5-(dibenzylamino)pentan-2-one | 65790-32-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-(dibenzylamino)pentan-2-one
• 英文别名: 5-dibenzylamino-pentan-2-one；5-Dibenzylamino-pentan-2-on；N,N,-dibenzyl-3-aminopropyl methyl ketone；5-dibenzylamino-2-pentanone
• CAS: 65790-32-1
• 化学式: C₁₉H₂₃NO
• 分子量: 281.398
• InChiKey: GYZMXOPTOYIRRK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  185-195 °C(Press: 3 Torr)
• 密度：
  1.042±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(dibenzylamino)pentan-2-one 在 sodium amide 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 46.0h， 生成 N,N-dibenzyl-3-(5-methoxy-1H-indol-2-yl)propan-1-amine
  参考文献：
  名称：

  Efficient selective synthesis of 2-substituted indoles from complex-base-promoted arynic cyclisations

  摘要：

  在络合碱 NaNH2-ButONa 的存在下，通过对甲基酮的卤代芳基亚胺进行选择性芳基环化，以及通过 PhCH2SH-AlCl3 开启四氢硫代吡喃吲哚（也是从亚胺的芳基环化中获得），可以有效地获得 2-取代的吲哚。

  DOI：

  10.1039/a702548c
• 作为产物：
  描述：

  5-羟基-2-戊酮 生成 5-(dibenzylamino)pentan-2-one
  参考文献：
  名称：

  KARAXANOV, R. A.;KELAREV, V. I.;PATALAX, I. I.;GANKIN, G. D.;MALYSHEV, V.+

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Hydrogen Borrowing Catalysis with Secondary Alcohols: A New Route for the Generation of β-Branched Carbonyl Compounds
  作者：Wasim M. Akhtar、Choon Boon Cheong、James R. Frost、Kirsten E. Christensen、Neil G. Stevenson、Timothy J. Donohoe

  DOI：10.1021/jacs.6b12840

  日期：2017.2.22

  hydrogen borrowing reaction employing secondary alcohols and Ph* (Me5C6) ketones to give β-branched carbonyl products is described (21 examples). This new C-C bond forming process requires low loadings of [Cp*IrCl2]2, relatively low temperatures, and up to 2.0 equiv of the secondary alcohol. Substrate-induced diastereoselectivity was observed, and this represents the first example of a diastereoselective

  描述了使用仲醇和 Ph* (Me5C6) 酮产生 β-支化羰基产物的借氢反应（21 个实施例）。这种新的 CC 键形成过程需要低负载量的 [Cp*IrCl2]2、相对较低的温度和高达 2.0 当量的仲醇。观察到底物诱导的非对映选择性，这代表了非对映选择性烯醇化物借氢烷基化的第一个例子。通过利用 Ph* 基团，β-支化产物可以使用逆弗里德尔-克拉夫茨反应直接裂解为相应的酯或酰胺。最后, 该协议应用于合成香料化合物 (±)-3-甲基-5-苯基戊醇。
• Pharmaceutically active compounds, preparation thereof, intermediates
  申请人：Beecham Group Limited

  公开号：US04156730A1

  公开（公告）日：1979-05-29

  A compound of formula (I): ##STR1## wherein: M IS 0 OR 1; N is 4 to 8; A is hydrogen, and when m is 0 and R.sub.5 is methyl it may also be methyl or a group CO.sub.2 B wherein B is hydrogen or CO.sub.2 B represents an ester group in which the B moiety contains from 1 to 12 carbon atoms; X is CO, protected CO, CROH in which R is hydrogen or C.sub.1-4 alkyl and in which the OH moiety may be protected; R.sub.1 is hydrogen, or CO.sub.2 R.sub.1 represents an ester group in which the R.sub.1 moiety contains 1 to 12 carbon atoms; R.sub.4 is hydrogen, C.sub.1-9 alkyl, C.sub.5-8 cycloalkyl, C.sub.5-8 cycloalkyl-C.sub.1-6 alkyl, phenyl, phenyl C.sub.1-6 alkyl, naphthyl, naphthyl C.sub.1-6 alkyl, any of which phenyl or naphthyl moieties may be substituted by one or more halogen, trifluoromethyl, C.sub.1-6 alkyl, C.sub.1-6 alkoxy, or nitro groups; D is a group --CH.sub.2 --CH(R.sub.6)--CH(R.sub.7)--C(R.sub.2)(R.sub.3)--, a group --CH.sub.2 --CH(R.sub.6)--CH(R.sub.7)--CH(R.sub.8)--C(R.sub.2)(R.sub.3)--, a group --CH.sub.2 --CH(R.sub.6)--CH(R.sub.7)--CH(R.sub.8)--CH(R.sub.8.sup.1)--C(R.sub.2)(R.s ub.3)-- or a group --CH.sub.2 --C(R.sub.10)(R.sub.3)-- wherein R.sub.2 is hydrogen, C.sub.1-4 alkyl or phenyl; R.sub.3 is hydroxy or protected hydroxy; R.sub.6, R.sub.7, R.sub.8 and R.sub.8.sup.1 are hydrogen, C.sub.1-4 alkyl or phenyl; and R.sub.10 is hydrogen, C.sub.1-4 alkyl or phenyl; and R.sub.5 is hydrogen, and when m is 0 it may also be methyl; and salts thereof; have a range of pharmacological activities similar to those shown by the natural prostaglandins, but these activities tend to be rather more selective.

  化合物的化学式（I）：##STR1##其中：M为0或1；N为4至8；A为氢，当m为0且R.sub.5为甲基时，也可以是甲基或CO.sub.2 B基团，其中B为氢或CO.sub.2 B表示的是一个酯基团，其中B基团含有1至12个碳原子；X为CO，保护的CO，CROH，其中R为氢或C.sub.1-4烷基，OH基团可能被保护；R.sub.1为氢，或CO.sub.2 R.sub.1表示的是一个酯基团，其中R.sub.1基团含有1至12个碳原子；R.sub.4为氢，C.sub.1-9烷基，C.sub.5-8环烷基，C.sub.5-8环烷基-C.sub.1-6烷基，苯基，苯基-C.sub.1-6烷基，萘基，萘基-C.sub.1-6烷基，其中苯基或萘基可能被一个或多个卤素，三氟甲基，C.sub.1-6烷基，C.sub.1-6烷氧基或硝基取代；D为一个基团--CH.sub.2--CH(R.sub.6)--CH(R.sub.7)--C(R.sub.2)(R.sub.3)--，一个基团--CH.sub.2--CH(R.sub.6)--CH(R.sub.7)--CH(R.sub.8)--C(R.sub.2)(R.sub.3)--，一个基团--CH.sub.2--CH(R.sub.6)--CH(R.sub.7)--CH(R.sub.8)--CH(R.sub.8.sup.1)--C(R.sub.2)(R.sub.3)--或一个基团--CH.sub.2--C(R.sub.10)(R.sub.3)--其中R.sub.2为氢，C.sub.1-4烷基或苯基；R.sub.3为羟基或保护的羟基；R.sub.6，R.sub.7，R.sub.8和R.sub.8.sup.1为氢，C.sub.1-4烷基或苯基；R.sub.10为氢，C.sub.1-4烷基或苯基；R.sub.5为氢，当m为0时也可以是甲基；及其盐；具有一系列类似于天然前列腺素所显示的药理活性，但这些活性往往更具选择性。
• DE550762
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• DE548818
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Stereoselective synthesis of (Z)-trifluoromethyl enamines and their Lewis acid-mediated conversion into (E)-isomers
  作者：Biao Jiang、Fangjiang Zhang、Wennan Xiong

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)01157-7

  日期：2002.1

  (Z)-beta-Trifluoromethyl enamines were prepared in high yield stereoselectively by reaction of 2-bromo-3,3,3-trifluoropropene with N-alkyl toluenesulfonamides and potassium t-butoxide in one pot via Michael addition and elimination processes. The (Z)-beta-trifluoromethyl enamines could be converted to the corresponding thermodynamically stable (E)-isomers promoted by Lewis acid catalysts at room temperature or thermal isomerization. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.