coumarin-3N-(4'-sulphonamidophenyl)carboxamide | 111456-11-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: coumarin-3N-(4'-sulphonamidophenyl)carboxamide
• 英文别名: coumarin-3-(4-aminosulfonyl)carbanilide；2-oxo-N-(4-sulfamoylphenyl)-2H-chromene-3-carboxamide；2H-1-Benzopyran-3-carboxamide, N-[4-(aminosulfonyl)phenyl]-2-oxo-；2-oxo-N-(4-sulfamoylphenyl)chromene-3-carboxamide
• CAS: 111456-11-2
• 化学式: C₁₆H₁₂N₂O₅S
• mdl: MFCD00842096
• 分子量: 344.348
• InChiKey: KBDJGOANWVXJGW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2935009090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氰乙酰肼 、 coumarin-3N-(4'-sulphonamidophenyl)carboxamide 在 哌啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 正丁醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以55%的产率得到4-[N(4-aminosulfonyl)phenyl]-11b-hydro-5-hydroxypyrazolo[3,4-b]pyrido[3,4-c]coumarin-1(2H,3H)-one
  参考文献：
  名称：

  香豆素-3-(4-氨基磺酰基)-脲衍生物与反应性亚甲基化合物的合成反应

  摘要：

  摘要 香豆素和苯并[f]香豆素-3-(4-氨基磺酰基)脲衍生物3a、b与丙二腈或氰乙酸乙酯反应生成吡啶并[3,4-c]-和吡啶并[3,4-c]-苯并- [f]香豆素衍生物4a-d。化合物 4a-d 也可以通过用 2-[4-氨基磺酰脲]乙酸乙酯 2 处理亚芳基-丙二腈或亚芳基氰基酯衍生物 1a-d 来制备。3a、b 衍生物也可以与各种具有 α -氰基或α-酮基通过亲核加成和环化得到吡啶并[3,4-c]-和吡啶并[3,4-c]-苯并[氟香豆素衍生物5a、b-11a、b。

  DOI：

  10.1080/10426509808035678
• 作为产物：
  描述：

  香豆素-3-羧酸 在 氯化亚砜 、 碳酸氢钠 作用下， 以 丙酮 、 苯 为溶剂， 生成 coumarin-3N-(4'-sulphonamidophenyl)carboxamide
  参考文献：
  名称：

  碳酸酐酶抑制剂。芳香族和杂环磺酰胺对线粒体同工酶V的抑制作用。

  摘要：

  首次报道了线粒体同工酶碳酸酐酶（CA）V（鼠源性）与一系列芳香族和杂环磺酰胺的抑制作用研究。还提供了这些抑制剂对胞质同工酶CA I和CA II以及膜结合同工酶CA IV的抑制数据，以进行比较。检测到了几种低纳摩尔CA V抑制剂（KI值在4-15 nM范围内），其中大多数属于酰化的磺胺，脲基苯磺酰胺，1,3,4-噻二唑-2-磺酰胺和氨基苯甲酰胺类型。化合物。另一方面，临床上使用的抑制剂乙酰唑酰胺，甲唑酰胺，乙氧唑酰胺，多佐酰胺，布林酰胺和托吡酯是效果较差的CA V抑制剂，其抑制常数在47-63 nM范围内。一些调查过的磺胺类药物 诸如脲基苯磺酰胺和酰化磺胺酰胺等化合物对CA V的亲和力比对包括CA II在内的其他同工酶更高，这是一个了不起的结果，因为迄今为止研究的大多数化合物都能更好地抑制胞质同工酶CA II。这些结果促使我们假设，CA V的选择性抑制，或CA II和CA V的双重抑制，可能

  DOI：

  10.1021/jm031057+

文献信息

• Dual Inhibitors of Brain Carbonic Anhydrases and Monoamine Oxidase-B Efficiently Protect against Amyloid-β-Induced Neuronal Toxicity, Oxidative Stress, and Mitochondrial Dysfunction
  作者：Simone Giovannuzzi、Daniel Chavarria、Gustavo Provensi、Manuela Leri、Monica Bucciantini、Simone Carradori、Alessandro Bonardi、Paola Gratteri、Fernanda Borges、Alessio Nocentini、Claudiu T. Supuran

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.4c00045

  日期：2024.3.14

  We report here the first dual inhibitors of brain carbonic anhydrases (CAs) and monoamine oxidase-B (MAO-B) for the management of Alzheimer’s disease. Classical CA inhibitors (CAIs) such as methazolamide prevent amyloid-β-peptide (Aβ)-induced overproduction of reactive oxygen species (ROS) and mitochondrial dysfunction. MAO-B is also implicated in ROS production, cholinergic system disruption, and

  我们在这里报告了第一个用于治疗阿尔茨海默病的脑碳酸酐酶 (CA) 和单胺氧化酶 -B (MAO-B) 双重抑制剂。经典的 CA 抑制剂 (CAI)，例如醋甲唑胺，可防止淀粉样蛋白-β-肽 (Aβ) 诱导的活性氧 (ROS) 过量产生和线粒体功能障碍。 MAO-B 还与 ROS 产生、胆碱能系统破坏和淀粉样蛋白斑形成有关。在这项工作中，我们将香豆素和色酮类型的可逆 MAO-B 抑制剂与苯磺酰胺片段结合起来作为高效的 CAI。命中先导优化产生了一组重要的衍生物，对目标脑 CA（ K I范围为 0.1–90.0 nM）和 MAO-B（IC 50范围为 6.7– 32.6纳米）。进行计算研究以阐明构效关系并预测 ADMET 特性。在 SH-SY5Y 细胞模型中，最有效的多靶点化合物完全阻止了 Aβ 相关毒性、恢复了 ROS 形成并恢复了线粒体功能，其功效超越了单靶点药物的功效。
• Bedair, A. H.; Aly, F. M.; El-Assy, R. K. M., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1987, vol. 26, p. 91 - 94
  作者：Bedair, A. H.、Aly, F. M.、El-Assy, R. K. M.

  DOI：——

  日期：——
• BEDAIR, A. H.;MALY, F.;EL-ASSY, R. K. M., INDIAN J. CHEM., 26,(1987) N 1, 91-94
  作者：BEDAIR, A. H.、MALY, F.、EL-ASSY, R. K. M.

  DOI：——

  日期：——
• Carbonic Anhydrase Inhibitors. Inhibition of Mitochondrial Isozyme V with Aromatic and Heterocyclic Sulfonamides
  作者：Daniela Vullo、Marco Franchi、Enzo Gallori、Jochen Antel、Andrea Scozzafava、Claudiu T. Supuran

  DOI：10.1021/jm031057+

  日期：2004.2.1

  The first inhibition study of the mitochondrial isozyme carbonic anhydrase (CA) V (of murine origin) with a series of aromatic and heterocyclic sulfonamides is reported. Inhibition data of the cytosolic isozymes CA I and CA II and the membrane-bound isozyme CA IV with these inhibitors are also provided for comparison. Several low nanomolar CA V inhibitors were detected (KI values in the range of 4-15

  首次报道了线粒体同工酶碳酸酐酶（CA）V（鼠源性）与一系列芳香族和杂环磺酰胺的抑制作用研究。还提供了这些抑制剂对胞质同工酶CA I和CA II以及膜结合同工酶CA IV的抑制数据，以进行比较。检测到了几种低纳摩尔CA V抑制剂（KI值在4-15 nM范围内），其中大多数属于酰化的磺胺，脲基苯磺酰胺，1,3,4-噻二唑-2-磺酰胺和氨基苯甲酰胺类型。化合物。另一方面，临床上使用的抑制剂乙酰唑酰胺，甲唑酰胺，乙氧唑酰胺，多佐酰胺，布林酰胺和托吡酯是效果较差的CA V抑制剂，其抑制常数在47-63 nM范围内。一些调查过的磺胺类药物 诸如脲基苯磺酰胺和酰化磺胺酰胺等化合物对CA V的亲和力比对包括CA II在内的其他同工酶更高，这是一个了不起的结果，因为迄今为止研究的大多数化合物都能更好地抑制胞质同工酶CA II。这些结果促使我们假设，CA V的选择性抑制，或CA II和CA V的双重抑制，可能
• SYNTHETIC REACTIONS OF COUMARIN-3-(4-AMINOSULFONYL)-CARBANILIDE DERIVATIVES WITH REACTIVE METHYLENE COMPOUNDS
  作者：Ahmed M.M. El-saghier、El-Jazi I. Al-afaleq

  DOI：10.1080/10426509808035678

  日期：1998.8.1

  Abstract Coumarin and benzo[f]coumarin–3–(4–aminosulfonyl)carbanilide derivatives 3a, b react with malononitrile or ethyl cyanoacetate to afford pyrido[3,4–c]– and pyrido[3,4–c]–benzo–[f]coumarin derivatives 4a–d. Compounds 4a–d were also prepared by treatment of arylidene–malononitrile or arylidenecyanoester derivatives 1a–d with ethyl 2–[4–aminosulfonyl carbanilide]acetate 2. 3a, b Derivatives were also

  摘要 香豆素和苯并[f]香豆素-3-(4-氨基磺酰基)脲衍生物3a、b与丙二腈或氰乙酸乙酯反应生成吡啶并[3,4-c]-和吡啶并[3,4-c]-苯并- [f]香豆素衍生物4a-d。化合物 4a-d 也可以通过用 2-[4-氨基磺酰脲]乙酸乙酯 2 处理亚芳基-丙二腈或亚芳基氰基酯衍生物 1a-d 来制备。3a、b 衍生物也可以与各种具有 α -氰基或α-酮基通过亲核加成和环化得到吡啶并[3,4-c]-和吡啶并[3,4-c]-苯并[氟香豆素衍生物5a、b-11a、b。