₀N₄O₂
• 分子量: 218.215
• InChiKey: WJHLHSAPDRJVRF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  69.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-acetoxymethyl)-4-(2-pyridyl)-1,2,3-triazole 在 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 33.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  A functionalized heterobimetallic^99mTc/Re complex as a potential dual-modality imaging probe: synthesis, photophysical properties, cytotoxicity and cellular imaging investigations

  摘要：

  本文报道了一种基于吡啶基三唑骨架（称为pyta）的新型双模态荧光/放射性标记探针。最终的双重成像试剂结合了羧酸盐功能化（用于生物分子缀合）和两种不同的金属螯合位点：基于pyta的三羰基铼部分作为荧光探针，以及通过三齿螯合的亚氨基二乙酸（IDA）夹钳的99mTc(CO3)+核心作为SPECT报告器。异双核99mTc/Re配合物8及其非放射性双铼类似物7在六步反应中制备。99mTc/Re试剂水溶性良好且对组氨酸具有稳定性。其结构表征通过高效液相色谱与非放射性配合物7进行比较实现。在321 nm的MLCT带激发下，化合物7在496 nm处显示出明亮的绿色发光，在Tris缓冲液（pH 7.4）中的量子产率为0.86%。此外，在恶性细胞系（分别是人肺A549、结肠HT29和乳腺癌MCF-7）上测试了该化合物对细胞活力的影响。在37°C下与300 μmol的配合物7共同孵育72小时后，所有细胞系的细胞活力均>60%。最后，通过荧光显微镜进行了化合物7的细胞摄取研究，显示该配合物在A549细胞中清晰可见，在HT29细胞中程度较小。考虑到其发光特性、良好的放射化学纯度和有前景的生物数据（体外稳定性、无毒性以及在两种细胞系中的细胞追踪），功能化的99mTc/Re双核化合物8可被视为潜在的术前和术中诊断探针。

  DOI：

  10.1039/c3dt51968f
• 作为产物：
  描述：

  2-乙炔基吡啶 、 2-叠氮基乙酸甲酯 在 copper(l) iodide 、 sodium ascorbate 作用下， 以 水 、 正丁醇 为溶剂， 以63 %的产率得到1-(2-acetoxymethyl)-4-(2-pyridyl)-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  侧基对钴(II)三唑基吡啶配合物催化电化学水氧化的影响

  摘要：

  开发用于水氧化反应（WOR）的低成本催化剂对于解决水分解的瓶颈问题具有重要意义，有利于可再生能源的广泛利用。在此，四种钴( II )三唑基吡啶配合物，即[Co(DTE) 2 (H 2 O) 2 ](ClO 4 ) 2 ·CH 3 COCH 3 ( 1 )、[Co(DTE) 2 Cl 2 ]·2CH 3 OH ( 2 ) (DTE = (1-(2-乙酰氧基甲基)-4-(2-吡啶基)1,2,3-三唑), [Co(DTEL) 2 (CH 3 OH) 2 ](ClO 4) 2 ( 3 ) 和 [Co(DTEL) 2 Cl 2 ]·H 2 O ( 4 ) (DTEL = (1-(2-羟基)-4-(2-吡啶基)1,2,3-三唑) , 合成和表征。通过 X 射线单晶衍射分析确定了1-3的晶体结构。在 0.1 M NaOAc-HOAc 溶液中研究了1-4的电催化水氧化。配合物1-4是单中心的近中性条件下 WOR

  DOI：

  10.1039/d2dt01780f

文献信息

• Tricarbonyl Re ^I Complexes from Functionalised Pyridine–Triazole Derivatives: From Mononuclear to Unexpected Dimeric Complexes
  作者：Alexandre Boulay、Achour Seridi、Chantal Zedde、Sonia Ladeira、Claude Picard、Laurent Maron、Eric Benoist

  DOI：10.1002/ejic.201000891

  日期：2010.11

  different Re I complexes were obtained. Surprisingly, starting from the ligand with unprotected acetyl group yielded two structural isomers of Re(CO) 3 dimeric species. One isomer (compound 5a) was isolated and characterised by X-ray crystallography. The rhenium atoms are octahedrally coordinated to three carbonyl groups in fac arrangement and to two nitrogen atoms of one pyta and an oxygen atom of the other

  作为 Re(CO) 3 化学中常用的双吡咯配体的变体，通过在三唑环上带有侧挂乙酰基的吡啶-三唑配体（或pyta）取代双吡喃，高效制备了一系列结构相关的配合物。点击化学方法。根据悬臂的性质，获得了不同的 Re I 复合物。令人惊讶的是，从带有未保护乙酰基的配体开始，产生了 Re(CO) 3 二聚体的两种结构异构体。一种异构体（化合物 5a）被分离出来并通过 X 射线晶体学表征。铼原子八面体配位到三个羰基，一个 pyta 的两个氮原子和另一个的氧原子。DFT 计算证实分离的异构体代表热力学有利的形式。正如预期的那样，这些配合物显示出发光。总而言之，5 的意外形成代表了合成新的发光铼（I）二聚体（多聚体）物种的原始策略。
• Synthesis of 1,4-disubstituted 1,2,3-triazole Derivatives Using Click Chemistry and their Src Kinase Activities
  作者：Alexandre Lebeau、Cyril Abrioux、David Bénimèlis、Zohra Benfodda、Patrick Meffre

  DOI：10.2174/1573406412666160404125718

  日期：2016.12.22

  angiogenesis [4,5]. Thus, the design and the discovery of novel Src kinase inhibitors remains critically important. METHODS A series of 1,4-disubstituted 1,2,3-triazoles derivatives were designed and prepared as potential inhibitors for Src kinase. In this manuscript, all of the designed compounds were screened via molecular docking using PLANTS as virtual screening software to identify new inhibitors

  背景技术酪氨酸激酶（TK）是通过ATP的磷酸部分的转移催化蛋白质上酪氨酸残基的磷酸化的酶。TK是各种细胞功能的关键调节剂，例如细胞生长，增殖，迁移，分化和凋亡。Src突变和/或过表达与肿瘤的生长，转移和血管生成相关[4,5]。因此，新型Src激酶抑制剂的设计和发现仍然至关重要。方法设计并制备了一系列1,4-二取代的1,2,3-三唑衍生物，作为Src激酶的潜在抑制剂。在此手稿中，所有设计的化合物均通过分子对接使用PLANTS作为虚拟筛选软件进行筛选，以鉴定Src激酶的新抑制剂。随后，所有筛选出的化合物均是通过Huisgen的末端炔烃（1）和2-叠氮基乙酸甲酯（2）与Cu（I）之间的1,3-偶极环加成反应在室温下以优异的产率合成的。结果在本研究中，我们报告了一系列1，4-二取代的1,2,3-三唑的设计和合成，这些反应涉及2-叠氮基乙酸甲酯与不同末端炔烃的一锅缩合反应。所有合成的三唑均通过IR，1
• [EN] COMPOSITIONS FOR TRANSFECTING A NUCLEIC ACID MOLECULE INTO A CELL COMPRISING TRIAZOLE COMPOUNDS GRAFTED TO A CATIONIC POLYMER, AND THEIR APPLICATIONS<br/>[FR] COMPOSITIONS POUR LA TRANSFECTION D'UNE MOLÉCULE D'ACIDE NUCLÉIQUE DANS UNE CELLULE COMPRENANT DES COMPOSÉS DE TRIAZOLE GREFFÉS SUR UN POLYMÈRE CATIONIQUE, ET LEURS APPLICATIONS
  申请人：POLYPLUS TRANSFECTION

  公开号：WO2021023798A1

  公开（公告）日：2021-02-11

  The present invention relates to compositions for transfecting a nucleic acid molecule into a cell and their applications. The present invention is directed to a composition suitable for transfecting a nucleic acid molecule into a cell, preferably a eukaryotic cell, comprising (i) at least one compound of general formula (I), preferably of general formula (III), or a tautomer, mesomer, racemate, enantiomer, diastereomer, or mixture thereof, or an acceptable salt thereof, and (ii) an acceptable excipient, buffering agent, cell culture medium, or transfection medium, wherein Y1, Y2, Y3, Z1, Z2, Z3, X1, X2, R3, P+, R and V are as defined in the description. The present invention also relates to uses of said composition and to a method for in vitro or ex vivo transfection of live cells.
• A functionalized heterobimetallic^99mTc/Re complex as a potential dual-modality imaging probe: synthesis, photophysical properties, cytotoxicity and cellular imaging investigations
  作者：Alison François、Céline Auzanneau、Valérie Le Morvan、Chantal Galaup、Hannah S. Godfrey、Louise Marty、Alexandre Boulay、Marine Artigau、Béatrice Mestre-Voegtlé、Nadine Leygue、Claude Picard、Yvon Coulais、Jacques Robert、Eric Benoist

  DOI：10.1039/c3dt51968f

  日期：——

  A novel bimodal fluorescent/radiolabelled probe based on a pyridyltriazole scaffold (known as pyta) is reported here. The final dual imaging agent combines carboxylate functionalization, for biomolecule conjugation, with two distinct metal chelating sites: a pyta-based tricarbonylrhenium moiety as a fluorescent probe and a 99mTc(CO3)+ core through the tridentate chelating iminodiacetic acid (IDA) clamp as a SPECT reporter. The heterodinuclear 99mTc/Re complex 8, as well as its non-radioactive dirhenium analog 7, was prepared in six steps. The 99mTc/Re agent is water-soluble and stable against histidine challenge. Its structural characterization was achieved by HPLC comparison with the non-radioactive complex 7. Upon excitation in the MLCT band at 321 nm, the compound 7 exhibits a bright green luminescence centered at 496 nm, with a quantum yield of 0.86% in Tris buffer, pH 7.4. Additionally, the influence of this compound on cell viability was tested on malignant cell lines (A549, HT29 and MCF-7 human lung, colon and breast carcinomas, respectively). Cell viability after 72 h incubation at 37 °C with 300 μmol of complex 7 was >60% for all cell lines. Finally, cellular uptake studies of compound 7 were performed by fluorescent microscopy, showing that the complex was clearly detected at the cellular level in A549 cells and to a lesser extent in HT29 cells. Taking into consideration the luminescent properties, the good radiochemical purity and the promising biological data (in vitro stability, non-toxicity, and cell tracking in two cell lines), the functionalized 99mTc/Re dinuclear compound 8 can be considered a potential pre- and intraoperative diagnostic probe.

  本文报道了一种基于吡啶基三唑骨架（称为pyta）的新型双模态荧光/放射性标记探针。最终的双重成像试剂结合了羧酸盐功能化（用于生物分子缀合）和两种不同的金属螯合位点：基于pyta的三羰基铼部分作为荧光探针，以及通过三齿螯合的亚氨基二乙酸（IDA）夹钳的99mTc(CO3)+核心作为SPECT报告器。异双核99mTc/Re配合物8及其非放射性双铼类似物7在六步反应中制备。99mTc/Re试剂水溶性良好且对组氨酸具有稳定性。其结构表征通过高效液相色谱与非放射性配合物7进行比较实现。在321 nm的MLCT带激发下，化合物7在496 nm处显示出明亮的绿色发光，在Tris缓冲液（pH 7.4）中的量子产率为0.86%。此外，在恶性细胞系（分别是人肺A549、结肠HT29和乳腺癌MCF-7）上测试了该化合物对细胞活力的影响。在37°C下与300 μmol的配合物7共同孵育72小时后，所有细胞系的细胞活力均>60%。最后，通过荧光显微镜进行了化合物7的细胞摄取研究，显示该配合物在A549细胞中清晰可见，在HT29细胞中程度较小。考虑到其发光特性、良好的放射化学纯度和有前景的生物数据（体外稳定性、无毒性以及在两种细胞系中的细胞追踪），功能化的99mTc/Re双核化合物8可被视为潜在的术前和术中诊断探针。
• Influence of the pendant groups on electrochemical water oxidation catalyzed by cobalt(<scp>ii</scp>) triazolylpyridine complexes
  作者：Bo-Hong Luo、Si-Yang Zhao、Yong-Li Pu、Xiang-Yu Zhou、Jun-Zhou Xie、Long Chen、Min Wu、Min Zhou、Hua-Xin Zhang

  DOI：10.1039/d2dt01780f

  日期：——

  The development of low-cost catalysts for the water oxidation reaction (WOR) is important for solving the bottleneck issues in water splitting and benefits the widespread utilization of renewable energy sources. Herein, four cobalt(II) triazolylpyridine complexes, namely [Co(DTE)2(H2O)2](ClO4)2·CH3COCH3 (1), [Co(DTE)2Cl2]·2CH3OH (2) (DTE = (1-(2-acetoxymethyl)-4-(2-pyridyl)1,2,3-triazole), [Co(DTEL)2(CH3OH)2](ClO4)2

  开发用于水氧化反应（WOR）的低成本催化剂对于解决水分解的瓶颈问题具有重要意义，有利于可再生能源的广泛利用。在此，四种钴( II )三唑基吡啶配合物，即[Co(DTE) 2 (H 2 O) 2 ](ClO 4 ) 2 ·CH 3 COCH 3 ( 1 )、[Co(DTE) 2 Cl 2 ]·2CH 3 OH ( 2 ) (DTE = (1-(2-乙酰氧基甲基)-4-(2-吡啶基)1,2,3-三唑), [Co(DTEL) 2 (CH 3 OH) 2 ](ClO 4) 2 ( 3 ) 和 [Co(DTEL) 2 Cl 2 ]·H 2 O ( 4 ) (DTEL = (1-(2-羟基)-4-(2-吡啶基)1,2,3-三唑) , 合成和表征。通过 X 射线单晶衍射分析确定了1-3的晶体结构。在 0.1 M NaOAc-HOAc 溶液中研究了1-4的电催化水氧化。配合物1-4是单中心的近中性条件下 WOR