(R)-(-)-1-(4-azidobutylsulfinyl)pentane | 1176244-25-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: (R)-(-)-1-(4-azidobutylsulfinyl)pentane
• 英文别名: 1-[(R)-4-azidobutylsulfinyl]pentane
• CAS: 1176244-25-9
• 化学式: C₉H₁₉N₃OS
• 分子量: 217.335
• InChiKey: UOWVZIKOMWUSBD-CQSZACIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  50.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(-)-1-(4-azidobutylsulfinyl)pentane 以 乙醚 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (R)-1-(4-isothiocyanatobutylsulfinyl)pentane
  参考文献：
  名称：

  带有不同取代基的亚磺酰基硫的对映体纯萝卜硫烷类似物：不对称合成和生物活性。

  摘要：

  已开发出一种收敛性和高产率的方法，用于不对称合成萝卜硫烷2和在亚磺酰基硫上被不同取代的四个类似物。合成的关键步骤是亚磺酸酯的非对映合成23 -小号小号，使用DAG（diacetone- d -glucofuranose）-methodology。通过确定它们激活细胞保护性转录因子Nrf2的能力，研究了这些化合物作为II期解毒酶诱导剂的生物活性。

  DOI：

  10.1021/jo9007749
• 作为产物：
  描述：

  1-溴戊烷 、 1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose 3-O-((S)-4-azidobutanesulfinate) 在 magnesium 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以88%的产率得到(R)-(-)-1-(4-azidobutylsulfinyl)pentane
  参考文献：
  名称：

  带有不同取代基的亚磺酰基硫的对映体纯萝卜硫烷类似物：不对称合成和生物活性。

  摘要：

  已开发出一种收敛性和高产率的方法，用于不对称合成萝卜硫烷2和在亚磺酰基硫上被不同取代的四个类似物。合成的关键步骤是亚磺酸酯的非对映合成23 -小号小号，使用DAG（diacetone- d -glucofuranose）-methodology。通过确定它们激活细胞保护性转录因子Nrf2的能力，研究了这些化合物作为II期解毒酶诱导剂的生物活性。

  DOI：

  10.1021/jo9007749