1,6-diamino-4-(2-bromophenyl)-2-oxo-1,2-dihydropyridine-3,5-dicarbonitrile | 1136642-15-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1,6-diamino-4-(2-bromophenyl)-2-oxo-1,2-dihydropyridine-3,5-dicarbonitrile
• 英文别名: 1,2-diamino-4-(2-bromophenyl)-6-oxopyridine-3,5-dicarbonitrile
• CAS: 1136642-15-3
• 化学式: C₁₃H₈BrN₅O
• 分子量: 330.143
• InChiKey: XOOTXRRQGQCXNW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  288-289 °C(Solvent: Methanol)
• 沸点：
  423.7±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.79±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,6-diamino-4-(2-bromophenyl)-2-oxo-1,2-dihydropyridine-3,5-dicarbonitrile 在 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 以31.7%的产率得到6‐amino‐4‐(2‐bromophenyl)‐2‐oxo‐1,2‐dihydropyridine‐3,5‐dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  吡啶衍生的 VEGFR-2 抑制剂：合理设计、合成、抗癌评估、计算机 ADMET 谱和分子对接

  摘要：

  设计并合成了新型吡啶衍生化合物 ( 5-19 )，并评估了它们对 HepG2 和 MCF-7 细胞的抗癌活性，靶向 VEGFR-2 酶。化合物10，9，8，和15被认为是分别针对两个癌细胞系，HepG2和MCF-7，最有效的衍生物，与IC 50  = 4.25和6.08μM，4.68和11.06微米，4.34和10.29μM , 以及 6.37 和 12.83 µM。化合物10对 HepG2 细胞的活性高于索拉非尼（IC 50  = 9.18 和 5.47 µM）和阿霉素（IC 50 = 7.94 和 8.07 µM，分别）。它还对 MCF-7 细胞显示出比阿霉素更高的活性，但比索拉非尼的活性低。化合物9，8，和15显示出比索拉非尼和阿霉素对HepG2细胞较高的活性，但对MCF-7细胞表现出较低的活性。化合物10以 0.12 µM的 IC 50值有效抑制 VEGFR-2 ，这几乎与索拉非尼相当（IC

  DOI：

  10.1002/ardp.202100085
• 作为产物：
  描述：

  2-[(2-溴苯基)亚甲基]丙二腈 在 哌啶 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 1,6-diamino-4-(2-bromophenyl)-2-oxo-1,2-dihydropyridine-3,5-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  吡啶衍生的 VEGFR-2 抑制剂：合理设计、合成、抗癌评估、计算机 ADMET 谱和分子对接

  摘要：

  设计并合成了新型吡啶衍生化合物 ( 5-19 )，并评估了它们对 HepG2 和 MCF-7 细胞的抗癌活性，靶向 VEGFR-2 酶。化合物10，9，8，和15被认为是分别针对两个癌细胞系，HepG2和MCF-7，最有效的衍生物，与IC 50  = 4.25和6.08μM，4.68和11.06微米，4.34和10.29μM , 以及 6.37 和 12.83 µM。化合物10对 HepG2 细胞的活性高于索拉非尼（IC 50  = 9.18 和 5.47 µM）和阿霉素（IC 50 = 7.94 和 8.07 µM，分别）。它还对 MCF-7 细胞显示出比阿霉素更高的活性，但比索拉非尼的活性低。化合物9，8，和15显示出比索拉非尼和阿霉素对HepG2细胞较高的活性，但对MCF-7细胞表现出较低的活性。化合物10以 0.12 µM的 IC 50值有效抑制 VEGFR-2 ，这几乎与索拉非尼相当（IC

  DOI：

  10.1002/ardp.202100085

文献信息

• A CONVENIENT SYNTHESIS OF [1,2,4]TRIAZOLO[1,5-A]PYRIDINES AND 1,8-NAPHTHYRIDINE OF ANALGESIC AND ANTI-INFLAMMATORY PROFILES
  作者：M. S. Mohamed、Magdi E. A. Zaki、Ν. M. Khalifa、Υ. M. Zohny

  DOI：10.1515/hc.2008.14.5.345

  日期：2008.1

  by spectroscopic, physical data, and elemental analyses. Some of triazolo[l,5-a]pyridines were tested with respect to their analgesic and anti-inflammatory activities. All tested compounds exhibited analgesic activities comparable or superior to Valdecoxib. The anti-inflammatory activity was present in all the tested compounds as well and exceeded that of Hydrocortisone.

  从 1,6-二氨基-3,5-二氰基-4-芳基-2-吡啶酮开始，已经合成了取代的三唑并[1,5-a]吡啶和1,8-萘啶衍生物。所有合成的化合物都通过光谱、物理数据和元素分析进行​​了充分表征。测试了一些三唑并[1,5-a]吡啶的镇痛和抗炎活性。所有测试的化合物表现出与伐地考昔相当或优于伐地考昔的镇痛活性。抗炎活性也存在于所有测试化合物中，并且超过氢化可的松。
• Dipyrido[1,2-b:3′,4′-e][1,2,4]triazine Scaffolds from Pentafluoropyridine
  作者：Reza Ranjbar-Karimi、Ali Darehkordi、Fahimeh Bahadornia、Alireza Poorfreidoni

  DOI：10.1002/jhet.3283

  日期：2018.11

  substituted pyridine derivatives gave dipyrido[1,2‐b:3′,4′‐e][1,2,4]triazine systems as major products arising from the initial nucleophilic substitution of more nucleophilic N‐amino group of pyridone ring at 4‐position of the pyridine ring followed by intramolecular cyclization at 3‐position of pyridine ring. Also, 6‐amino‐2‐oxo‐1‐((perfluoropyridin‐4‐yl)amino)‐4‐aryl‐1,2‐dihydropyridine‐3,5‐dicarbonitrile derivatives

  五氟吡啶与二氨基二氢取代的吡啶衍生物之间的退火反应使二吡啶基[1,2-b：3'，4'-e] [1,2,4]三嗪系统成为主要产物，这是由更多亲核性N-氨基的初始亲核取代产生的吡啶环4位上的吡啶酮环，然后在吡啶环3位上进行分子内环化。另外，获得了6-氨基-2-氧代-1-（（全氟吡啶-4-基）氨基）-4-芳基1,2-二氢吡啶-3,5-二甲腈衍生物。通过IR，1 H NMR，13 C NMR和19 F NMR光谱以及元素分析确认所有化合物的结构。
• A comparative screening of the catalytic activity of nanocrystalline MIIZr4(PO4)6 ceramics in the one-pot synthesis of 1,6-diamino-4-aryl-2-oxo-1,2-dihydropyridine-3,5-dicarbonitrile derivatives
  作者：Javad Safaei-Ghomi、Hossein Shahbazi-Alavi、Abolfazl Ziarati

  DOI：10.1007/s11164-016-2608-6

  日期：2017.1

  A four-component reaction of hydrazine hydrate, ethyl cyanoacetate, malononitrile, and aromatic aldehydes was achieved in the presence of nanocrystalline MIIZr4(PO4)6 ceramics (MII: Mn, Fe, Co, Ni, Cu, Zn, Cd) as heterogeneous catalysts to produce N-amino-2-pyridones. The reactions were performed in the presence of different catalysts, and it is observed that CdZr4(PO4)6 nanocrystallines are the best catalysts among those examined. Atom economy, excellent yields in short times, high catalytic activity, recycling of catalyst, and environmental benignity are some of the important features of this protocol.

  在纳米晶 MIIZr4(PO4)6 陶瓷（MII：Mn、Fe、Co、Ni、Cu、Zn、Cd）作为异相催化剂存在下，实现了水合肼、氰乙酸乙酯、丙二腈和芳香醛的四组分反应，生成了 N-氨基-2-吡啶酮。在不同催化剂存在下进行了反应，结果表明，CdZr4(PO4)6 纳米晶是所研究的催化剂中最好的催化剂。原子经济、短时间内产率高、催化活性高、催化剂可回收利用以及对环境无害是这一方案的一些重要特点。
• Pyridine‐derived VEGFR‐2 inhibitors: Rational design, synthesis, anticancer evaluations, in silico ADMET profile, and molecular docking
  作者：Nashwa M. Saleh、Adel A.‐H. Abdel‐Rahman、Asmaa M. Omar、Mohamed M. Khalifa、Khaled El‐Adl

  DOI：10.1002/ardp.202100085

  日期：——

  Novel pyridine-derived compounds (5–19) were designed and synthesized, and their anticancer activities were evaluated against HepG2 and MCF-7 cells, targeting the VEGFR-2 enzyme. Compounds 10, 9, 8, and 15 were found to be the most potent derivatives against the two cancer cell lines, HepG2 and MCF-7, respectively, with IC50 = 4.25 and 6.08 µM, 4.68 and 11.06 µM, 4.34 and 10.29 µM, and 6.37 and 12

  设计并合成了新型吡啶衍生化合物 ( 5-19 )，并评估了它们对 HepG2 和 MCF-7 细胞的抗癌活性，靶向 VEGFR-2 酶。化合物10，9，8，和15被认为是分别针对两个癌细胞系，HepG2和MCF-7，最有效的衍生物，与IC 50  = 4.25和6.08μM，4.68和11.06微米，4.34和10.29μM , 以及 6.37 和 12.83 µM。化合物10对 HepG2 细胞的活性高于索拉非尼（IC 50  = 9.18 和 5.47 µM）和阿霉素（IC 50 = 7.94 和 8.07 µM，分别）。它还对 MCF-7 细胞显示出比阿霉素更高的活性，但比索拉非尼的活性低。化合物9，8，和15显示出比索拉非尼和阿霉素对HepG2细胞较高的活性，但对MCF-7细胞表现出较低的活性。化合物10以 0.12 µM的 IC 50值有效抑制 VEGFR-2 ，这几乎与索拉非尼相当（IC