2-((2,6-dimethylphenyl)ethynyl)pyridine | 1114452-77-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-((2,6-dimethylphenyl)ethynyl)pyridine
• 英文别名: 2-[2-(2,6-Dimethylphenyl)ethynyl]pyridine
• CAS: 1114452-77-5
• 化学式: C₁₅H₁₃N
• 分子量: 207.275
• InChiKey: PGMFJEOCKDMSPD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-乙炔基吡啶 、 (2,6-dimethyl-phenyl)-magnesium iodide 在 异丙基氯化镁 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 水 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲基叔丁基醚 为溶剂， 反应 3.5h， 以54%的产率得到2-((2,6-dimethylphenyl)ethynyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  使用2,2,6,6-四甲基哌啶-N-氧基自由基作为氧化剂的邻位取代芳基和炔基格氏试剂的无过渡金属的Sonogashira型偶联

  摘要：

  描述了通过使用2,2,6,6-四甲基哌啶-N-氧基自由基（TEMPO）作为对环境有益的有机氧化剂，对芳基，烯基和炔基镁化合物进行交叉偶联。可以在各种邻位取代的芳基和炔基格利雅试剂上不添加任何过渡金属的情况下进行该偶联反应。重要的是，显示出在反应条件下可以容忍酯，酰胺和氰化物等官能团。

  DOI：

  10.1021/ol1015702

文献信息

• Transition-Metal-Free Sonogashira-Type Coupling of <i>ortho</i>-Substituted Aryl and Alkynyl Grignard Reagents by Using 2,2,6,6-Tetramethylpiperidine-<i>N</i>-oxyl Radical as an Oxidant
  作者：Modhu Sudan Maji、Sandip Murarka、Armido Studer

  DOI：10.1021/ol1015702

  日期：2010.9.3

  Cross coupling of aryl, alkenyl, and alkynyl magnesium compounds by using 2,2,6,6-tetramethylpiperidine-N-oxyl radical (TEMPO) as an environmentally benign organic oxidant is described. This coupling reaction can be performed without adding any transition metal on various ortho-substituted aryl and alkynyl Grignard reagents. Importantly, functional groups such as esters, amides, and cyanides are shown

  描述了通过使用2,2,6,6-四甲基哌啶-N-氧基自由基（TEMPO）作为对环境有益的有机氧化剂，对芳基，烯基和炔基镁化合物进行交叉偶联。可以在各种邻位取代的芳基和炔基格利雅试剂上不添加任何过渡金属的情况下进行该偶联反应。重要的是，显示出在反应条件下可以容忍酯，酰胺和氰化物等官能团。