2-<β-(2'-Hydroxyphenyl)-ethyl>-3,3-dimethyl-3H-indol | 78744-82-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-<β-(2'-Hydroxyphenyl)-ethyl>-3,3-dimethyl-3H-indol
• 英文别名: 2-(2-Hydroxyphenethyl)-3,3-dimethyl-3H-indole；2-[2-(3,3-dimethylindol-2-yl)ethyl]phenol
• CAS: 78744-82-8
• 化学式: C₁₈H₁₉NO
• 分子量: 265.355
• InChiKey: CUWXIHLEOCKYSA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  416.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  32.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-<β-(2'-Hydroxyphenyl)-ethyl>-3,3-dimethyl-3H-indol 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 2-<β-(2'-Hydroxyphenyl)-ethyl>-1,3,3-trimethyl-2,3-dihydroindol
  参考文献：
  名称：

  环亚胺与醌甲基化物反应的研究

  摘要：

  Quinomethides 不与烷基取代的环状亚胺如 Δ1-吡咯啉、3H-吲哚和 3,4-二氢异喹啉反应形成预期的 Diels-Alder 加合物，但在 C 下形成羟基苄基衍生物 2、4、5 和 9 - 烷基化 -42。该反应对 CH - 酸性环状亚胺的羟基苄基化很感兴趣，除其他外，还可以轻松获得 β - 苯乙基 - 1,2,3,4 - 四氢异喹啉衍生物。

  DOI：

  10.1002/ardp.19813140414
• 作为产物：
  描述：

  2,3,3-三甲基-3H-吲哚 、 水杨醇 反应 8.0h， 以78%的产率得到2-<β-(2'-Hydroxyphenyl)-ethyl>-3,3-dimethyl-3H-indol
  参考文献：
  名称：

  环亚胺与醌甲基化物反应的研究

  摘要：

  Quinomethides 不与烷基取代的环状亚胺如 Δ1-吡咯啉、3H-吲哚和 3,4-二氢异喹啉反应形成预期的 Diels-Alder 加合物，但在 C 下形成羟基苄基衍生物 2、4、5 和 9 - 烷基化 -42。该反应对 CH - 酸性环状亚胺的羟基苄基化很感兴趣，除其他外，还可以轻松获得 β - 苯乙基 - 1,2,3,4 - 四氢异喹啉衍生物。

  DOI：

  10.1002/ardp.19813140414

文献信息

• Untersuchungen zur Reaktion cyclischer Imine mit Chinonmethiden
  作者：Ulrich Berger、Gerd Dannhardt、Richard Obergrusberger、Wolfgang Wiegrebe

  DOI：10.1002/ardp.19813140414

  日期：——

  Chinomethide setzen sich mit alkylsubstituierten cyclischen Iminen, wie Δ1‐Pyrrolinen, 3H‐Indolen und 3,4‐Dihydroisochinolinen nicht zu den erwarteten Diels‐Alder‐Addukten um, sondern bilden unter C‐Alkylierung die Hydroxybenzyl‐Derivate 2, 4, 5 und 9–42. Die Reaktion ist für die Hydroxybenzylierung CH‐acider cyclischer Imine von Interesse und ermöglicht u.a. einen einfachen Zugang zu β‐Phenylethyl‐1

  Quinomethides 不与烷基取代的环状亚胺如 Δ1-吡咯啉、3H-吲哚和 3,4-二氢异喹啉反应形成预期的 Diels-Alder 加合物，但在 C 下形成羟基苄基衍生物 2、4、5 和 9 - 烷基化 -42。该反应对 CH - 酸性环状亚胺的羟基苄基化很感兴趣，除其他外，还可以轻松获得 β - 苯乙基 - 1,2,3,4 - 四氢异喹啉衍生物。