N'-(2-bromobenzylidene)-2-cyanoacetohydrazide | 319429-81-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N'-(2-bromobenzylidene)-2-cyanoacetohydrazide
• 英文别名: N’-(2-bromobenzylidene)-2-cyanoacetohydrazide；N-[(2-bromophenyl)methylideneamino]-2-cyanoacetamide
• CAS: 319429-81-7
• 化学式: C₁₀H₈BrN₃O
• 分子量: 266.097
• InChiKey: YGJYIBOQSNQZQL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  65.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N'-(2-bromobenzylidene)-2-cyanoacetohydrazide 在 哌啶 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 1,6-diamino-4-(2-bromophenyl)-2-oxo-1,2-dihydropyridine-3,5-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  吡啶衍生的 VEGFR-2 抑制剂：合理设计、合成、抗癌评估、计算机 ADMET 谱和分子对接

  摘要：

  设计并合成了新型吡啶衍生化合物 ( 5-19 )，并评估了它们对 HepG2 和 MCF-7 细胞的抗癌活性，靶向 VEGFR-2 酶。化合物10，9，8，和15被认为是分别针对两个癌细胞系，HepG2和MCF-7，最有效的衍生物，与IC 50  = 4.25和6.08μM，4.68和11.06微米，4.34和10.29μM , 以及 6.37 和 12.83 µM。化合物10对 HepG2 细胞的活性高于索拉非尼（IC 50  = 9.18 和 5.47 µM）和阿霉素（IC 50 = 7.94 和 8.07 µM，分别）。它还对 MCF-7 细胞显示出比阿霉素更高的活性，但比索拉非尼的活性低。化合物9，8，和15显示出比索拉非尼和阿霉素对HepG2细胞较高的活性，但对MCF-7细胞表现出较低的活性。化合物10以 0.12 µM的 IC 50值有效抑制 VEGFR-2 ，这几乎与索拉非尼相当（IC

  DOI：

  10.1002/ardp.202100085
• 作为产物：
  描述：

  氰乙酰肼 、 邻溴苯甲醛 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以95%的产率得到N'-(2-bromobenzylidene)-2-cyanoacetohydrazide
  参考文献：
  名称：

  吡啶衍生的 VEGFR-2 抑制剂：合理设计、合成、抗癌评估、计算机 ADMET 谱和分子对接

  摘要：

  设计并合成了新型吡啶衍生化合物 ( 5-19 )，并评估了它们对 HepG2 和 MCF-7 细胞的抗癌活性，靶向 VEGFR-2 酶。化合物10，9，8，和15被认为是分别针对两个癌细胞系，HepG2和MCF-7，最有效的衍生物，与IC 50  = 4.25和6.08μM，4.68和11.06微米，4.34和10.29μM , 以及 6.37 和 12.83 µM。化合物10对 HepG2 细胞的活性高于索拉非尼（IC 50  = 9.18 和 5.47 µM）和阿霉素（IC 50 = 7.94 和 8.07 µM，分别）。它还对 MCF-7 细胞显示出比阿霉素更高的活性，但比索拉非尼的活性低。化合物9，8，和15显示出比索拉非尼和阿霉素对HepG2细胞较高的活性，但对MCF-7细胞表现出较低的活性。化合物10以 0.12 µM的 IC 50值有效抑制 VEGFR-2 ，这几乎与索拉非尼相当（IC

  DOI：

  10.1002/ardp.202100085

文献信息

• Synthesis, Antioxidant and Antiproliferative Evaluation, Molecular Docking and DFT Studies of Some Novel Coumarin and Fused Coumarin Derivatives
  作者：Mustafa A. S. Gouda、Mounir A. I. Salem、Magda I. Marzouk、Naglaa F. H. Mahmoud、Mahmoud F. Ismail

  DOI：10.1002/cbdv.202300706

  日期：2023.7

  synthesize novel coumarin and heterocycle-fused coumarin derivatives. The chemical structures of all the new coumarin compounds were identified by spectral analyses. Some of the new coumarins compounds were screened in human cancer cell lines (HEPG-2, MCF-7, HCT-116 and PC-3) to learn about their cytotoxic effects in addition to the study of their DNA damage and antioxidant activity. Three of these

  通过 4-Chloro-2-oxo-2 H 的缩合，以优异的产率合成了 N' -[(4-Chloro-2-oxo-2 H -chromen - 3 -yl) 亚甲基]-2-氰基乙酰肼 ( 3 ) -色烯-3-甲醛与氰基乙酰肼。化合物3被用作合成新型香豆素和杂环稠合香豆素衍生物的结构单元。通过光谱分析鉴定了所有新香豆素化合物的化学结构。在人类癌细胞系（HEPG-2、MCF-7、HCT-116 和 PC-3）中筛选了一些新的香豆素化合物，除了研究其 DNA 损伤和抗氧化活性外，还了解其细胞毒性作用。其中三种化合物表现出显着的抗氧化和抗增殖活性。此外，它们能够保护 DNA 免受博莱霉素引起的损伤。对这些化合物进行了体外分子对接、DFT 和分子静电势研究。
• Mechanistic differences between in vitro assays for hydrazone-based small molecule inhibitors of anthrax lethal factor
  作者：M. Leslie Hanna、Theodore M. Tarasow、Julie Perkins

  DOI：10.1016/j.bioorg.2006.07.004

  日期：2007.2

  A systematically generated series of hydrazones were analyzed as potential inhibitors of anthrax lethal factor. The hydrazones were screened using one UV-based and two fluorescence-based in vitro assays. The study identified several inhibitors with IC50 values in the micromolar range, and importantly, significant differences in the types of inhibition were observed with the different assays. (c) 2006 Elsevier Inc. All rights reserved.
• Pyridine‐derived VEGFR‐2 inhibitors: Rational design, synthesis, anticancer evaluations, in silico ADMET profile, and molecular docking
  作者：Nashwa M. Saleh、Adel A.‐H. Abdel‐Rahman、Asmaa M. Omar、Mohamed M. Khalifa、Khaled El‐Adl

  DOI：10.1002/ardp.202100085

  日期：——

  Novel pyridine-derived compounds (5–19) were designed and synthesized, and their anticancer activities were evaluated against HepG2 and MCF-7 cells, targeting the VEGFR-2 enzyme. Compounds 10, 9, 8, and 15 were found to be the most potent derivatives against the two cancer cell lines, HepG2 and MCF-7, respectively, with IC50 = 4.25 and 6.08 µM, 4.68 and 11.06 µM, 4.34 and 10.29 µM, and 6.37 and 12

  设计并合成了新型吡啶衍生化合物 ( 5-19 )，并评估了它们对 HepG2 和 MCF-7 细胞的抗癌活性，靶向 VEGFR-2 酶。化合物10，9，8，和15被认为是分别针对两个癌细胞系，HepG2和MCF-7，最有效的衍生物，与IC 50  = 4.25和6.08μM，4.68和11.06微米，4.34和10.29μM , 以及 6.37 和 12.83 µM。化合物10对 HepG2 细胞的活性高于索拉非尼（IC 50  = 9.18 和 5.47 µM）和阿霉素（IC 50 = 7.94 和 8.07 µM，分别）。它还对 MCF-7 细胞显示出比阿霉素更高的活性，但比索拉非尼的活性低。化合物9，8，和15显示出比索拉非尼和阿霉素对HepG2细胞较高的活性，但对MCF-7细胞表现出较低的活性。化合物10以 0.12 µM的 IC 50值有效抑制 VEGFR-2 ，这几乎与索拉非尼相当（IC
• Design, synthesis, anticancer, and docking of some S‐ and/or N‐heterocyclic derivatives as VEGFR‐2 inhibitors
  作者：Khaled El‐Adl、Adel A.‐H. Abdel‐Rahman、Asmaa M. Omar、Mohamed Alswah、Nashwa M. Saleh

  DOI：10.1002/ardp.202100237

  日期：2022.2

  Novel heterocyclic derivatives (4–22) were designed, synthesized, and evaluated against hepatocellular carcinoma type (HepG2) and breast cancer (MCF-7) cells, targeting the VEGFR-2 enzyme. Compounds 18, 10, 13, 11, and 14 were found to be the most potent derivatives against both the HepG2 and MCF-7 cancer cell lines, with GI50 = 2.11, 2.54 µM, 3.16, 3.64 µM, 3.24, 6.99 µM, 7.41, 6.49 µM and 8.08, 10

  针对肝细胞癌类型 (HepG2) 和乳腺癌 (MCF-7) 细胞，针对 VEGFR-2 酶设计、合成和评估了新型杂环衍生物 ( 4–22 )。化合物18、10、13、11和14被发现是对 HepG2 和 MCF- 7癌细胞系最有效的衍生物，GI 50 = 2.11、2.54 µM 、3.16、3.64  µM、3.24、6.99 µM，分别为 7.41、6.49 µM 和 8.08、10.46 µM。化合物18和10对 HepG2 和 MCF-7 细胞的活性均高于索拉非尼（GI 50  = 9.18, 5.47 µM）和多柔比星（GI50  = 7.94, 8.07 µM，分别）。化合物13、11和14对HepG2癌细胞的活性比索拉非尼高，但对MCF-7细胞的活性较低。化合物18、13和10在GI 50值分别为 0.05、0.06 和 0.08 µM 时比索拉非尼更有效，抑制血管内皮生长因子受体